methyl 2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate | 1422539-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
• CAS: 1422539-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: LTVKQNPWCCBQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate 在 C₄₂H₃₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 邻二甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (R)-1-benzyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)acrylate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 methyl 2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088

文献信息

• An Efficient Synthesis of Dihydrobenzo[<i>c</i>]azepines from Morita-Baylis-Hillman Adducts via Pictet-Spengler Reaction
  作者：Hye Ran Moon、Su Yeon Kim、Hwa Jung Roh、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10752

  日期：2016.5

  Various dihydrobenzo[c]azepines were synthesized in good yields via Pictet–Spengler cyclization protocol from tosylamide derivatives of Morita–Baylis–Hillman adducts and 1,3,5‐trioxane. The synthesis was carried out in the presence of easily removable montmorillonite K‐10 in short time in high yields.

  通过Mortita-Baylis-Hillman加合物和1,3,5-三恶烷的甲苯磺酰胺衍生物，通过Pictet-Spengler环化方案，以高收率合成了各种二氢苯并[ c ] a庚因。合成是在容易去除的蒙脱石K-10的存在下以高产率在短时间内进行的。
• A straightforward and convenient synthesis of functionalized allyl thiosulfonates and allyl disulfanes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Jangam Jagadesh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra06938g

  日期：——

  eco-friendly method has been developed for the synthesis of allyl thiosulfonates using Morita–Baylis–Hillman (MBH) allyl bromides and sodium arylthiosulfonates, which were readily assembled without any reagent/catalyst. Moreover, the allyl thiosulfonates were successfully transformed into a set of two synthetically viable diallyl disulfanes and unsymmetrical allyl disulfanes in the presence of Cs2CO3. The present

  已经开发出一种实用、高度灵活且环保的方法，用于使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 烯丙基溴和芳基硫代磺酸钠合成烯丙基硫代磺酸盐，无需任何试剂/催化剂即可轻松组装。此外，在Cs 2 CO 3存在下，烯丙基硫代磺酸盐成功地转化为一组两种合成可行的二烯丙基二硫烷和不对称烯丙基二硫烷。本协议在操作上简单方便，可生成多种功能化的烯丙基硫代磺酸盐和烯丙基二硫烷，产率良好。
• Catalytic Asymmetric Construction of Spiro(γ-butyrolactam-γ-butyrolactone) Moieties through Sequential Reactions of Cyclic Imino Esters with Morita-Baylis-Hillman Bromides
  作者：Huai-Long Teng、He Huang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201201475

  日期：2012.10.1

  Spiro(γ‐butyrolactam‐γ‐butyrolactone): A route to enantioenriched spiro(γ‐butyrolactam‐γ‐butyrolactone) compounds, a valuable motif for drug discovery, was developed by use of a highly efficient copper(I)/TF‐BiphamPhos‐catalyzed tandem Michael addition–elimination of homoserine lactone derived cyclic imino esters with Morita–Baylis–Hillman (MBH) bromides, followed by treatment with para‐toluenesulfonic

  螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）：利用高效铜（I）/ TF-BiphamPhos开发了一种途径，以获取富含对映体的螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）化合物，这是药物发现的重要主题催化串联迈克尔加成反应-用Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴消除高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯，然后用对甲苯磺酸处理（参见方案）。
• An Efficient Synthesis of Phospha-Morita-Baylis-Hillman Adducts via Michaelis-Arbuzov Reaction of the DABCO Salt of Morita-Baylis-Hillman Bromide
  作者：Sung Hwan Kim、Se Hee Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.133

  日期：2013.1.20

  2012An efficient synthesis of phospha-Morita-Baylis-Hillman adducts was carried out in good yields via theMichaelis-Arbuzov reaction of the DABCO salts of MBH bromides. Instead of a DABCO salt, a phosphoniumsalt could be effectively used for some substrates which showed some problems in the presence of DABCO. Key Words : Phospha-Morita-Baylis-Hillman adducts, Michaelis-Arbuzov reaction, DABCO salt, A

  E-mail: [e-mail] 2012 年 10 月 3 日接收，2012 年 10 月 19 日接受通过 MBH 溴化物的 DABCO 盐的 Michaelis-Arbuzov 反应以良好的收率高效合成磷酸-森田-贝利斯-希尔曼加合物. 代替 DABCO 盐，鏻盐可以有效地用于一些在 DABCO 存在下显示出一些问题的底物。关键词：Phospha-Morita-Baylis-Hillman 加合物、Michaelis-Arbuzov 反应、DABCO 盐、烯丙基膦酸盐介绍烷基膦酸盐的制备最常使用卤代烷和亚磷酸三烷基酯通过 Michaelis-Arbuzov 反应进行。