(2E)-3,7-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol | 50306-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-3,7-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-octa-2,7-diene-1,6-diol；6-hydroxy-α-geraniol；(6e)-2,6-Dimethylocta-1,6-diene-3,8-diol
• CAS: 50306-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FRUCUVNBDSNCEC-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3,7-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol 在 sodium periodate 、 2,4-二硝基酚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-hydroxy-4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  三取代γ，δ-不饱和酸和醛缩酮克莱森重排的高立体选择性合成

  摘要：

  三取代 γ,δ-不饱和酸 (3) 的高立体选择性 (E>99%) 合成新序列，该序列由萜烯烯丙醇与 2,2-二甲氧基-3-甲基-的缩酮克莱森重排组成3-丁醇和随后产生的α-酮醇的氧化裂解甚至适用于传统方法难以合成的3的制备。还描述了制备相应醛的相关程序。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.565
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2,6-dimethyl-8-tetrahydropyranyloxy-1,6(E)-octadiene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到(2E)-3,7-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Iriye, Ryozo; Toya, Tsutomu; Makino, Junji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 989 - 996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zeolite NaY‐Promoted Monocyclization of Epoxy Polyene Terpenes: A Unique Route for the Direct Synthesis of Incompletely Cyclized Naturally Occurring Terpenols
  作者：Constantinos Tsangarakis、Christos Raptis、Elias Arkoudis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.200800180

  日期：2008.7.7

  the brown algae Cystophora monoliformis. The optical rotation of achilleol A derived from the cyclization of (S)-2,3-epoxysqualene matches with that of the natural product, thus the absolute configuration of achilleol A was established as 1S,3R. From the mechanistic point of view, the NaY-promoted cyclization of 9,10-epoxygeranylacetone, selectively deuterium labelled at the C-10 methyl group, is >97%

  通过限制在NaY沸石中，各种环氧多烯萜容易环化，主要形成单环化产物。不管环氧萜烯的侧链如何，单环化途径都非常占优势，而单环产物具有区域选择性地具有外亚甲基双键。在乙酸法呢烯基乙酸酯，环氧法呢烯基丙酮或2,3-环氧角鲨烯的情况下，选择性单环化为合成多种天然产物（例如榄香二醇，法呢香酚B–D，阿奇儿醇A，山茶酚C和四种法呢基丙酮）提供了直接途径。褐藻中提取的代谢产物。由（S的环化引起的Achilleol A的旋光。基）-2,3-环氧角鲨烯与天然产物的匹配，从而achilleol A的绝对构型确定为1小号，3 - [R 。从机理的角度来看，NaY促进的9,10-环氧香叶基丙酮（在氘代C-10甲基上进行选择性氘标记）的环化相对于宝石-二甲基基团的局部立体选择性> 97％。这一结果与协调机制相吻合。最后，我们首次通过标记实验证明，环氧多烯萜烯在酸催化下向2,3,4-三甲基环己酮的仿生转化是高度立体选
• Synthesen der enantiomeren Aleuriaxanthine. Nachweis eines vorherrschenden (Z)-Aleuriaxanthins inAleuria
  作者：Walter Eschenmoser、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19830660110

  日期：1983.2.2

  Syntheses of the Enantiomeric Aleuriaxanthins. Detection of a Predominant (Z)-Aleuriaxanthin in Aleuria

  对映体鸢尾黄质的合成。Aleuria中主要的（Z）-无油黄质的检测
• A Highly Stereospecific Isomerization of Oxiranes into Allylic Alcohols by Means of Organoaluminum Amides
  作者：Arata Yasuda、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1705

  日期：1979.6

  Organoaluminum reagents of type R1R2NAlR2 allow highly stereospecific oxirane ring opening producing allylic alcohols under mild conditions. trans-Epoxycyclododecane is converted to (E)-2-cyclododecen-1-ol by reaction with diethylaluminum 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (DATMP) in quantitative yield, while the cis-isomer gives only 8% yield of the same alcohol. Furthermore, this reagent enables us to

  R1R2NAlR2 型有机铝试剂允许在温和条件下高度立体定向的环氧乙烷开环产生烯丙醇。反式环氧环十二烷通过与二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶 (DATMP) 以定量收率反应转化为 (E)-2-cyclododecen-1-ol，而顺式异构体的收率仅为 8%酒精。此外，该试剂使我们能够进行三取代环氧乙烷的立体有择异构化：c-3-丁基-2-甲基-r-2-戊基环氧乙烷转化为 2-戊基-1-庚烯-3-醇，非对映体环氧乙烷转化为（ E)-6-methyl-6-undecen-5-ol，分别。在通过船状六元环中间阶段协同消除的基础上，这种严格的立体特异性被合理化，
• Isoprenoid Alcohols are Susceptible to Oxidation with Singlet Oxygen and Hydroxyl Radicals
  作者：Joanna Komaszylo née Siedlecka、Magdalena Kania、Marek Masnyk、Piotr Cmoch、Iwona Lozinska、Zbigniew Czarnocki、Karolina Skorupinska-Tudek、Witold Danikiewicz、Ewa Swiezewska

  DOI：10.1007/s11745-015-4104-y

  日期：2016.2

  characterized. In this study, chemical oxidation of isoprenoid alcohols (Prenol-2 and -10) was performed using singlet oxygen (generated in the presence of hydrogen peroxide/molybdate or upon photochemical reaction in the presence of porphyrin), oxygen (formed upon hydrogen peroxide dismutation) or hydroxyl radical (generated by the hydrogen peroxide/sonication, UV/titanium dioxide or UV/hydrogen peroxide) systems

  作为所有活细胞共同成分的类异戊二烯暴露于氧化剂反应性氧，例如单线态氧或羟基自由基。尽管有这个事实，但从未对聚异戊二烯的氧化产物进行过表征。在这项研究中，使用单线态氧（在过氧化氢/钼酸盐存在下或在卟啉存在下进行光化学反应生成），氧（在过氧化氢歧化后形成）对类异戊二烯醇（Prenol-2和-10）进行化学氧化）或羟基自由基（由过氧化氢/超声处理，UV /二氧化钛或UV /过氧化氢生成）系统。借助质谱（MS）和核磁共振（NMR）方法研究了所得产物羟基，过氧和杂环衍生物的结构。此外，带有电喷雾电离的质谱似乎是检测类异戊二烯氧化产物（ESI-MS分析）以及根据选定离子的碎裂谱建立其结构的有用分析工具（ESI-MS / MS分析）。两者合计，首次显示了聚异戊二烯醇对各种氧化剂的敏感性。
• Selective Monocyclization of Epoxy Terpenoids Promoted by Zeolite NaY. A Short Biomimetic Synthesis of Elegansidiol and Farnesiferols B−D
  作者：Constantinos Tsangarakis、Elias Arkoudis、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ol062798i

  日期：2007.2.1

  Epoxy terpenes cyclize readily, by confinement within zeolite NaY, to form exomethylenic cyclohexanols as the major products. The selective monocyclization of 10,11-epoxyfarnesyl acetate within NaY provides a short and efficient biomimetic route to (+/-)-elengasidiol and (+/-)-farnesiferols B-D.