3,3-二甲氧基丙醛 | 19060-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲氧基丙醛
• 英文名称: 3,3-dimethoxypropanal
• 英文别名: malonaldehyde dimethyl acetal；3,3-dimethoxypropionaldehyde；3,3-dimethoxy propanal；3,3-dimethoxypropional；3,3-dimethoxypropanale；3,3-dimethoxy-propionaldehyde
• CAS: 19060-10-7
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD01716145
• 分子量: 118.133
• InChiKey: KXVQJIFNPZJOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0889 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲氧基丙醛 在 咪唑 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1-dimethoxy-3-(tert-diphenylsiloxy)-5-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Dumas, Jacques; Villa, Marco, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 25, p. 9836 - 9845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以56%的产率得到3,3-二甲氧基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Shi-Qi, Peng; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1045 - 1047

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 3,3-二甲氧基丙醛 为溶剂， 生成 3-甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  CCK or gastrin modulating benzo \x9bb!\x9b1,4! diazepines derivatives

  摘要：

  以下是您提供的化学公式和描述的中文翻译： 本专利涉及1,4-苯并二氮杂卓化合物，其分子式为(I)，其中R1选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基或取代苯基；R2选自C3-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、苄基、苯基C1-C3烷基或取代苯基；或NR1R2共同形成1,2,3,4-四氢喹啉或苯并氮卓环，且单独或同时以C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素取代基进行单、双或三取代；p为0或1的整数；q为0或1的整数；r为0或1的整数；t为0或1的整数，条件是当r为0时，t也为0；R3、R5和R6独立地为氢或C1-6烷基；R4为C1-6烷基或C1-6烯基；R7选自氢、C1-6烷基、C1-6环烷基、C1-6烯基、苯基、取代苯基、萘基、杂芳基、取代杂芳基、双环杂芳基或取代双环杂芳基；或NR6R7共同形成一个由1,2,3或4个N、S或O杂原子隔断的饱和的5,6或7元环，条件是任意两个O或S原子不得相互连接；m为0、1、2、3或4的整数；R8和R9选自多种取代基；Z为氢或卤素；本专利还包括新颖的中间体、用于治疗肥胖、胆囊淤滞、胰腺分泌障碍的药物组合物，以及用于治疗这些疾病的方法和制备公式(I)化合物的方法。

  公开号：

  US05859007A1

文献信息

• Synthesis and Diels–Alder reactions of (<i>E</i>)-6,6-dimethoxy-3-hexen-2-one
  作者：Peter Yates、Stephen Paul Douglas

  DOI：10.1139/v82-397

  日期：1982.11.15

  6-dimethoxy-3-hexen-2-one (5). Reaction of 5 with cyclopentadiene, 1,3-cyclohexadiene, anthracene, and 1,3-diphenylisobenzofuran gives Diels–Alder adducts, which on hydrolysis are converted to the corresponding keto aldehydes. Attempts to effect intramolecular aldol condensation of the latter were unsuccessful. Hydrolysis of the exo-acetyl adduct from 1,3-diphenylisobenzofuran with aqueous formic acid gives

  用（乙酰亚甲基）三苯基正膦（4）处理 3,3-二甲氧基丙醛（2）得到（E）-6,6-二甲氧基-3-己烯-2-酮（5）。5 与环戊二烯、1,3-环己二烯、蒽和 1,3-二苯基异苯并呋喃反应生成 Diels-Alder 加合物，水解后转化为相应的酮醛。试图实现后者的分子内醛醇缩合没有成功。用甲酸水溶液水解 1,3-二苯基异苯并呋喃的外乙酰基加合物得到 4-乙酰基-2,3,3a,4,5,9b-六氢-5,9b-二苯基萘并[1,2-b]呋喃- 2,5-二醇，通过醛的形成和醚桥的水解裂解。在无水酸条件下，环戊二烯的加合物生成 3-乙酰基-9-甲氧基-四环 [4.3.0.02,4.03,7]壬烷 (27)。
• Solid-phase synthesis and biological evaluation of piperazine-based novel bacterial topoisomerase inhibitors
  作者：Thomas Flagstad、Mette T. Pedersen、Tim H. Jakobsen、Jakob Felding、Tim Tolker-Nielsen、Michael Givskov、Katrine Qvortrup、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128499

  日期：2022.2

  There is an emerging global need for new and more effective antibiotics against multi-resistant bacteria. This situation has led to massive industrial investigations on novel bacterial topoisomerase inhibitors (NBTIs) that target the vital bacterial enzymes DNA gyrase and topoisomerase IV. However, several of the NBTI compound classes have been associated with inhibition of the hERG potassium channel

  全球迫切需要新的更有效的抗生素来对抗多重耐药菌。这种情况导致了针对重要细菌酶 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 的新型细菌拓扑异构酶抑制剂 (NBTI) 的大规模工业研究。然而，一些 NBTI 化合物类别与抑制 hERG 钾通道有关，hERG 钾通道是心律失常的不良原因，通过漫长的合成路线挑战药物化学工作。我们在此提出了一种固相策略，可快速促进一类有前途的新型 NBTI 的化学合成。合成了一个概念验证文库，该文库能够通过支架替代调节 hERG 亲和力和抗菌活性。
• Stereochemistry of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with (E)-1-Alkyl-2-nitroethenes.
  作者：Takayuki YAKURA、Miki NAKAZAWA、Tomoki TAKINO、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.2014

  日期：——

  1, 3-Dipolar cycloadditions of the C-aryl-N-alkylnitrones 2a-c and the C, N-dialkylnitrones 2e-g with the (E)-1-alkyl-2-nitroethenes 1a, b afforded predominantly or exclusively the cis-3-substituted 4-nitroisoxazolidines 3a-d and 3f-h. Exceptions are the reactions of C-phenyl-N-isopropylnitrone (2d) and C, N-diisopropylnitrone (2h) with 1a which gave the 3, 4-trans isomers 4e and 4i as the major products. These results can be rationalized in terms of secondary orbital interactions and steric effect.

  C-芳基-N-烷基肟 2a-c 和 C, N-二烷基肟 2e-g 与 (E)-1-烷基-2-硝基乙烯 1a, b 的 1, 3-偶极环加成反应主要或完全生成了 cis-3-取代的 4-硝基异噁唑啉 3a-d 和 3f-h。例外的是 C-苯基-N-异丙基肟 (2d) 和 C, N-二异丙基肟 (2h) 与 1a 的反应，生成了主要产物 3, 4-反型异构体 4e 和 4i。这些结果可以用次级轨道相互作用和立体效应进行解释。
• 一种培美曲塞二钠的制备方法
  申请人：江西农业大学

  公开号：CN105111214B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种培美曲塞二钠的制备方法，它是先制备4‑（4，4‑二烷氧基‑1‑丁烯基）苯甲酸烃酯6和4‑（3‑醛基‑3‑卤素‑1‑丙烯基）苯甲酸烃酯7，再将化合物7与2,4‑二氨基‑6‑羟基嘧啶在碱的作用下进行闭环得化合物9。化合物9先进行皂化反应，再酸化制得化合物10。化合物10与L‑谷氨酸二乙酯进行缩合反应制得化合物11。化合物11在催化剂的作用下进行催化加氢反应制得化合物12。化合物12在碱的作用下进行水解反应，制得目标产物：培美曲塞二钠1。本发明具有原料易得、来源广泛、制备成本低廉、适于工业化生产价廉的优点，该方法解决了现有技术中制备成本高和难于工业化生产的问题。
• π-Allyltricarbonyliron lactone complexes in synthesis: application to the synthesis of the β-lactam antibiotic (+)-thienamycin
  作者：Simon T. Hodgson、David M. Hollinshead、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c39840000494

  日期：——

  Synthesis of an enantiomerically pure β-lactam intermediate used in the preparation of the antibiotic (+)-thienamycin is described, by suitable elaboration of a functionalised π-allyltricarbonyliron complex.

  通过适当地修饰官能化的π-烯丙基三羰基铁配合物，描述了用于制备抗生素（+）-噻吩霉素的对映体纯的β-内酰胺中间体的合成。