7-bromo-1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-bromo-1,4-dimethylquinolin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: ILAPNOQGSQJLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₂₇H₂₇N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 15.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 7-bromo-1,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴苯基)-3-氧代丁酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-bromo-1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503

文献信息

• LP99: Discovery and Synthesis of the First Selective BRD7/9 Bromodomain Inhibitor
  作者：Peter G. K. Clark、Lucas C. C. Vieira、Cynthia Tallant、Oleg Fedorov、Dean C. Singleton、Catherine M. Rogers、Octovia P. Monteiro、James M. Bennett、Roberta Baronio、Susanne Müller、Danette L. Daniels、Jacqui Méndez、Stefan Knapp、Paul E. Brennan、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201501394

  日期：2015.5.18

  reported despite its potential value as a biological tool or as a lead for future therapeutics. The quinolone‐fused lactam LP99 is now reported as the first potent and selective inhibitor of the BRD7 and BRD9 bromodomains. Development of LP99 from a fragment hit was expedited through balancing structure‐based inhibitor design and biophysical characterization against tractable chemical synthesis: Complexity‐building

  含溴结构域蛋白 BRD9 和 BRD7 是人类 SWI/SNF 染色质重塑复合物 BAF 和 PBAF 的一部分。迄今为止，尽管 BRD7/9 具有作为生物工具或作为未来治疗先导药物的潜在价值，但尚未有报道报道 BRD7/9 的选择性抑制剂。据报道，喹诺酮融合内酰胺LP99是第一个有效且选择性的 BRD7 和 BRD9 溴结构域抑制剂。通过平衡基于结构的抑制剂设计和生物物理表征与易于处理的化学合成，加速了从片段命中开发LP99 ：复杂性构建的硝基曼尼希/内酰胺化级联过程允许进行早期结构-活性关系研究，而对映选择性有机催化硝基曼尼希反应能够以对映体富集形式大规模合成先导支架。该表观遗传探针在体外和细胞内均能抑制 BRD7 和 BRD9 与乙酰化组蛋白的结合。此外， LP99被用来证明BRD7/9在调节促炎细胞因子分泌中发挥作用。
• NOVEL COMPOUND WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：JUNTENDO EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20160257651A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof having a potent antibacterial activity against bacteria that have acquired resistance to quinolones, and a medicament for prophylactic and/or therapeutic treatment of an infectious disease containing the compound or a salt thereof as an active ingredient, as well as a medicament for prophylactic and/or therapeutic treatment of an infectious disease containing a combination of the compound or a salt thereof, and a quinolone.

  一种由通式（I）表示的化合物或其盐，具有对已获得对喹诺酮抗性的细菌具有强效的抗菌活性，以及一种用该化合物或其盐作为活性成分的预防和/或治疗感染性疾病的药物，以及一种包含该化合物或其盐与喹诺酮的组合物作为活性成分的预防和/或治疗感染性疾病的药物。
• EP2987787
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rational Design and Development of Selective BRD7 Bromodomain Inhibitors and Their Activity in Prostate Cancer
  作者：Sandra C. Ordonez-Rubiano、Chad A. Maschinot、Sijie Wang、Surbhi Sood、Luisa F. Baracaldo-Lancheros、Brayden P. Strohmier、Alexander J. McQuade、Brian C. Smith、Emily C. Dykhuizen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00671

  日期：2023.8.24