3-exo-Chlorocamphor

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-exo-Chlorocamphor
• 英文别名: 3exo-Chlor-campher；(1S,3S,4R)-3-chloro-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: TYKNIXUIZSBZSO-MHYGZLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到3-endo-Chlorocamphor
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下，使用氯硫酸甲酯对含羰基的化合物进行有效的α-氯化

  摘要：

  描述了一种使用碱性氯硫酸甲酯在碱性条件下α-氯化酮的有效方法。还研究了其对其他官能团氯化的适用性，并且对于合成α-氯酸酯和酰胺同样有用。氯硫酸甲酯首次被描述为正氯源。还报道了在某些底物的氯化过程中发生的一些羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.036

文献信息

• Proton resonance spectra and substituent-induced chemical shifts of 3-halocamphors
  作者：C. R. Kaiser、R. Rittner、E. A. Basso

  DOI：10.1002/mrc.1260320902

  日期：1994.9

  assignment of the camphor parent molecule, are reported. The precise substituent‐induced chemical shifts (SCS) obtained for these difunctional systems are examined on the basis of well known transmission mechanisms aided by correlations with steric and electronic parameters, and taking into account SCS data from monohaloalkanes and the calculated molecular geometry data (using the AM1 method).

  展示了 3-卤代樟脑（内型和外型）的高场 1H NMR 光谱的完整信号分配，允许改进先前对氯（内型和外型）和溴（内型）衍生物的分析。此外，报告了二氯和外氟衍生物以及三种新化合物（内氟、内碘和外碘）的未发表数据，以及樟脑母体分子的修订分配。在众所周知的传输机制的基础上，通过与空间和电子参数的相关性辅助，并考虑来自单卤烷烃的 SCS 数据和计算的分子几何数据（使用AM1 方法）。
• Efficient α-chlorination of carbonyl containing compounds under basic conditions using methyl chlorosulfate
  作者：Saúl Silva、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.036

  日期：2018.3

  An efficient method for the α-chlorination of ketones under basic conditions is described using methyl chlorosulfate. Its applicability for the chlorination of other functional groups has also been studied and it is equally useful for the synthesis of α-chloroesters and amides. Methyl chlorosulfate is described for the first time as a positive chlorine source. Some aldol reactions which occur during

  描述了一种使用碱性氯硫酸甲酯在碱性条件下α-氯化酮的有效方法。还研究了其对其他官能团氯化的适用性，并且对于合成α-氯酸酯和酰胺同样有用。氯硫酸甲酯首次被描述为正氯源。还报道了在某些底物的氯化过程中发生的一些羟醛反应。