bis(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)-methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)-methane
• 英文别名: (1R,3aS,3bS,9aR,9bS,11aR)-5-[[(1R,3aS,3bS,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,6,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinolin-5-yl]methyl]-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,3b,4,6,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• 化学式: C₅₃H₈₆N₂O₂
• 分子量: 783.278
• InChiKey: UEEDONAVDZKNPE-MKGZNRJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-aza-3-oxo-cholest-5-en 在 4-甲苯磺酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 bis(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)-methane
  参考文献：
  名称：

  两种甾体异羟肟酸甲磺酸盐的热解和光解

  摘要：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 的热解或光解得到 4-azacholestan-3-one, 4-aza-A-nor-B-homocholestan-3-one, 3-aza-one 的衍生物A-norcholestane、双(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)甲烷和双(3-aza-A-norcholestan-3-yl)尿素。相应的 5β-甲磺酸盐得到 5β（coprostane）类似物。提供了这些产物形成机制的证据，包括类 Favorski 环收缩和甲磺酸的酰胺氧化。对许多产品进行了详细的 1H 和 13C 分配，并列出了七种甾体烯酰胺的紫外线吸收。长程同核和异核 NMR 连通性用于确认三种二聚体化合物的结构，并将 4-aza-5-甲氧基-A-nor-β-homocholestan-3-one 的甲氧基官能团的构型指定为5α。

  DOI：

  10.1139/v97-104