2-(2,6-dimethylphenoxy)pyridine | 28355-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenoxy)pyridine
• 英文别名: 2-(2,6-xylyloxy)pyridine
• CAS: 28355-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: RACPWFBEHRATLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylphenoxy)pyridine 、 chlorozinc(1+),N,N-dimethylaniline 在 (bis(tricyclohexyl)phosphine)ruthenium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(2',6'-dimethylbiphenyl-4-yl)dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基2-吡啶基醚与有机锌试剂的交叉偶联：通过裂解碳氧键来除去方向基

  摘要：

  在NiCl 2（PCy 3）2的催化下，芳基2-吡啶基醚与芳基锌试剂的反应通过C Ar -OPy键的选择性裂解提供芳基-芳基交叉偶联产物。该反应具有广泛的底物范围和官能团的良好相容性。无β-H的烷基锌试剂也可用作转化中的亲核试剂，而含β-H的烷基锌试剂可导致交叉偶联和氢化产物的混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02389
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,6-dimethylphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  机械化学无溶剂催化CH甲基化

  摘要：

  报道了（杂）芳烃的机械化学、无溶剂、高度区域选择性、铑催化的 C−H 甲基化。该反应表现出优异的官能团相容性，并被证明适用于生物活性化合物的后期 C−H 甲基化。该方法不需要外部加热，并且反应时间比之前基于溶液的 CH 甲基化方案要短得多。此外，机械化学方法被证明可以有效合成传统方法难以生成的有机金属配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202010202
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三甲基乙酰苯胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2-(2,6-dimethylphenoxy)pyridine 、 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 、 乙酸-D1 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不含助氧化剂的Rh（I）/ Zn（NTf 2）2 /空气催化系统实现的苯胺和苯酚的高区域选择性和化学选择性氧化性C–H / C–H交叉偶联

  摘要：

  紧急而富挑战性的任务是克服底物范围以及两个芳烃之间氧化偶联中区域和化学选择性的局限性，以构建具有不同应用需求的不对称2,2'-双官能联芳基。在这项工作中，无助氧化剂的Rh（I）/ Zn（NTf 2）2/空气催化系统已经开发出来，可用于两个苯胺之间，两个苯酚之间以及苯酚和苯胺之间的双重螯合辅助氧化C–H / C–H交叉偶联，从而可以快速组装丰富的2,2'-库联苯胺，2,2'-联苯酚和2'-氨基联苯-2-醇。该方案以空气为唯一氧化剂，具有完全的区域选择性，高的化学选择性，低的底物摩尔比（甚至1：1），方便的操作和按比例放大的合成。既定的催化体系可耐受在芳基环的不同位置同时具有给电子和吸电子取代基的底物。这项工作进一步揭示了交叉偶联对同质偶联的化学选择性主要取决于两个导向基团（即，一对强和弱配位的导向基团，而不是两个底物之间的电子独特特性，这为设计用于双螯合辅助氧化Ar–H / Ar–H交叉偶联

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00925

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Olefination of Phenols Bearing Removable Directing Groups under Molecular Oxygen
  作者：Bin Liu、Huai-Zhi Jiang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jo4027403

  日期：2014.2.7

  An efficient Pd(II)-catalyzed oxidative olefination of phenols bearing removable directing groups with molecular oxygen as the sole oxidant has been developed. This reaction protocol provides an efficient and robust synthetic tool for the synthesis of o-alkenyl phenols under mild conditions.

  已经开发出一种有效的Pd（II）催化的带有分子氧作为唯一氧化剂的带有可去除的导向基团的酚的氧化烯化反应。该反应方案为在温和条件下合成邻链烯基苯酚提供了有效而强大的合成工具。
• PROCESS FOR THE CATALYTIC SYNTHESIS OF DIARYL ETHERS
  申请人：Cotte Alain

  公开号：US20090143594A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Described is a process for preparing diaryl ethers of the formula (I) Ar—O—Ar′  (I) In which Ar is an aryl or substituted aryl group and Ar′ is an aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl group, by reacting an aryl of formula (II) or a aryloxy salt of formula (III) Ar—OH   (II) Ar—OR   (III) In which Ar has the same meaning as in formula (I) and R is an alkali metal, with an aryl or heteroaryl bromide of formula (IV) Ar′—Br   (IV) In which Ar′ has the same meaning as in formula (I), characterized in that the reaction is carried out in the presence of a copper(I)salt and a 1-substituted imidazole as catalyst system.

  描述了一种制备化学式为(I)Ar—O—Ar′的二芳基醚的过程  (I)其中Ar是芳基或取代芳基基团，Ar′是芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基基团，通过将化学式为(II)的芳基或化学式为(III)的芳氧盐  (II)Ar—OH   (III)其中Ar的含义与化学式(I)中相同，R为碱金属，与化学式(IV)的芳基或杂环芳基溴  (IV)Ar′—Br进行反应，其中Ar′的含义与化学式(I)中相同，其特征在于在铜(I)盐和1-取代咪唑作为催化剂体系的存在下进行反应。
• Mild Addition of Nucleophiles to Pyridine-<i>N</i>-Oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Sandra Jennings、Liuqing Wei

  DOI：10.1021/ol200352g

  日期：2011.4.1

  A general and facile one-pot procedure for the synthesis of 2-substituted pyridines from the corresponding pyridine-N-oxides and nucleophiles is presented as a mild alternative to SNAr chemistry. A variety of nucleophiles and heterocyclic-N-oxides participate effectively in this transformation, which uses the phosphonium salt, PyBroP, as a means of substrate activation.

  为2-取代的吡啶从相应的吡啶合成的一般和容易的单罐方法Ñ -oxides和亲核体是作为一个温和的替代至S Ñ氩化学。多种亲核试剂和杂环N-氧化物有效参与该转化，该转化使用which盐PyBroP作为底物激活的手段。
• Process for the catalytic synthesis of diaryl ethers
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：US08304550B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  Described is a process for preparing diaryl ethers of the formula (I) Ar—O—Ar′  (I) In which Ar is an aryl or substituted aryl group and Ar′ is an aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl group, by reacting an aryl of formula (II) or a aryloxy salt of formula (III) Ar—OH  (II) Ar—OR  (III) In which Ar has the same meaning as in formula (I) and R is an alkali metal, with an aryl or heteroaryl bromide of formula (IV) Ar′—Br  (IV) In which Ar′ has the same meaning as in formula (I), characterized in that the reaction is carried out in the presence of a copper(I)salt and a 1-substituted imidazole as catalyst system.

  描述了一种制备化合物(I)Ar—O—Ar'的过程，其中Ar是芳基或取代芳基基团，Ar'是芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基基团，通过将式(II)的芳基或式(III)的芳氧盐Ar—OH或Ar—OR（其中Ar与式(I)中相同，R为碱金属）与式(IV)的芳基或杂环芳基溴化物Ar'—Br（其中Ar'与式(I)中相同）反应，其特征在于在铜(I)盐和1-取代咪唑作为催化剂体系的存在下进行反应。
• Umpolung Synthesis of Pyridyl Ethers by Bi ^V ‐Mediated O‐Arylation of Pyridones
  作者：Katie Ruffell、Liliana C. Gallegos、Kenneth B. Ling、Robert S. Paton、Liam T. Ball

  DOI：10.1002/anie.202212873

  日期：2022.12.19

  We demonstrate that sterically- and electronically-diverse pyridyl ethers can be accessed via BiV-mediated C−O coupling of 2- or 4-pyridones with arylboronic acids. Use of a bismacyclic reagent not only confers modularity on our methodology, but also results in highly regioselective O-arylation that is unprecedented for BiV.

  我们证明可以通过 Bi V介导的 2- 或 4- 吡啶酮与芳基硼酸的 C−O 偶联获得空间和电子多样性的吡啶基醚。双环试剂的使用不仅赋予我们的方法模块化，而且还导致高度区域选择性的 O-芳基化，这对于 Bi V来说是前所未有的。