(2S)-3-methyl-2-[[2-[methyl-[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[[(2R,3S)-3-methyl-2-[(2E,5S,6S,7S,8E)-2,6,8-trimethyl-7-[(2S)-2-(methylamino)propanoyl]oxy-5-(methylsulfanylmethoxy)undeca-2,8-dienoyl]oxypentanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]butanoic acid | 541512-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-[[2-[methyl-[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[[(2R,3S)-3-methyl-2-[(2E,5S,6S,7S,8E)-2,6,8-trimethyl-7-[(2S)-2-(methylamino)propanoyl]oxy-5-(methylsulfanylmethoxy)undeca-2,8-dienoyl]oxypentanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]butanoic acid
• CAS: 541512-11-2
• 化学式: C₄₆H₈₁N₅O₁₁S
• 分子量: 912.242
• InChiKey: UDONGSYMMCONES-GURCOPCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-[[2-[methyl-[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[[(2R,3S)-3-methyl-2-[(2E,5S,6S,7S,8E)-2,6,8-trimethyl-7-[(2S)-2-(methylamino)propanoyl]oxy-5-(methylsulfanylmethoxy)undeca-2,8-dienoyl]oxypentanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]butanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 6-epi-aurilide
  参考文献：
  名称：

  Aurilide，一种来自海兔Dolabella auricularia的细胞毒性二肽：分离，结构确定，合成和生物学活性

  摘要：

  对日本海兔Dollabella auricularia的细胞毒性成分进行生物测定指导的分馏，导致分离出26个成员的环二肽aurilide（1）。通过包括2D NMR技术的光谱分析来确定1的总体结构。通过对1的酸水解产物进行手性HPLC分析并通过对映选择性合成由二羟基化脂肪酸部分产生的降解产物来确定绝对立体结构。的对映选择性合成1在12％的总收率（16步）来实现，并确认的绝对立体结构1。1的细胞毒性使用合成样品评估细胞毒性，发现合成样品对HeLa S 3细胞表现出强大的细胞毒性，IC 50为0.011μg/ mL。的进一步的生物学和药理学研究1已经通过使用合成的进行1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.125
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5S,6S,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,8-trimethyl-5-(methylsulfanylmethoxy)undeca-2,8-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-3-methyl-2-[[2-[methyl-[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[[(2R,3S)-3-methyl-2-[(2E,5S,6S,7S,8E)-2,6,8-trimethyl-7-[(2S)-2-(methylamino)propanoyl]oxy-5-(methylsulfanylmethoxy)undeca-2,8-dienoyl]oxypentanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Aurilide, a Cytotoxic 26-Membered Cyclodepsipeptide of Marine Origin

  摘要：

  Aurilide（1），一种从日本海兔Dolabella auricularia中分离得到的新的环状缩肽，经过对映选择性合成，并通过当前结果明确确认其立体结构。此外，通过合成1评估了1的细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-753