3-phenyl-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propan-1-one | 377092-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-phenyl-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propan-1-one
• CAS: 377092-62-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂Si
• 分子量: 358.596
• InChiKey: HZGISRPBXNUUIN-QIJUGHKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propan-1-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1R）-（+）-樟脑的手性α-羟基酮的烷基化。经典乙炔路线为羰基化合物的不对称变体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。现在，将乙炔转化为α-支链羰基化合物的传统路线的不对称形式是首次可行。该方法涉及将樟脑暂时连接到乙炔上，并具有很高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0163530
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 、 (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到3-phenyl-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1R）-（+）-樟脑的手性α-羟基酮的烷基化。经典乙炔路线为羰基化合物的不对称变体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。现在，将乙炔转化为α-支链羰基化合物的传统路线的不对称形式是首次可行。该方法涉及将樟脑暂时连接到乙炔上，并具有很高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0163530

文献信息

• Alkylation of Chiral α-Hydroxy Ketones Derived from (1<i>R</i>)-(+)-Camphor. An Asymmetric Variant of the Classical Acetylene Route to Carbonyl Compounds
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Antonia Mielgo、Alberto González、Jesús M. García、Cristina Landa、Ainara Lecumberri、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ol0163530

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. The asymmetric version of the traditional route for transforming acetylene into alpha-branched carbonyl compounds is now feasible for the first time. The method involves the temporary attachment of camphor to acetylene and gives a remarkably high diastereo- and enantioselectivity.

  [反应：请参见文字]。现在，将乙炔转化为α-支链羰基化合物的传统路线的不对称形式是首次可行。该方法涉及将樟脑暂时连接到乙炔上，并具有很高的非对映选择性和对映选择性。