1-(4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基)-乙酮 | 166816-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 4'-amino-5'-chloro-2'-methoxyacetophenone
• CAS: 166816-08-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: BFJWCRGCFOZETK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基)-乙酮 在 platinum(IV) oxide 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 1-(4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-[1-(but-1-yl)piperidin-4-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  借氢法合成RS-67,333

  摘要：

  摘要 提出了一种新的策略，采用借用氢方法来获得5-HT 4 R激动剂RS-67,333。特别地，在催化量的（Cp * IrCl 2）2存在下，通过用各种醇将酮催化烷基化，可以快速而有效地获得5-HT 4受体的这种选择性和高效的配体。 提出了一种新的策略，采用借用氢方法来获得5-HT 4 R激动剂RS-67,333。特别地，在催化量的（Cp * IrCl 2）2存在下，通过用各种醇将酮催化烷基化，可以快速而有效地获得5-HT 4受体的这种选择性和高效的配体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588133
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  借氢法合成RS-67,333

  摘要：

  摘要 提出了一种新的策略，采用借用氢方法来获得5-HT 4 R激动剂RS-67,333。特别地，在催化量的（Cp * IrCl 2）2存在下，通过用各种醇将酮催化烷基化，可以快速而有效地获得5-HT 4受体的这种选择性和高效的配体。 提出了一种新的策略，采用借用氢方法来获得5-HT 4 R激动剂RS-67,333。特别地，在催化量的（Cp * IrCl 2）2存在下，通过用各种醇将酮催化烷基化，可以快速而有效地获得5-HT 4受体的这种选择性和高效的配体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588133

文献信息

• 1-phenylalkanone 5-HT.sub.4 receptor ligands
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05763458A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The present invention relates to novel 5-HT.sub.4 receptor ligands which are 1-(5-halo-4-aminophenyl) (C.sub.2-6)alkan-1-one derivatives in which the 5-halo-4-aminophenyl group is substituted at its 2-position with (C.sub.1-4)alkyloxy or phenyl(C.sub.1-4)alkyloxy and optionally substituted at its 3-position with (C.sub.1-4)alkyloxy or substituted at its 2- and 3-positions together with methylenedioxy or ethylenedioxy and the highest numbered carbon of the (C.sub.2-6)alkan-1-one is substituted with di(C.sub.1-4)alkylamino, morpholin-1-yl or pyrrolidin-1-yl or optionally substituted piperidin-1-yl, piperidin-4-yl, azacyclohept-1-yl, azabicyclo\x9b2.2.1!hept-3-yl, azabicylo\x9b2.2.2!oct-3-yl or azabicylo\x9b3.2.2!non-3-yl; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers and methods of using and making such derivatives.

  本发明涉及新型5-HT.sub.4受体配体，其为1-(5-卤代-4-氨基苯基)(C.sub.2-6)烷基-1-酮衍生物，其中5-卤代-4-氨基苯基基团在其2位被(C.sub.1-4)烷氧基或苯基(C.sub.1-4)烷氧基取代，并且在其3位可选择地被(C.sub.1-4)烷氧基取代，或者在其2位和3位一起被亚甲二氧基或乙二氧基取代，而(C.sub.2-6)烷基-1-酮的最高编号碳被二(C.sub.1-4)烷基氨基、吗啉-1-基或吡咯烷-1-基取代，或者可选择地被取代的哌啶-1-基、哌啶-4-基、氮杂环庚-1-基、氮杂双环\x9b2.2.1!庚-3-基、氮杂双环\x9b2.2.2!辛-3-基或氮杂双环\x9b3.2.2!壬-3-基取代；以及这些衍生物的药学上可接受的盐、各个异构体和异构体混合物，以及使用和制备这种衍生物的方法。
• [EN] NOVEL 1-PHENYLALKANONE 5-HT4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS 1-PHENYLALCANONE DU RECEPTEUR DE 5-HT4
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1994027965A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) The present invention relates to novel 5-HT4 receptor ligands which are 1-(5-halo-4-aminophenyl) (C2-6)alkan-1-one derivatives in which the 5-halo-4-aminophenyl group is substituted at its 2-position with (C1-4)alkyloxy or phenyl(C1-4)alkyloxy and optionally substituted at its 3-position with (C1-4)alkyloxy or substituted at its 2- and 3-positions together with methylenedioxy or ethylenedioxy and the highest numbered carbon of the (C2-6)alkan-1-one is substituted with di(C1-4)alkylamino, morpholin-1-yl or pyrrolidin-1-yl or optionally substituted piperidin-1-yl, piperidin-4-yl, azacyclohept-1-yl, azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl, azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl or azabicyclo[3.2.2]non-3-yl; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers and methods of using and making such derivatives.(FR) L'invention concerne de nouveaux ligands du récepteur de 5-HT4 qui sont des dérivés de 1-(5-halo-4-aminophényl)(C2-6)alcane-1-one, dans lesquels le groupe 5-halo-4-aminophényle est substitué à sa position 2 par (C1-4)alkyloxy ou phényl(C1-4)alkyloxy et éventuellement substitué à sa position 3 par (C11-4)alkyloxy ou substitué à ses positions 2 et 3 par méthylènedioxy ou éthylènedioxy et le carbone à nombre le plus élevé de (C2-6)alcane-1-one est substitué par di(C1-4)alkylamino, morpholine-1-yl ou pyrrolidine-1-yle ou pipéridine-1-yle éventuellement substituée, pipéridine-4-yle, azacyclohept-1-yle, azabicyclo[2,2,1]hept-3-yle, azabicyclo[2,2,2]oct-3-yle ou azabicyclo[3,2,2]non-3-yle; sels pharmaceutiquement acceptables, isomères individuels et mélange d'isomères, ainsi que procédés d'utilisation et de préparation desdits dérivés.

  本发明涉及一种新型的5-HT4受体配体，其为1-(5-卤代-4-氨基苯基)(C2-6)烷基-1-酮衍生物，其中5-卤代-4-氨基苯基基团在其2位被取代为(C1-4)烷氧基或苯基(C1-4)烷氧基，且在其3位被取代为(C1-4)烷氧基或在其2位和3位被取代为亚甲二氧基或乙二氧基，而(C2-6)烷基-1-酮的最高编号碳被取代为二(C1-4)烷基氨基、吗啉-1-基或吡咯烷-1-基，或者是可选取代的哌啶-1-基、哌啶-4-基、氮杂环庚-1-基、氮杂双环[2.2.1]庚-3-基、氮杂双环[2.2.2]辛-3-基或氮杂双环[3.2.2]壬-3-基；以及这些衍生物的药学上可接受的盐、单一异构体和异构体混合物，以及制备和使用这些衍生物的方法。
• Synthesis
  申请人：Palmer Michael John Richard

  公开号：US20070135641A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides an improved process for the production of [(±)-endo]-4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(1-azabicyclo[3.3.1 ]non-4-yl)benzamide hydrochloride, compositions thereof, and intermediates thereto.

  本发明提供了一种改进的工艺，用于生产[(±)-endo]-4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-(1-氮杂双环[3.3.1]壬-4-基)苯甲酰胺盐酸盐、其组成物和中间体。
• NOVEL 1-PHENYLALKANONE 5-HT 4? RECEPTOR LIGANDS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0700383A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• US5763458A
  申请人：——

  公开号：US5763458A

  公开（公告）日：1998-06-09