6,6'-epidithiosucrose hexa-acetate | 116920-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-epidithiosucrose hexa-acetate
• 英文别名: 6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide hexaacetate；[(1R,3S,4S,5S,6S,11S,12S,13S,14R)-4,5,12,13,14-pentaacetyloxy-2,15,16-trioxa-8,9-dithiatricyclo[9.3.1.13,6]hexadecan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 116920-54-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₅S₂
• 分子量: 624.641
• InChiKey: YAXBYESLGUXXHV-IUYXUTJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-epidithiosucrose hexa-acetate 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到6,6'-dideoxysucrose hexa-acetate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖的桥连衍生物：6,6'-二硫代蔗糖，6,6'-表二硫代蔗糖和6,6'-表葡糖的合成

  摘要：

  摘要通过分别与碘-三苯基膦-咪唑和四溴化碳-三苯基膦-吡啶反应，实现了蔗糖在C-6和C-6'处的选择性碘化和溴化。CNS-，AcS-和Me2NCS2-取代6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose hexaacetate中的溴基团时没有发生并发症，但是当使用EtOCS2K时，发生了复杂的反应序列，导致生成6,6'-表葡糖六乙酸盐。类似地，二溴衍生物与K 2 CS 3的反应主要得到6,6'-异硫醚和6,6'-二硫代蔗糖六乙酸盐，后者也是由二溴化物通过依次用硫脲和偏亚硫酸氢钠处理而形成的。用偏高碘酸钠氧化表环硫化物仅得到（R）-亚砜 用过氧化氢氧化得到砜。如nmr光谱所示，环硫化物，环硫化物S，S-二氧化物和环二硫化物均显示出含有硫原子的环的构象不稳定性，但是环硫化物S-氧化物没有表现出这种行为。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85088-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl 1,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-fructofuranoside 在 sodium disulfite 、 硫脲 作用下， 生成 6,6'-epidithiosucrose hexa-acetate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖的桥连衍生物：6,6'-二硫代蔗糖，6,6'-表二硫代蔗糖和6,6'-表葡糖的合成

  摘要：

  摘要通过分别与碘-三苯基膦-咪唑和四溴化碳-三苯基膦-吡啶反应，实现了蔗糖在C-6和C-6'处的选择性碘化和溴化。CNS-，AcS-和Me2NCS2-取代6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose hexaacetate中的溴基团时没有发生并发症，但是当使用EtOCS2K时，发生了复杂的反应序列，导致生成6,6'-表葡糖六乙酸盐。类似地，二溴衍生物与K 2 CS 3的反应主要得到6,6'-异硫醚和6,6'-二硫代蔗糖六乙酸盐，后者也是由二溴化物通过依次用硫脲和偏亚硫酸氢钠处理而形成的。用偏高碘酸钠氧化表环硫化物仅得到（R）-亚砜 用过氧化氢氧化得到砜。如nmr光谱所示，环硫化物，环硫化物S，S-二氧化物和环二硫化物均显示出含有硫原子的环的构象不稳定性，但是环硫化物S-氧化物没有表现出这种行为。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85088-2

文献信息

• Interpretation of the reduction potential of 6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide by comparison of the conformations of 6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, 6,6'-dithiosucrose, and sucrose in aqueous solution
  作者：Watson J. Lees、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00058a034

  日期：1993.3

  6'-Dithiosucrose (sucrose dithiol, Suc(SH) 2 ) is a weary reducing species. The equilibrium constant for reduction of mercaptoethanol disulfide, ME ox , by sucrose dithiol in aqueous solution K eq =0.3 M=[SucS 2 ][Me red ] 2 }/[Suc(SH) 2 ][Me ox ]}, where SucS 2 (6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, sucrose disulfide) is the cyclic disulfide formed from the oxidation of sucrose dithiol

  6,6'-二硫代蔗糖（蔗糖二硫醇，Suc(SH) 2 ）是一种疲劳还原物质。蔗糖二硫醇在水溶液中还原巯基乙醇二硫化物 ME ox 的平衡常数 K eq =0.3 M=[SucS 2 ][Me red ] 2 }/[Suc(SH) 2 ][Me ox ]}，其中 SucS 2 (6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, sucrose disulfide) 是蔗糖二硫醇氧化形成的环状二硫化物
• A simple synthesis of sugar disulfides using tetrathiomolybdate as a sulfur-transfer reagent
  作者：Debjani Bhar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00098-0

  日期：1997.6
• HOUGH, LESLIE;SINCHAREONKUL, LEE V.;RICHARDSON, ANTHONY C.;AKHTAR, FARIDA+, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 145-160
  作者：HOUGH, LESLIE、SINCHAREONKUL, LEE V.、RICHARDSON, ANTHONY C.、AKHTAR, FARIDA+

  DOI：——

  日期：——