2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 | 2826-25-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈
• 中文别名: 2-(4-甲苄基亚甲基)-丙二腈
• 英文名称: 2-(4-methylbenzylidene)malononitrile
• 英文别名: (4-methylbenzylidene)malononitrile；2-(4-methylphenylmethylene)malononitrile；2-[(4-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile；p-methylbenzylidene malononitrile；2-(p-tolylmethylene)malononitrile；2-[(4-methylphenyl)methylene]propanedinitrile；2-(4-methylbenzyliene)malononitrile
• CAS: 2826-25-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD00019789
• 分子量: 168.198
• InChiKey: JIFVPBALUHDGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301,H315,H319
• 储存条件：
  存于室温下，密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 在 Oxone 、 碘苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-p-Tolyl-oxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）催化β-氰基苯乙烯的环氧化

  摘要：

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690621
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序反应在中孔碳中金属有机笼的约束自组装

  摘要：

  在超分子催化领域中已经广泛探索了定义明确的离散金属有机笼。但是，这些金属有机笼子很少被用作一锅反应的多相催化剂。在这里，我们介绍了氨基官能化介孔碳内含（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的金属有机笼的首次成功的封闭自组装，以实现一个新的双官能团非均相催化剂（Cage @ FDU-ED）进行一锅反应。所获得的双功能催化剂中分离的催化活性位点的正交特征导致增强的催化活性，选择性和可回收性，总转化率可达到96％。这些结果表明，通过精心设计分离的金属有机笼和中孔基质中的催化位点，可以实现连续高效的化学转化。这项研究为金属有机笼子铺平了道路，将其作为异质顺序反应的有前途的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.038
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以15 %的产率得到2,2-diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Meerwein 芳基（烷基）亚甲基丙二腈和重氮盐的芳基化用于合成 2-（芳基（烷基）/芳基亚甲基）丙二腈衍生物

  摘要：

  在温和条件下，由芳基（烷基）亚甲基丙二腈和重氮盐合成2-（芳基（烷基）/芳基亚甲基）丙二腈衍生物的无金属Meerwein芳基化反应得到了很好的发展。与一般的烯烃与重氮盐之间的加成反应不同，本研究进行了传统的偶联反应，形成C(sp 2 )–C(sp 2 )键芳基化产物。自由基反应机理在对照实验中得到了很好的验证。该方法的其他优点是底物范围广和良好的群体耐受性。此外，所得产物可以很容易地转化为高价值的不对称酮和加氢反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01161

文献信息

• New quinoline- and isoquinoline-based multicomponent methods for the synthesis of 1,1(3,3)-dicyanotetrahydrobenzoindolizines
  作者：I. A. Sanin、A. A. Zubarev、A. Yu. Rudenko、L. A. Rodinovskaya、E. A. Batuev、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2073-z

  日期：2018.2

  multicomponent methods for the synthesis of benzannulated dihydroindolizines based on quinoline or isoquinoline, malononitrile, aromatic aldehydes and α-halomethylcarbonyl compounds were developed. Several alternative protocols of using the reactants were studied, starting with separate generation of two most probable intermediates and ending with the four-component condensation of all reactants. The scope

  开发了用于合成基于喹啉或异喹啉、丙二腈、芳香醛和 α-卤代甲基羰基化合物的苯并环化二氢茚茚的便捷多组分方法。研究了使用反应物的几种替代方案，从单独生成两种最可能的中间体开始，并以所有反应物的四组分缩合结束。发现这些方法的适用范围取决于所使用的初始化合物。该反应具有高度立体选择性，主要形成一种可能的异构体。
• New pyridine and chromene scaffolds as potent vasorelaxant and anticancer agents
  作者：Dina H. Dawood、Aladdin M. Srour、Dalia O. Saleh、Kelley J. Huff、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/d1ra04758b

  日期：——

  the experimental compounds at 10 μM on the MCF-7 and MDA-MB 231 breast cancer cell lines illustrated the excellent anti-proliferative properties of derivatives 3d, 3g and 3i. Compound 3d was the most potent analogue with IC50 = 4.55 ± 0.88 and 9.87 ± 0.89 μM against MCF-7 and MDA-MB 231, respectively. Moreover, compound 3d stimulated apoptosis and cell cycle arrest at the S phase in MCF-7 cells in addition

  基于已报道癌症和心血管疾病之间关联的研究，设计、合成了新系列的吡啶- ( 3a-o ) 和/或色烯- ( 4a-e ) 腈类似物，并筛选了它们的血管舒张和细胞毒性特性。大多数新化学实体表现出显着的血管舒张功效，化合物3a、3h、3j、3m、3o、4d和4e表现出最有希望的效力，IC 50 = 437.9、481.0、484.5、444.8、312.1、427.6 和 417.2 μM，分别超过盐酸哌唑嗪（IC 50= 487.3 微米）。化合物3b-e、3k和3l也显示出中等的血管舒张活性，IC 50值范围为 489.7 至 584.5 μM。此外，实验化合物在 10 μM 对 MCF-7 和 MDA-MB 231 乳腺癌细胞系的抗增殖活性评估表明衍生物3d、3g和3i具有优异的抗增殖特性。化合物3d是最有效的类似物，IC 50 = 4.55 ± 0.88 和 9.87 ± 0.89 μM，分别针对
• Selective synthesis of E-isomers of aldoximes via a domino aza-Michael/retro-Michael reaction
  作者：Wei Chen、Wei-Guo Yu、Hai-Bo Shi、Xiao-Yan Lu

  DOI：10.2478/s11696-012-0137-3

  日期：2012.1.1

  A highly stereoselective synthesis of E-isomer of aldoximes was developed through a base-catalysed domino aza-Michael/retro-Michael reaction of hydroxylamine and 2-(R-benzylidene)malononitrile. This reaction generates (E)-aldoxime diastereomer in high yields (eight examples, isolated yields of 82-93 %), excellent diastereomeric purity (diastereomeric ratio higher than 95: 5 by 1H NMR), and proceeds under mild reaction conditions (aqueous NaOH, pH 12, room temperature, 4 h).

  一个高度立体选择性的合成E-异构体的aldoximes已经通过氢氧胺和2-(R-苄亚甲基)丙二腈的碱催化多米诺aza-Michael/retro-Michael反应开发出来。这个反应以高产率生成(E)-aldoxime对映异构体（八个例子，分离产率为82-93%），具有优秀的对映纯度（通过1H NMR，对映比高于95:5），并在温和的反应条件下进行（水性NaOH，pH 12，室温，4小时）。
• Synthesis and characterization of a Ni nanoparticle stabilized on Ionic liquid-functionalized magnetic Silica nanoparticles for tandem oxidative reaction of primary alcohols
  作者：Rahim Hosseinzadeh-Khanmiri、Yaser Kamel、Zahra Keshvari、Ahmad Mobaraki、Gholam Hossein Shahverdizadeh、Esmail Vessally、Mirzaagha Babazadeh

  DOI：10.1002/aoc.4452

  日期：2018.9

  activity of these nanoparticles was tested in aerobic oxidation of primary alcohols that showed good performance in the wide range of primary alcohols in water at mild reaction conditions. As a second step of this work, the tandem oxidative synthesis of alkylacrylonitriles and bisindolylmethanes were investigated using primary alcohols under oxidation conditions. This catalyst system can be recovered using

  在这项研究中，制备磁性纳米粒子，使用（3-氨基丙基）三乙氧基硅烷在二氧化硅壳上进行涂层，并通过这些粒子的表面将基于磺酸取代的咪唑鎓的新型离子液体合成到这些粒子的表面描述了多组分反应。功能化的纳米颗粒由Ni纳米颗粒负载，并通过XRD，FTIR，SEM，EDX，TEM，TGA和ICP-OES等技术进行表征。纳米结构具有球形，尺寸范围为80至100nm。在伯醇的好氧氧化中测试了这些纳米颗粒的催化活性，该伯醇在温和的反应条件下在多种伯醇水中均表现出良好的性能。作为这项工作的第二步，在氧化条件下使用伯醇对烷基丙烯腈和双吲哚基甲烷的串联氧化合成进行了研究。可以使用外部磁体回收该催化剂体系，并在不明显降低其活性的情况下重复使用五个连续循环。
• Chiral-at-Metal Rh(III) Complex Catalyzed Cascade Reduction-Michael Addition Reaction
  作者：Qian Wan、Shiwu Li、Qiang Kang、Yaofeng Yuan、Yu Du

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02243

  日期：2019.12.6

  An enantioselective three-component cascade reduction-Michael addition reaction catalyzed by chiral-at-metal Rh(III) complexes has been developed. With a Hantzsch ester as the hydride source, a number of malononitrile derivatives were prepared in good yields and excellent enantioselectivities. A model that accounts for the origin and influence factors of the stereoselectivity has been proposed based

  已开发了手性金属Rh（III）配合物催化的对映选择性三组分级联还原-迈克尔加成反应。以汉茨（Hantzsch）酯为氢化物源，以高收率和优异的对映选择性制备了许多丙二腈衍生物。在实验的基础上，提出了考虑立体选择性的起源和影响因素的模型。