methyl 3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 164729-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 164729-42-4
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₁
• 分子量: 716.826
• InChiKey: XIIOQFXMEHFFHM-VDIQWZTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-5-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di(benzyloxy)-7-heptanolide
  参考文献：
  名称：

  通过半缩醛庚醇内酯醇的分子内重排，立体选择性合成5-脱氧六呋喃呋喃二糖醛酸的稀有（D和L）单糖和二糖

  摘要：

  描述了D-葡萄糖，2-O-，3-O-和4-O-连接的二糖6，7和35分别转化为相应的环己酮醇36和36。描述了分别通过Baeyer-Villiger氧化将这些环己酮醇立体定向转化为相应的半缩醛庚醇内酯醇。描述了半缩醛庚醇内酯醇的容易的，立体定向的酸催化的重排成相应的5-脱氧呋喃呋喃糖基杜糖醛酸。相反，由4-O-连接的二糖35获得的庚内酯醇36在酸催化的重排过程中经历糖苷间的裂解，导致单糖38和39的形成。提出了糖苷间切割的可能机理途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01047-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到methyl 3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过半缩醛庚醇内酯醇的分子内重排，立体选择性合成5-脱氧六呋喃呋喃二糖醛酸的稀有（D和L）单糖和二糖

  摘要：

  描述了D-葡萄糖，2-O-，3-O-和4-O-连接的二糖6，7和35分别转化为相应的环己酮醇36和36。描述了分别通过Baeyer-Villiger氧化将这些环己酮醇立体定向转化为相应的半缩醛庚醇内酯醇。描述了半缩醛庚醇内酯醇的容易的，立体定向的酸催化的重排成相应的5-脱氧呋喃呋喃糖基杜糖醛酸。相反，由4-O-连接的二糖35获得的庚内酯醇36在酸催化的重排过程中经历糖苷间的裂解，导致单糖38和39的形成。提出了糖苷间切割的可能机理途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01047-4