3-氨基-呋喃并[2,3-B]嘧啶-2-甲酸乙酯 | 371945-06-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3-氨基-呋喃并[2,3-B]嘧啶-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 3-氨基呋喃[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-aminofuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 371945-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: BBWDTHBRBASZIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  342.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-呋喃并[2,3-B]嘧啶-2-甲酸乙酯 在 sodium acetate ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [4-(6-Oxo-8-oxa-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-4-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型PI3激酶p110alpha抑制剂的吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  在我们的化学文库中发现了4-Morpholin-4-ylpyrido [3'，2'：4,5] thieno [3,2-d]嘧啶2a作为一种新型p110alpha抑制剂，IC（50）为1.4 microM。通过2a的结构修饰，发现2-芳基-4-morpholinopyrido [3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶衍生物10e作为p110alpha抑制剂，其效价比其高约400倍。 2a。同工型选择性的评估表明10e是p110beta的有效抑制剂。此外，10e在包括多重耐药性MCF7 / ADR-res细胞在内的各种细胞系中均显示出抗增殖活性，并且对裸鼠中的HeLa人宫颈癌异种移植物有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.032
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 、 乙醇酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3-氨基-呋喃并[2,3-B]嘧啶-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Access to Ethyl 3-Aminofuropyridine-2-carboxylates from 1-Chloro-2-cyano- or 1-Hydroxy-2-cyano-Substituted Pyridines

  摘要：

  描述并详细讨论了合成四种乙基3-氨基呋喃吡啶-2-羧酸酯的条件。起始材料为1-氯-2-氰基吡啶或1-氰基-2-羟基吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990810

文献信息

• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZODIAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017015449A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制呼吸道合胞病毒（RSV）。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有RSV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2011021038A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W is O, N-H, N-(C1-C10 alkyl) or S; each X is independently CH or N; R1 is a 5 to 7-membered saturated or unsaturated, optionally substituted heterocycle containing at least 1 heteroatom selected from N or O; R2 is (LQ)mY; and each R3 is independently H, C1-C10 alkyl, aryl or heteroaryl, are surprisingly found to be inhibitors of PI3K-p110δ, and therefore have utility in therapy.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中：W为O、N-H、N-(C1-C10烷基)或S；每个X独立地为CH或N；R1为含有至少1个来自N或O的杂原子的5至7元饱和或不饱和、可选择地取代的杂环；R2为(LQ)mY；每个R3独立地为H、C1-C10烷基、芳基或杂芳基，被惊人地发现是PI3K-p110δ的抑制剂，因此在治疗中具有用途。
• Development of a bioavailable boron-containing PI-103 Bioisostere, PI-103BE
  作者：Lan Luo、Qiu Zhong、Shanchun Guo、Changde Zhang、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Ling He、Guangdi Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127258

  日期：2020.7

  PI-103 is a potent dual phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K)/mTOR inhibitor, but its rapid in vivo metabolism hinders its further clinical development. To improve the bioavailability of PI-103, we designed and synthesized a PI-103 bioisostere, PI-103BE (9) in which the phenolic hydroxyl group of PI-103 was replaced by a boronate, a structural modification known to enhance bioavailability of molecules

  PI-103 是一种有效的双磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K)/mTOR 抑制剂，但其快速的体内代谢阻碍了其进一步的临床开发。为了提高 PI-103 的生物利用度，我们设计并合成了 PI-103 生物电子等排体 PI-103BE ( 9 )，其中 PI-103 的酚羟基被硼酸酯取代，这是一种已知可提高分子生物利用度的结构修饰含有酚羟基部分。在细胞培养中，PI-103BE 部分转化为其相应的硼酸 ( 10 )，并在较小程度上转化为活性成分 PI-103。这种混合物有助于9 的体外活性与母体化合物相比，这表明效力降低。当通过口服管饲法对小鼠给药时，与 PI-103 相比，9显示出显着改善的药代动力学特征，PI-103 在相同剂量下没有显示口服生物利用度。通过曲线下面积 (AUC) 值测量的9 的药物暴露对于7为 88.2 ng/mL*h，对于10为 8879.9 ng/mL*h 。当通过腹膜内注射