2-methyl-2-nitrocyclohexa-3,5-dienone | 77815-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-nitrocyclohexa-3,5-dienone
• 英文别名: 6-methyl-6-nitrocyclohexa-2,4-dienone；6-methyl-6-nitrocyclohexadienone；6-Methyl-6-nitro-2,4-cyclohexadien-1-one；6-methyl-6-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 77815-15-7
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: RUJJOINXLWTDKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-nitrocyclohexa-3,5-dienone 生成 2-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  IPSO硝化：2-烷基苯酚在乙酸酐中的硝化。形成6-烷基-6-硝基环己-2,4-二壬烯

  摘要：

  在乙酸酐中对2-烷基苯酚进行低温硝化，得到6-烷基-6-硝基环己基2,4-二壬烯。二烯酮经历区域特异性重排以产生邻硝基苯酚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88087-7
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 亚硝酸 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FISCHER A.; HENDERSON G. N., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 49, 4661-4662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence from 15N nuclear polarisation on the mechanisms of rearrangement of nitrocyclohexadienones
  作者：John H. Ridd、John P. B. Sandall、Susan Trevellick

  DOI：10.1039/c39880001195

  日期：——

  Strong 15N nuclear polarisation is present in both the uncatalysed and acid-catalysed rearrangements of 4-methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienone but is absent from the rearrangement of 2-methyl-2-nitrocyclohexa-3,5-dienone.

  在未催化的和酸催化的4-甲基-4-硝基环六-2,5-二烯酮重排中均存在强15 N核极化，但在2-甲基-2-硝基环六-3,5-二烯酮的重排中不存在强15 N核极化。 。
• Fischer, Alfred; Henderson, George N.; Sankararaman, S., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1244 - 1246
  作者：Fischer, Alfred、Henderson, George N.、Sankararaman, S.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of dienones on the reaction of cresols, xylenols, and 2-naphthol with nitrogen dioxide: Observation of keto tautomers of nitrophenols
  作者：Alfred Fischer、N. Mathivanan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82064-x

  日期：1988.1
• Cross, Gordon G.; Fischer, Alfred; Henderson, George N., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1446 - 1451
  作者：Cross, Gordon G.、Fischer, Alfred、Henderson, George N.、Smyth, Trevor A.

  DOI：——

  日期：——
• Ridd, John H.; Trevellic, Susan; Sandall, John P. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 6, p. 1073 - 1079
  作者：Ridd, John H.、Trevellic, Susan、Sandall, John P. B.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图