2-[(8-cyano-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl)oxy]acetamide | 881900-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(8-cyano-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl)oxy]acetamide
• 英文别名: 2-[(6-cyano-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-yl)oxy]acetamide
• CAS: 881900-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: MSNRCBUUQBQZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(8-cyano-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl)oxy]acetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(Carbamoylamino)-3-oxatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(14),2(6),4,10,12-pentaene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物作为一类新的IKKbeta抑制剂的合成与结构活性关系研究。

  摘要：

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.613
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(8-cyano-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl)oxy]acetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-[(8-cyano-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物作为一类新的IKKbeta抑制剂的合成与结构活性关系研究。

  摘要：

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.613