(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(bromomethyl)-5-hydroxy-4,6-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate | 63971-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(bromomethyl)-5-hydroxy-4,6-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(bromomethyl)-5-hydroxy-4,6-dimethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 63971-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₆
• 分子量: 375.216
• InChiKey: BRGQACRWUSTLMI-HVNMYJMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(bromomethyl)-5-hydroxy-4,6-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 在 甲酸铵 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  伴随着凋亡肽二糖合成的值得注意的观察。

  摘要：

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc11448d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium methylate 、 mercury(II) cyanide 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(bromomethyl)-5-hydroxy-4,6-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 、 [(2S,3S,4S,6S)-2-(bromomethyl)-5,5-dihydroxy-4,6-dimethoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  伴随着凋亡肽二糖合成的值得注意的观察。

  摘要：

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc11448d

文献信息

• Noteworthy observations accompanying synthesis of the apoptolidin disaccharide
  作者：Madduri Srinivasarao、Taesik Park、Yuzhong Chen、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1039/c1cc11448d

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the apoptolidin disaccharide is reported. The key chemistry features a new transformation utilizing a highly selective tetramethylalkoxyalanate[v]-directed syn-methylation of a vinylogous ester, isolation of a hydrate of a 2-keto sugar, an eco-friendly radical cleavage of a bromomethyl group, and an efficient preparation of a fluorodisaccharide via the use of XtalFluor-E

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。