1,2,3-tri-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester | 51433-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester
• 英文别名: methyl methyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosiduronate；O¹,O²,O³-trimethyl-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester；O¹,O²,O³-Trimethyl-α-D-glucopyranuronsaeure-methylester；alpha-D-Glucopyranosiduronic acid, methyl 2,3-di-O-methyl-, methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 51433-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: PAZPZGXLSSCPRJ-OIOLOSQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1,2,3-tri-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis pathway to carbohydrate-derived salicylidene hydrazides as ligands for oxovanadium complexes

  摘要：

  Salicylidene hydrazides represent important ligands forming oxovanadium complexes. Carbohydrate-derived chiral salicylidene hydrazides as ligands for metal ion complexation were synthesized for the first time. The pathway of the mild and selective synthesis starts from commercial saccharides like methyl-alpha-D-glucopyranoside and methyl-alpha-D-mannopyranoside. All synthesized carbohydrate-derived salicylidene hydrazides are able to form oxovanadium complexes. The mononuclear structure proposed for the complex of 1,2,3,4-tetra-O-methyl-alpha-D-glucopyranuronic acid salicylidene hydrazide is consistent with the analytical data (NMR, IR and MS). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.094
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3-tri-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基串联脱羧环化作用，从D-葡萄糖醛酸到L-艾杜糖醛酸衍生物。

  摘要：

  通过Barton脱羧在C-5上形成自由基，然后在炔属化合物上进行分子内自由基加成，可以合成D-葡萄糖醛酸衍生物的C-5上的构型，从而完成L-艾杜糖醛衍生物（肝素衍生的五糖的主要成分）的合成。在O-4处束缚，仅给出L-ido构型的双环糖。该双环糖的氧化和开环导致了L-艾杜糖酸酯。该方法为短合成伊德拉帕林克斯和同类物的五糖部分开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.006

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• [EN] PROCESS OF PREPARATION OF L-IDURONIC ACID AND DERIVATIVES COMPRISING A DECARBOXYLATION/INTRAMOLECULAR CYCLISATION TANDEM REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE L-IDURONIQUE ET DE SES DÉRIVÉS COMPRENANT UNE RÉACTION TANDEM DE DÉCARBOXYLATION/CYCLISATION INTRAMOLÉCULAIRE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013050497A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a process of preparation of L-iduronic acid and derivatives comprising a decarboxylation/intramolecular cyclisation tandem reaction. The present invention also relates to the intermediates of the process, as well as their use as intermediates in the preparation of Idraparinux.

  本发明涉及一种制备L-异葡糖醛酸及其衍生物的过程，包括脱羧/分子内环化串联反应。本发明还涉及该过程的中间体，以及它们作为Idraparinux制备中间体的用途。
• Differential Reactivity of α- and β-Anomers of Glycosyl Acceptors in Glycosylations. A Remote Consequence of the <i>e</i><i>ndo</i>-Anomeric Effect?
  作者：Didier Magaud、René Dolmazon、Daniel Anker、Alain Doutheau、Yves L. Dory、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol006039q

  日期：2000.7.1

  onic acid esters were coupled with a 1/1 mixture of alpha and beta 2,3 di-O-protected D-galactopyranosiduronic acid esters, the beta-anomer proved to be more reactive. Data from theoretical calculations suggested that the enhanced reactivity of this anomer compared with the alpha one would be due to a stronger hydrogen bond of the C-4 OH with the ring oxygen.

  当将苯基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖醛酸酯化合物与1/1的α和β2,3二-O-保护的D-吡喃半乳糖醛酸酯化合物混合时，证明了β-端基异构体更具反应性。来自理论计算的数据表明，与α-1相比，该端基异构体的反应性增强是由于C-4 OH与环氧的氢键更强。
• Process of preparation of L-iduronic acid comprising a decarboxylation/intramolecular cyclisation tandem reaction
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2578594A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  The present invention relates to a process of preparation of L-iduronic acid and derivatives comprising a decarboxylation/intramolecular cyclisation tandem reaction. The present invention also relates to the intermediates of the process, as well as their use as intermediates in the preparation of Idraparinux.

  本发明涉及一种制备L-异硫酸酸和衍生物的过程，包括一个脱羧/分子内环化串联反应。本发明还涉及该过程的中间体，以及它们作为Idraparinux制备的中间体的用途。
• Edington et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2281,2286
  作者：Edington et al.

  DOI：——

  日期：——