(+)-(2S)-2-hydroxyoctan-3-one | 84435-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2S)-2-hydroxyoctan-3-one
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-3-octanoate；(S)-2-hydroxy-3-octanone；3-Octanone, 2-hydroxy-, (2S)-；(2S)-2-hydroxyoctan-3-one
• CAS: 84435-13-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: BNHJODMDMOKFFL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-2-hydroxyoctan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,rs)-2,3-dihydroxyoctane
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化氢转移进行二酮的区域和立体选择性还原和二醇的氧化

  摘要：

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500839
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 10% palladium on active carbon chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 (+)-(2S)-2-hydroxyoctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-2,3-octanediol and (S)-2-hydroxy-3-octanone, the male sex pheromone of the grape borer xylotrechus pyrrhoderus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96499-3

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• Asymmetric Reduction of<i>α</i>-Keto Esters and<i>α</i>-Diketones with a Bakers’ Yeast Keto Ester Reductase
  作者：Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kazutada Kitano、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.72.99

  日期：1999.1

  ketones have been synthesized by the reduction of the corresponding ketones with a keto ester reductase isolated from bakers’ yeast (YKER-I). The reduction of α-keto esters affords the corresponding (S)- or (R)-hydroxy esters selectively, where the stereochemical course depends on the chain length of the alkyl substituent on the carbonyl group. An α-keto short alkanoic ester affords the corresponding

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。
• New and Convenient Chemoenzymatic Syntheses of (S)-2-Hydroxy-3-octanone, the Major Pheromone Component of Xylotrechus spp., and Its R-Enantiomer
  作者：Angel Guerrero、Marc Puigmartí、María Bosch、Josep Coll

  DOI：10.1055/s-0036-1588666

  日期：——

  Abstract New and efficient chemoenzymatic approaches for the synthesis of both enantiomers of 2-hydroxy-3-octanone in good yields and excellent enantioselectivity are presented. The S-enantiomer is a pheromone component of economically important pests in Japan, India, China, and other Asian countries. The enzymatic approaches involve transesterification of the racemic acyloin with vinyl acetate in

  摘要 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅酶与乙酸乙烯酯进行酯交换，或通过双动力学拆分将乙酰化酰基辅酶水解CAL B和C.南极脂肪酶A（CAL A），两种对映异构体的ee为96–98％（E = 458）。CAL A和CAL B引起反向对映选择性。 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅
• Synthesis of the Deuterated Sex Pheromone Components of the Grape Borer,<i>Xylotrechus pyrrhoderus</i>
  作者：Ryutaro KIYOTA、Rei YAMAKAWA、Kikuo IWABUCHI、Keita HOSHINO、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.90348

  日期：2009.10.23

  Adult males of the grape borer, Xylotrechus pyrrhoderus, secrete (S)-2-hydroxy-3-octanone [(S)-1] and (2S,3S)-2,3-octanediol [(2S,3S)-2] from their nota of prothoraces as sex pheromone components. Their structural similarity suggests that one of them is the biosynthetic precursor of the other component. In order to confirm the biochemical conversion, deuterated derivatives of both components were synthesized by starting from a Wittig reaction between hexanal and an ylide derived from D5-iodoethane and ending with enantiomeric resolution by chiral HPLC. The molecular ions of 1 and 2 could scarcely be detected by using a GC-MS analysis, and the labeled compounds showed similar mass spectra to the unlabeled pheromone components. However, several fragment ions, including four deuterium atoms, were observed in the mass spectra of their acetate derivatives, indicating that the conversion could be confirmed by examining a compound with the diagnostic ions after acetylation of the volatiles collected from insects treated with the labeled precursors.

  葡萄二化螟（Xylotrechus pyrrhoderus）的成年雄虫会从其前胸喙中分泌（S）-2-羟基-3-辛酮[(S)-1]和（2S,3S）-2,3-辛二醇[(2S,3S)-2]作为性信息素成分。它们的结构相似性表明，其中一种是另一种成分的生物合成前体。为了证实这种生化转换，我们从己醛和从 D5-碘乙烷中提取的一种酰亚胺的维蒂希反应开始，合成了这两种成分的氚代衍生物，最后通过手性高效液相色谱法进行了对映体解析。通过气相色谱-质谱分析，几乎检测不到 1 和 2 的分子离子，标记化合物的质谱显示与未标记的信息素成分相似。不过，在其乙酸衍生物的质谱中观察到了几个片段离子，其中包括四个氘原子，这表明可以通过对从用标记前体处理过的昆虫身上收集到的挥发物进行乙酰化处理后，检查具有诊断离子的化合物来确认转化情况。
• ISOLATION AND IDENTIFICATION OF THE MALE SEX PHEROMONE OF THE GRAPE BORER<i>XYLOTRECHUS PYRRHODERUS</i>BATES (COLEOPTERA: CERAMBYCI DAE)
  作者：Tsutomu Sakai、Yoshiko Nakagawa、Jiro Takahashi、Kikuo Iwabuchi、Kenji Ishii

  DOI：10.1246/cl.1984.263

  日期：1984.2.5

  The sex pheromone of grape borer, Xylotrechus pyrrhoderus Bates, was isolated from body extracts and container washings of male insects, and was determined to be a mixture of (2S,3S)-octanediol (1) and (2S)-hydroxy-3-octanone (2). Each compound showed special response in electroantennogram experiments. The females were attracted by 80:20 to 95:5 mixtures of 1 and 2. This is the first time that the male sex pheromone from Cerambycidae species has been isolated and determined.

  从雄性昆虫的虫体提取物和容器清洗液中分离出葡萄蛀螟 Xylotrechus pyrrhoderus Bates 的性信息素，并确定其为 (2S,3S)-octanediol (1) 和 (2S)-hydroxy-3-octanone (2) 的混合物。每种化合物在电触觉图实验中都表现出特殊的反应。1 和 2 按 80:20 到 95:5 的比例混合后，雌虫会被吸引过来。这是首次分离和测定 Cerambycidae 物种的雄性性信息素。