亚磷酸二异丙酯 | 1809-20-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 亚磷酸二异丙酯
• 中文别名: 二异丙基亚磷酸酯；膦酸二异丙酯；二异丙基磷酸酯
• 英文名称: Diisopropyl phosphite
• 英文别名: diisopropyl hydrogenphosphonate；diisopropyl phosphonate；di-i-propyl phosphite；2-Propan-2-yloxyphosphonoyloxypropane
• CAS: 1809-20-7
• 化学式: C₆H₁₅O₃P
• mdl: MFCD00015018
• 分子量: 166.157
• InChiKey: BLKXLEPPVDUHBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C (8 mmHg)
• 密度：
  0.997
• 闪点：
  69°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  - 对湿气敏感 - 本品有毒

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2920909090
• 危险品运输编号：
  3265
• RTECS号：
  SZ7660000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在干性保护气体下密封贮藏，应将产品存放在2 ºC至8 ºC的阴凉、干燥环境中，并避免接触氧化物、湿气和水源。 包装方面，请使用塑料桶或铁桶，并确保桶盖密封、防热、防晒。运输和储存时需按照有毒化学品的规定进行处理。

SDS

亚磷酸二异丙酯 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： Diisopropyl Phosphite
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
亚磷酸二异丙酯 修改号码：6

---

模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 亚磷酸二异丙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1809-20-7
俗名： Diisopropyl Phosphonate , Phosphonic Acid Diisopropyl Ester , Phosphorous
Acid Diisopropyl Ester
分子式： C6H15O3P

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
亚磷酸二异丙酯 修改号码：6

---

模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 79 °C/1.9kPa
闪点： 112°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.00
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
易溶于： 苯, 丙酮, 乙醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ihl-mus LC50:9085 mg/m3
ihl-rat LC50:9600 mg/m3
orl-rat LD50:1700 mg/kg
skn-rbt LD50:5700 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 5 mg/plate (+S9)
亚磷酸二异丙酯 修改号码：6

---

模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SZ7660000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为无色透明液体，沸点69.5℃（72~74℃/1.73kPa），折射率n_D 1.4970，在20℃时相对密度0.9981。具有一定的腐蚀性，并能溶于乙醇等有机溶剂。亚磷酸二异丙酯可溶于水，其在次氯酸钠（NaClO）存在下可以被氧化为活性中间体亚磷酸二异丙酯磷酰氯，该磷酰氯中间体能够与脯氨酸的伯氨基反应生成磷酰胺结构中间体，进而用于制备碳青霉烯抗菌药厄他培南钠。

用途
亚磷酸二异丙酯是合成有机磷杀菌剂异稻瘟净的关键中间体。通过合成O, O-二异丙基硫(醇)代磷酸铵，进一步制得异稻瘟净。此外，它还可以与多聚甲醛反应生成羟甲基亚磷酸二异丙酯，经过一系列反应后可获得抗乙肝药物阿德福韦酯。

生产方法
其制备方法是由异丙醇直接与三氯化磷反应，具体方程式如下：3(CH₃)₂CHOH+PCl₃→[(CH₃)₂CHO]₂POH+2HCl↑+(CH₃)₂CHCl。将异丙醇以215 kg/h、三氯化磷以150 kg/h的速度（配比为3∶1mol）连续进料，混合后猛烈反应，产生的氯化氢气体通过真空汞从混料锅迅速排除。生成的粗酯进入降膜式甩盘脱酸器加热，进一步脱酸，以120~130℃的温度离开脱酸器，将其冷却至40℃以下，即得含量为92%～95%的产品，收率95%～98%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 sodium isopropyl-phosphonite
  参考文献：
  名称：

  Nylen, Svensk Kemisk Tidskrift, vol. 48, p. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二异丙酯 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到亚磷酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  REDUCTIVE CLEAVAGE OF THE HALOGEN-PHOSPHORUS, OXYGEN-PHOSPHORUS AND PHOSPHORUS-PHOSPHORUS BONDS WITH ALKALI METALS

  摘要：

  The reduction of phosphorus acid chlorides as well as hypophosphates, pyrophosphates and mixed P(III)-P(V) anhydrides with alkali metals (Li, Na, K) in NH3 liq. / THF solution and potassium naphthalenide was investigated. It was found that this type of phosphorus compounds easily undergo reduction: a) >P(O)Cl to >P(O)H; b) >P(O)P(O)< to >P(O)H; C) >P(O)-O-P(O)< to >P(O)OH and >P(O)H; d) >P(O)-O-P< to >P(O)O- and >P-. The results of our experiments strongly suggest that the mixed P(III)-P(V) anhydride is reduced by potassium naphthalenide in THF with the cleavage of the P(III) - oxygen bond.

  DOI：

  10.1080/10426500008042094
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘吡唑 、 茚满 在 亚磷酸二异丙酯 、 六氟异丙醇 、 四丁基氯化铵 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-iodo-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C-H 键和唑类的交叉偶联，具有受控的 N 位选择性

  摘要：

  唑类是药物化学中的重要基序，通过直接 N-H/C-H 偶联来阐述其结构可能在药物发现中具有广泛的用途。然而，许多唑类的环境反应性提出了重大的选择性挑战。在这里，我们报道了一种铜催化方法，该方法实现了吡唑和其他 N-H 杂环与带有（杂）苄基 C-H 键的底物的位点选择性交叉偶联。实现了优异的N位点选择性，优选位点由助催化添加剂的特性控制。这种交叉偶联策略具有广泛的 N-H 杂环和苄基 C-H 偶联伙伴的范围，使得该方法能够应用于复杂的分子合成和药物化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07117

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
  作者：Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc02085a

  日期：——

  This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

  这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。
• Synthesis of isoindolinone phosphonates and their related derivatives by multicomponent reaction
  作者：Bettina Rávai、Nóra Popovics-Tóth、Ádám Tajti、Erika Bálint

  DOI：10.1080/10426507.2021.2012179

  日期：2022.6.3

  Abstract An efficient catalyst-free microwave (MW)-assisted method was elaborated for the batch and continuous flow synthesis of N-alkyl-isoindolinone phosphonates by the three-component reaction of 2-formylbenzoic acid, primary amines and various dialkyl phosphites. The reaction was also extended to various secondary phosphine oxides and primary amines, as well. In order to obtain more information

  摘要 以 2-甲酰基苯甲酸、伯胺和各种亚磷酸二烷基酯的三组分反应为原料，研究了一种高效的无催化剂微波 (MW) 辅助方法，用于分批和连续流动合成 N-烷基-异吲哚啉酮膦酸酯。该反应还扩展到各种仲氧化膦和伯胺。为了获得有关缩合的更多信息，还通过原位FT-IR光谱研究了反应机理。
• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020229982A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure provides antibody drug conjugates comprising STING modulators. Also provided are compositions comprising the antibody drug conjugates. The compounds and compositions are useful for stimulating an immune response in a subject in need thereof. Formula (I):

  本公开提供包含STING调节剂的抗体药物结合物。还提供了包含该抗体药物结合物的组合物。这些化合物和组合物对于刺激需要免疫反应的受试者是有用的。公式（I）:
• Efficient nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc06048j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds is developed. The reaction can proceed readily with the simple Ni(cod)₂ at a loading down to 0.1 mol% at the 10 mmol scale. Various aryl sulfur compounds, i.e. sulfides, sulfoxides and sulfones all couple with P(O)–H compounds to produce the corresponding organophosphorus compounds, which provides an efficient new method for the construction of C–P bonds.

  第一个镍催化的磷化反应，形成C-P键，已经开发出来。该反应可以在10毫摩的规模下，使用简单的Ni(cod)2，负载量降至0.1摩尔％。各种芳基硫化合物，即硫醚、亚砜和砜醚，都可以与P(O)-H化合物偶联，产生相应的有机磷化合物，为构建C-P键提供了一种高效的新方法。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Thiophosphates by Coupling of H-Phosphonates with Benzenethiols
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi、Jun-ya Kato、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0033-1339186

  日期：——

  benzenethiols. The method involves copper(I) iodide catalyzed coupling of thiols with H-phosphonates in the presence of triethylamine. The reaction proceeds effectively to afford the corresponding thiophosphates in moderate to good yields via an aerobic dehydrogenative coupling of H-phosphonates with benzenethiols. This method is easy, rapid, and good-yielding for the synthesis of thiophosphates from benzenethiols

  摘要 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。

表征谱图