N,N,N',N'-tetramethyl-N''-(4-nitro-benzenesulfonyl)-guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyl-N''-(4-nitro-benzenesulfonyl)-guanidine
• 英文别名: N,N,N',N'-Tetramethyl-N''-(4-nitro-benzolsulfonyl)-guanidin；1,1,3,3-Tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)sulfonylguanidine；1,1,3,3-tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)sulfonylguanidine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: FWBPCWYNWZKXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到N,N,N',N'-tetramethyl-N''-(4-nitro-benzenesulfonyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺和尿素中轻松一锅法合成四取代 N-磺酰胍

  摘要：

  在碱性条件下，在磷酰氯存在下，通过磺酰胺和尿素的直接缩合，开发了一种合成四取代N-磺酰基胍的简便方法。详细的合成研究表明，这是一种在室温下在较短的反应时间内制备N-磺酰基胍的简单方案，具有良好的产率。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02815-6

文献信息

• Novel coupling reaction between sulfonyl azide and N,N,N',N'-tetramethylthiourea
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Yasumaru Hatanaka、Takenori Tomohiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.029

  日期：2019.6

  The synthesis of sulfonylguanidines from N,N,N',N'-tetramethylthiourea and sulfonyl azides is described. This method serves as an alternative route for generating sulfonylguanidines via the use of stable starting materials.

  描述了由N，N，N'，N'-四甲基硫脲和磺酰基叠氮化物合成磺酰基胍。该方法用作通过使用稳定的起始原料产生磺酰基胍的替代途径。
• Efficient synthesis of tetramethylsulfonylguanidines between a free sulfonamide group and HBTU
  作者：Sébastien Gluszok、Laurence Goossens、Patrick Depreux、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.094

  日期：2006.8

  The reaction of a sulfonamide moiety with HBTU (O-(1H-benzotriazol-1-yl)-NNN',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate) during amide coupling, leading to the formation of tetramethylsulfonylguanidines, is described. Optimised conditions showed that HBTU was as a convenient agent for the synthesis of tetramethylsulfonylguanidines, in basic conditions. A panel of diverse sulfonamides was used to demonstrate the scope of this procedure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Backer; Moed, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 335,340
  作者：Backer、Moed

  DOI：——

  日期：——