[1-(4-methylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diisopropyl ester | 1402820-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1-(4-methylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: [1-(tolyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diisopropyl ester；diisopropyl (2,2-dicyano-1-(p-tolyl)ethyl)phosphonate
• CAS: 1402820-70-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 334.355
• InChiKey: PAEQQWLVYNUEPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 [1-(4-methylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-N，N-二甲基氨基吡啶糖精盐或氟长链吡啶催化的可回收磷-迈克尔加成：两种可重复使用的基础催化剂

  摘要：

  磷-迈克尔加成反应是磷基亲核试剂与受体取代的不饱和键的加成反应，它无疑是形成PC键的最通用，最强大的工具之一，因为可以使用许多不同的亲电试剂和P亲核试剂。彼此结合。这提供了访问许多功能多样的产品的可能性。在这项工作中，使用了两种基于吡啶的碱性有机催化剂有效地催化磷-迈克尔加成反应：4- N，N-二甲基氨基吡啶糖精盐（DMAP·Hsac）盐和氟长链吡啶（4- R f -CH 2 OCH 2 -py，其中R f = C11楼23）。这些催化剂已经合成并且由Lu's基团表征。在这些催化剂存在下，亚磷酸二异丙酯，亚甲基二甲基或三乙基亚磷酸酯在α，β-不饱和丙二酸酯中的磷-迈克尔加成反应显示出非常好的反应性，在80-100°C下可在1-4.5 h内获得高收率，并具有高催化回收率和可重复使用性。关于显着的催化剂回收，有时通过使用非极性溶剂（例如醚）使催化剂析出，DMAP·Hsac加合物有时观察到超过八

  DOI：

  10.3390/molecules26041159

文献信息

• A practical and highly efficient protocol for multicomponent synthesis of β-phosphonomalononitriles and 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonates using diethylamine as a novel organocatalyst
  作者：M.A. Kulkarni、V.R. Pandurangi、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.07.001

  日期：2012.9

  has been demonstrated for the first time to be a highly efficient organocatalyst in the solvent-free synthesis of β-phosphonomalononitriles by a three component condensation of aldehyde, malononitrile and dialkyl phosphite at ambient temperature. The applicability of the same catalyst in the synthesis of diethyl (2-amino-3-cyano-chromene-4-yl) phosphonic acid esters has also been described.

  摘要 二乙胺在室温下通过醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的三组分缩合反应，首次被证明是一种高效的有机催化剂，可用于无溶剂合成 β-膦酰基丙二腈。还描述了相同催化剂在二乙基（2-氨基-3-氰基-色烯-4-基）膦酸酯的合成中的适用性。
• Efficient, Solvent-Free, Multicomponent Method for Organic-Base-Catalyzed Synthesis of β-Phosphonomalonates
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Huiju Park、Hye Ri Lee、Hongsuk Suh、Il Kim

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00109

  日期：2015.11.9

  An efficient, one-pot, di-n-butylamine-catalyzed, three-component synthesis of beta-phosphonomalonates has been developed. A wide range of substrates, including aromatic and fused aromatic aldehydes, were condensed with enolizable C-H activated compounds and dialkylphosphites to give the desired products in excellent yields. This method provides an eco-friendly alternative approach to rapid construction of a diversity-oriented library of beta-phosphonomalonates.