alpha-甲基环己-3-烯-1-甲醇 | 17264-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-甲基环己-3-烯-1-甲醇
• 英文名称: 4-(1-hydroxyethyl)-1-cyclohexene
• 英文别名: 2-(cyclohex-3-en-1-yl)ethan-2-ol；1-(3-cyclohexenyl)ethanol；1-Cyclohex-3-enyl-aethanol；1-(3-Cyclohexenyl)aethanol；α-methylcyclohex-3-ene-1-methanol；4-(1-Hydroxy-aethyl)-cyclohexen；1-cyclohex-3-enyl-ethanol；alpha-Methylcyclohex-3-ene-1-methanol；1-cyclohex-3-en-1-ylethanol
• CAS: 17264-01-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ZBTVKVSHKXTLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9090 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基环己-3-烯-1-甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-环己基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 3-Cyclohexenylcarbinyl Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a011
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1-hydroxytetraphenyl-cyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 水 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到alpha-甲基环己-3-烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Formal hydration of non-activated terminal olefins using tandem catalysts

  摘要：

  使用Pd(II)/Ru(II)催化剂组合，成功实现了端烯向仲醇的高区域选择性和产率的水合反应。不论是乙烯基芳烃还是脂肪族烯烃，都能在低催化剂负载量（1 mol%）下，利用这种串联催化体系轻松进行水合反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc48810a

文献信息

• Aliphatic Claisen Rearrangement Promoted by Organoaluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.446

  日期：1984.2

  R3Al, promote the Claisen rearrangement of allyl vinyl ether derivatives at room temperature under transfer of R or H as a nucleophile to the aldehydic carbon. Treatment of 1-butyl-2-propenyl vinyl ether with a hexane solution of Me3Al (1.0 M, 2.2 equiv) in CH2ClCH2Cl at 25 °C afforded 5-decen-2-ol (91% yield, E⁄Z=47⁄53), which was produced by the [3,3] sigmatropic rearrangement and successive methylation

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。
• Selenium stabilized carbanions. .alpha.-Lithio selenoxides as reagents for the synthesis of olefins, allyl alcohols, and dienes
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Flora Chow

  DOI：10.1021/ja00516a026

  日期：1979.10

  Techniques for the preparation of a-lithio selenoxides have been developed. These reagents react cleanly with most aldehydes and ketones to give 0-hydroxy selenoxides, which can be thermolyzed to allyl alcohols or reduced to hI result of the limited acidifying power of the phenylseleno group, and the propensity of selenides to be fragmented upon treatment with powerful metalating agents. The substantially

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。
• A novel zirconium-catalyzed hydroalumination of olefins
  作者：Ei-ichi Negishi、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92757-6

  日期：1980.1

  hindered trialkylalanes, such as triisobutylalane, react with olefins at or below room temperature under the influence of a catalytic amount of Cl2ZrCp2 to effect hydroalumination of the olefins. The reaction can tolerate certain hetero-functional groups, such as OH, SPh, and Br, which tend to interfere with previously reported hydroalumination procedures.

  在催化量的Cl 2 ZrCp 2的影响下，空间受阻的三烷基丙氨酸，如三异丁基铝烷与烯烃在室温或低于室温下反应，以实现烯烃的加氢铝化。该反应可以耐受某些杂官能团，例如OH，SPh和Br，它们会干扰先前报道的加氢铝化过程。
• Lithium borohydride-catalysed selective reduction of carbonyl group of conjugated and unconjugated alkenones with borane in tetrahydrofuran
  作者：Akira Arase、Masayuki Hoshi、Tuneharu Yamaki、Hirohumi Nakanishi

  DOI：10.1039/c39940000855

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of LiBH4, BH3 in THF selectively reduced the carbonyl group of conjugated and unconjugated alkenones at –50 °C to quantitatively provide the corresponding alkenols on subsequent hydrolysis.

  在催化量的LiBH 4存在下，THF中的BH 3在–50°C下选择性还原共轭和非共轭烯酮的羰基，以定量提供相应的烯醇，用于后续水解。
• Structural, kinetics and mechanistic studies of transfer hydrogenation of ketones catalyzed by chiral (pyridyl)imine nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Robert T. Kumah、Nokwanda Tsaulwayo、Bheki A. Xulu、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1039/c9dt00024k

  日期：——

  moments, elemental analysis and single crystal X-ray crystallography. The dinuclear dibromide nickel complexes dissociate into mononuclear species in the presence of strongly coordinating solvents. Compounds Ni1–Ni5 displayed moderate catalytic activities in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones, but with low enantiomeric excess (ee%). Both mercury and substoichiometric poisoning tests pointed

  的手性合成子（小号- ） - 1-苯基- ñ - （吡啶-2-基）次乙基）乙胺（L1），（- [R - ） - 1phenyl- ñ - （吡啶-2-基）次乙基））乙胺（L2）合成（S）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）和（R）-1-苯基-N-（吡啶-2-基亚甲基）乙胺（L3）良品率高。用NiBr 2（DME）和NiCl 2前体处理L1-L4得到双核配合物[Ni 2（L1）4-μ -溴2 ] NIBR 4（NI1），[镍2（L2）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI2），[镍2（L3）4 -μBr 2 ]溴2（的Ni3），[镍2（L4）4 -μ -溴2 ] NIBR 4（NI4）和[镍（L4）2氯2 ]（NI5）。使用NMR，FT-IR和EPR光谱，质谱，磁矩，元素分析和单晶X射线晶体学确定化合物的身份。在强配位溶剂的存在下，双核二溴化物镍络合物分解为单核物质。Ni1-