(E)-hexanal oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-hexanal oxime
• 英文别名: hexanal oxime；(NE)-N-hexylidenehydroxylamine
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: YOIWSDLNGMVRLR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hexanal oxime 在 镍 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (+/-)-(3α,3aβ,7aβ)-5-butyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-3-hydroxy-6-methyl-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ptilocaulin and its 7-epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84271-9
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 生成 (E)-hexanal oxime
  参考文献：
  名称：

  OGATA, YOSHIRO;NAKAGAWA, YOSHIAKI;INAISHI, MORIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 2, 625-626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。
• One-pot synthesis of aldoximes from alkenes <i>via</i> Rh-catalysed hydroformylation in an aqueous solvent system
  作者：M. Terhorst、C. Plass、A. Hinzmann、A. Guntermann、T. Jolmes、J. Rösler、D. Panke、H. Gröger、D. Vogt、A. J. Vorholt、T. Seidensticker

  DOI：10.1039/d0gc03141k

  日期：——

  the water-soluble ligand sulfoxantphos were used as the catalyst system, providing high regioselectivities in the initial hydroformylation. A mixture of water and 1-butanol was used as an environmentally benign solvent system, ensuring sufficient contact of the aqueous catalyst phase and the organic substrate phase. The reaction conditions were systematically optimised by Design of Experiments (DoE) using

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产
• Enzymatic Synthesis of Aliphatic Nitriles at a Substrate Loading of up to 1.4 kg/L: A Biocatalytic Record Achieved with a Heme Protein
  作者：Alessa Hinzmann、Sylvia Glinski、Marion Worm、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00184

  日期：2019.4.19

  substrate loadings of up to 1.4 kg/L as demonstrated for the synthesis of n-octanenitrile. This substrate loading is one of the highest ever reported in biocatalysis and to best of our knowledge the highest obtained for a water-immiscible product in aqueous medium. It is noteworthy that the biotransformation at such a high substrate loading was achieved by means of a metalloprotein bearing an iron-containing

  已经开发出一种对线性脂族腈被广泛用作工业原料化学品的生物催化方法，该方法可在高达1.4 kg / L的高底物负载下运行，如合成正辛腈所证明的那样。此底物负载量是生物催化中报道的最高负载量之一，据我们所知，在水性介质中与水不混溶产品的负载量最高。值得注意的是，在如此高的底物负载下，生物转化是通过在活性位点带有含铁血红素亚基的金属蛋白实现的。详细地说，来自芽孢杆菌的醛肟脱水酶sp。OxB-1用作醛类肟脱水的生物催化剂，是易于获得的原料，因为它们很容易从脂肪族醛通过与羟胺作为本体化学物质自发缩合而制备。在两相系统中实现了极佳的向腈的转化，并且无需进一步纯化即可轻松从反应混合物中分离出产物。脂肪腈在工业上用作生产表面活性剂和生命科学产品的溶剂和中间体。
• NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：US20140323518A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, carbamate or salt thereof, including a salt of such an ester, amide or carbamate in which R 1 to R 9 have meanings as defined in the Specification, are useful as estrogen receptor ligands.

  公式（I）的化合物或其药用可接受的酯、酰胺、碳酸酯或盐，包括具有规范中定义的含义的R1至R9的含义的酯、酰胺或碳酸酯的盐，可用作雌激素受体配体。
• [EN] NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS POUR RÉCEPTEURS D'OESTROGÈNES
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2013017654A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, carbamate or salt thereof, including a salt of such an ester, amide or carbamate in which R1 to R9 have meanings as defined in the Specification, are useful as estrogen receptor ligands.

  公式（I）的化合物或其药用可接受的酯、酰胺、碳酸酯或盐，包括具有规范中定义的含义的R1至R9的盐的酯、酰胺或碳酸酯，可用作雌激素受体配体。