α-tert-butyl β-S-ethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)thioaspartate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-tert-butyl β-S-ethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)thioaspartate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(ethylthio)-4-oxobutanoate；tert-butyl (2S)-4-ethylsulfanyl-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅S
• 分子量: 367.466
• InChiKey: ZADZBOHSUALJOK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tert-butyl β-S-ethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)thioaspartate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)amino)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Development of rationally designed DNA N6 adenine methyltransferase inhibitors

  摘要：

  A series of bisubstrate inhibitors for DNA N6 adenine methyltransferase (Dam) have been synthesized by linking an amine analogue of S-adenosylmethionine to an aryl moiety designed to probe the binding pocket of the DNA adenine base. An initial structure-activity relationship study has identified substituents that increase inhibitor potency to the similar to 10 mu M range and improve selectivity against the human cytosine methyltransferase Dnmt1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.072
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到α-tert-butyl β-S-ethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)thioaspartate
  参考文献：
  名称：

  在碳载钯存在下，由三乙基硅烷和三乙酰氧基硼氢化钠介导的S-乙基硫代酸酯对胺进行新型的一罐还原性胺烷基化反应。

  摘要：

  伯胺与醛或酮的还原性烷基化反应是合成多种胺的重要工具。我们在这里描述了一种新颖的一锅还原烷基化方法，该方法使用多功能S-乙基硫酯作为原位生成醛以烷基化一系列多功能伯胺的来源。以良好至优异的产率（大部分＞ 90％）获得相应的多官能仲胺。该一锅还原烷基化包括在低于20摄氏度的温度下用三乙基硅烷处理受保护的S-乙基硫酯，伯胺，10％Pd / C和三乙酰氧基硼氢化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的混合物30分钟。当醛不够稳定以至于不能分离时，该方法具有特殊的优点，因此不适合逐步还原烷基化的策略。1（S）-[（（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-氧代丁酸叔丁基酯（10）就是这种情况，它不能从α-叔丁基γ-S-乙基（S）-N获得-（9-芴基甲氧基羰基）硫代谷氨酸盐（9）。但是，通过我们的一锅还原烷基化方法，用9处理9-芴甲基苯丙氨酸酯（6a）得到了叔丁基2（S）-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-[[3-苯基-1（

  DOI：

  10.1021/jo982125g