6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose | 33585-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose
• 英文别名: 6,6'-Dibromosucrose；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(bromomethyl)-6-[(2S,3S,4S,5S)-5-(bromomethyl)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 33585-15-8
• 化学式: C₁₂H₂₀Br₂O₉
• 分子量: 468.093
• InChiKey: NYOWRUXTRXKSBC-UGDNZRGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  Library of mild and economic protocols for the selective derivatization of sucrose under microwave irradiation

  摘要：

  蔗糖的化学性质非常具有挑战性，因为它有八个羟基，其中三个是伯羟基，具有非常相似的反应活性，因此化学选择性的控制是一个中心问题。在这项工作中，报道了通过应用蔗糖选择性酯化的 Mitsunobu 条件，在 6 位选择性形成单不饱和酯。此外，还探讨了位置 6 或 6' 处的许多单取代反应以及位置 6 和 6' 处的双取代反应的结果。已经开发出使用微波辐射的温和且节能的程序，反应时间短（5至10分钟），并将结果与​​传统程序进行了比较。在某些情况下，使用微波辐射似乎不仅可以节省时间，还可以提高选择性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15228a
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the 6-phosphono analogue of fructose-6-phosphate

  摘要：

  我们利用果糖衍生物 7 的反应活性合成了 D-果糖-6-磷酸的非异位膦酰合成物 2，果糖衍生物 7 很容易从糖中大规模获得；通过亚磷酸二苯基乙酯的 Arbuzov 反应引入膦酰基，然后进行脱保护，就得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39920000189

文献信息

• Bridged derivatives of sucrose: The synthesis of 6,6′-dithiosucrose, 6,6′-epidithiosucrose, and 6,6′-epithiosucrose
  作者：Leslie Hough、Lee V. Sinchareonkul、Anthony C. Richardson、Farida Akhtar、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85088-2

  日期：1988.3

  6′-epithiosucrose hexa-acetate. Similarly, reaction of the dibromo derivative with K2CS3 afforded mainly the 6,6′-episulphide together with 6,6′-epidithiosucrose hexa-acetate, which was also formed from the dibromide by sequential treatment with thiourea and sodium metabisulphite. Oxidation of the episulphide with sodium metaperiodate afforded solely the (R)-sulphoxide, and oxidation with hydrogen peroxide

  摘要通过分别与碘-三苯基膦-咪唑和四溴化碳-三苯基膦-吡啶反应，实现了蔗糖在C-6和C-6'处的选择性碘化和溴化。CNS-，AcS-和Me2NCS2-取代6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose hexaacetate中的溴基团时没有发生并发症，但是当使用EtOCS2K时，发生了复杂的反应序列，导致生成6,6'-表葡糖六乙酸盐。类似地，二溴衍生物与K 2 CS 3的反应主要得到6,6'-异硫醚和6,6'-二硫代蔗糖六乙酸盐，后者也是由二溴化物通过依次用硫脲和偏亚硫酸氢钠处理而形成的。用偏高碘酸钠氧化表环硫化物仅得到（R）-亚砜 用过氧化氢氧化得到砜。如nmr光谱所示，环硫化物，环硫化物S，S-二氧化物和环二硫化物均显示出含有硫原子的环的构象不稳定性，但是环硫化物S-氧化物没有表现出这种行为。
• Interpretation of the reduction potential of 6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide by comparison of the conformations of 6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, 6,6'-dithiosucrose, and sucrose in aqueous solution
  作者：Watson J. Lees、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00058a034

  日期：1993.3

  6'-Dithiosucrose (sucrose dithiol, Suc(SH) 2 ) is a weary reducing species. The equilibrium constant for reduction of mercaptoethanol disulfide, ME ox , by sucrose dithiol in aqueous solution K eq =0.3 M=[SucS 2 ][Me red ] 2 }/[Suc(SH) 2 ][Me ox ]}, where SucS 2 (6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, sucrose disulfide) is the cyclic disulfide formed from the oxidation of sucrose dithiol

  6,6'-二硫代蔗糖（蔗糖二硫醇，Suc(SH) 2 ）是一种疲劳还原物质。蔗糖二硫醇在水溶液中还原巯基乙醇二硫化物 ME ox 的平衡常数 K eq =0.3 M=[SucS 2 ][Me red ] 2 }/[Suc(SH) 2 ][Me ox ]}，其中 SucS 2 (6,6'-dithiosucrose cyclic disulfide, sucrose disulfide) 是蔗糖二硫醇氧化形成的环状二硫化物
• Interaction of deoxyhalosucrose derivatives with dextransucrase
  作者：Mrinal K. Bhattacharjee、Robert M. Mayer

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85029-1

  日期：1985.10

  Members of a series of deoxyhalosucrose analogs substituted at one, two, or three primary carbon atoms with bromine or chlorine were prepared. Dextransucrase isolated from Streptococcus sanguis was separately treated with 6-bromo-6-deoxysucrose, 6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose, 6,1',6'-tribromotrideoxysucrose, and 6,6'-dichlorodideoxysucrose, in order to determine if they were inactivators. Variation

  制备了在一个，两个或三个伯碳原子上被溴或氯取代的一系列脱氧卤代蔗糖类似物的成员。分离自血链球菌的右旋糖核酸酶分别用6-溴-6-脱氧蔗糖，6,6'-二溴-6,6'-二脱氧蔗糖，6,1'，6'-三溴代脱氧蔗糖和6,6'-二氯二脱氧蔗糖处理。以确定他们是否是灭活剂。暴露时间和蔗糖类似物浓度的变化不会产生显着的不可逆失活。在补充研究中，发现该化合物充当弱的，可逆的抑制剂。
• Efficient microwave assisted synthesis of novel 1,2,3-triazole–sucrose derivatives by cycloaddition reaction of sucrose azides and terminal alkynes
  作者：Taterao M. Potewar、Krasimira T. Petrova、M. Teresa Barros

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.017

  日期：2013.9

  Novel 1-(1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-deoxy-sucros-6'-yl)-4-substituted-1,2,3-triazoles were synthesized by microwave assisted copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of sucrose derived azides with terminal alkynes in excellent yields and in short reaction times. The compound 1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-azido-6'-deoxy-sucrose was regioselectively synthesized from sucrose by improved procedure and used for the cycloadditions. By combining carbohydrate and 1,2,3-triazole structural motifs, a library of 1,2,3-triazole-sucrose conjugates have been obtained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The First Chemical Synthesis of 6-Thio-D-fructopyranose via Methyl 6-Bromo-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside as a Key Intermediate
  作者：Tadashi Hanaya、Nobuaki Sato、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-06-10965

  日期：——

  Selective bromination of sucrose, followed by acetalation with 2,2-dimethoxypropane in 1,4-dioxane in the presence of p-toluenesulfonic acid, afforded methyl 6-bromo-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-alpha-D-fructofuranoside (4). The first chemical synthesis of 6-thio-D-fructopyranose was accomplished from 4 through its 6-S-acetyl-6-thio derivative.