ethyl 3-[(2-methylphenyl)amino]but-2-enoate | 33240-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(2-methylphenyl)amino]but-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-methylanilino)but-2-enoate；ethyl 3-(2-methylanilino)but-2-enoate
• CAS: 33240-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RCJKNVHDRNYDPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.048 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(2-methylphenyl)amino]but-2-enoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-氯-2,8-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DES RÉCEPTEURS CGRP

  摘要：

  本发明涉及杂环化合物，其为CGRP受体拮抗剂，可能在治疗或预防涉及CGRP的疾病（如偏头痛）方面有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2016022644A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻甲苯胺 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 ethyl 3-[(2-methylphenyl)amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过双（三氯甲基）碳酸酯和氧化三苯基膦介导的 N-芳基烯胺酮级联反应一锅法合成 4-氯喹啉

  摘要：

  设计了一种合成取代4-氯喹啉的新方法，利用由双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）和三苯基膦氧化物（TPPO）促进的N-芳基烯胺的级联反应。该方法具有易得的起始材料、广泛的底物范围、广泛的官能团兼容性、温和的反应条件和简单的操作。它的多功能性体现在其轻松的可扩展性和后期衍生化的适用性。提出了一种涉及α-羰基化、6π-氮杂电环化和脱羟基氯化序列的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00804

文献信息

• A new copper-based metal–organic framework as a promising heterogeneous catalyst for chemo- and regio-selective enamination of β-ketoesters
  作者：Ying Zhao、Dong-Sheng Deng、Lu-Fang Ma、Bao-Ming Ji、Li-Ya Wang

  DOI：10.1039/c3cc45310c

  日期：——

  Assembly of 5-nitro-1,2,3-benzenetricarboxylic acid (H3nbta) with CuII in the presence of 1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propane (1,3-btp) leads to a new metal–organic framework, [Cu(Hnbta)(1,3-btp)]·2H2O (A1), which is shown to be an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for enamination of β-ketoesters with excellent product yields and selectivity.

  在1,3-双(1,2,4-三唑-1-基)丙烷(1,3-btp)的存在下，5-硝基-1,2,3-苯三甲酸(H3nbta)与CuII组装形成了一种新的金属有机骨架[Cu(Hnbta)(1,3-btp)]·2H2O(A1)，该框架被证明是一种高效且可循环的非均相催化剂，用于β-酮酯的烯胺化反应，具有优异的产物收率和选择性。
• Synthesis of 3H-Pyrrolo[2,3-c]quinoline by Sequential I2-Promoted Cyclization/Staudinger/Aza-Wittig/Dehydroaromatization Reaction
  作者：Zhilin Ren、Ping He、Fakai Zou、Fei Pei、Liping Wang、Xiaohong Cheng、Yang Sun、Jing Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610688

  日期：2019.4

  A facile synthetic approach to access of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline derivatives has been achieved by a sequential I2-promoted cyclization/Staudinger/aza-Wittig/dehydroaromatization reaction. The targeted products were received in moderate to good yields (62–81%). The broad substrate scope and easy availability of the starting materials make this method a valuable tool for generating 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline products.

  通过依次进行I2促进的环化/Staudinger/aza-Wittig/脱芳构化反应，已经实现了一种简便的合成方法，用于获得3H-吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物。目标产物以中等至良好的产率（62-81%）获得。广泛的底物范围和起始物质的易得性使得这种方法成为生成3H-吡咯并[2,3-c]喹啉产物的有价值工具。
• [EN] HETEROCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR DU CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016022645A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention is directed to heterocyclic compounds which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及杂环化合物，其是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如偏头痛。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• A new synthetic approach to polysubstituted-2-pyridones from enamino esters and diethyl ethoxymethylenemalonate under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Xian-Liang Zhao、Ke-fang Yang、Yan-Ping Zhang、Xiao-Hang Fu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.007

  日期：2016.1

  A simple and novel synthesis of polytrisubstituted-2-pyridones derivatives by the reaction of enamino esters and diethyl ethoxymethylenemalonate has been reported. The method provides a rapid synthetic route for the construction of 2-pyridones under catalyst- and solvent-free reaction conditions in moderate-to-good yields.

  据报道，通过烯氨基酯和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的反应可以简单而新颖地合成聚三取代-2-吡啶酮衍生物。该方法为在没有催化剂和溶剂的反应条件下以中等到良好的产率构建2-吡啶酮提供了快速的合成路线。
• Goerdeler,J. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3518 - 3532
  作者：Goerdeler,J. et al.

  DOI：——

  日期：——