1,1-dichloro-2-trifluoromethyl-4-phenyl-(E)-but-3-en-2-ol | 356073-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-trifluoromethyl-4-phenyl-(E)-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-1,1-dichloro-2-trifluoromethyl-4-phenylbut-3-en-2-ol；1,1-Dichloro-2-(trifluoromethyl)-4-phenyl-3-butene-2-ol；(E)-2-(dichloromethyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 356073-60-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂F₃O
• 分子量: 285.093
• InChiKey: ZQXQALLCELNLFG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-trifluoromethyl-4-phenyl-(E)-but-3-en-2-ol 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Diphenyl-[5-phenyl-7-(trifluoromethyl)-4,5-dihydrooxepin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Approach to 2-CF₃-Substituted Seven-membered Oxacycles via Stereoselective Preparation and Cope Rearrangement of 2-CF₃-cis-2,3-Bis(alkenyl)oxiranes

  摘要：

  2-CF3 取代的顺式-2,3-双(烯基)环氧乙烷的立体选择性制备和科普重排为获得多种 2-CF3-4,5- 二氢氧杂环庚烷提供了一条便捷的途径。在反应序列之后进行还原或氧化，可分别得到 2-CF3 取代的氧杂环庚烷或氧杂环庚素。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.438
• 作为产物：
  描述：

  Magnesium, bromo(2-phenylethenyl)-, (Z)- 、 1,1-二氯-3,3,3-三氟乙酮水合物 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1,1-dichloro-2-trifluoromethyl-4-phenyl-(E)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  经由CF 3取代的β-氧化类胡萝卜素的立体选择性生成顺式-2-lithio-3-CF 3-环氧乙烷。CF 3取代的三和四取代的环氧乙烷和四取代的烯烃的高度立体选择性合成

  摘要：

  在-98°C下用有机锂试剂R 2 Li在THF中处理2-取代的3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷-2-醇，立体选择性地生成2,3-二取代的2-lithio-3-trifluoromethyloxiranes Li和CF 3顺式。所述试剂与亲电试剂E1-X或有机硼烷R 3 BR 2反应，分别得到具有高非对映选择性的含CF 3的三和四取代的环氧乙烷或四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.098

文献信息

• New, General, and Stereoselective Synthesis of CF₃-Containing Tri- and Tetrasubstituted Oxiranes and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Masaki Shimizu、Takuya Fujimoto、Hiroshi Minezaki、Takeshi Hata、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja016077k

  日期：2001.7.1
• Stereoselective generation of cis-2-lithio-3-CF3-oxirane via CF3-substituted β-oxido carbenoids. Highly stereoselective synthesis of CF3-substituted tri- and tetrasubstituted oxiranes and tetrasubstituted alkenes
  作者：Masaki Shimizu、Takuya Fujimoto、Xinyu Liu、Hiroshi Minezaki、Takeshi Hata、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.098

  日期：2003.12

  1,1-trifluoropropan-2-ols with organolithium reagents R2Li in THF at −98°C stereoselectively produces 2,3-disubstituted 2-lithio-3-trifluoromethyloxiranes with Li and CF3cis. The reagents react with electrophiles El-X or organoboranes R3BR2 to give CF3-containing tri- and tetrasubstituted oxiranes or tetrasubstituted alkenes, respectively, with high diastereoselectivities.

  在-98°C下用有机锂试剂R 2 Li在THF中处理2-取代的3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷-2-醇，立体选择性地生成2,3-二取代的2-lithio-3-trifluoromethyloxiranes Li和CF 3顺式。所述试剂与亲电试剂E1-X或有机硼烷R 3 BR 2反应，分别得到具有高非对映选择性的含CF 3的三和四取代的环氧乙烷或四取代的烯烃。
• A Facile Approach to 2-CF₃-Substituted Seven-membered Oxacycles via Stereoselective Preparation and Cope Rearrangement of 2-CF₃-<i>cis</i>-2,3-Bis(alkenyl)oxiranes
  作者：Masaki Shimizu、Takuya Fujimoto、Xinyu Liu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.438

  日期：2004.4

  Stereoselective preparation and Cope rearrangement of 2-CF3-substituted cis-2,3-bis(alkenyl)oxiranes provides a convenient route to a diverse of 2-CF3-4,5-dihydrooxepins. The reaction sequence followed by reduction or oxidation provides 2-CF3-substituted oxepanes or oxepins, respectively.

  2-CF3 取代的顺式-2,3-双(烯基)环氧乙烷的立体选择性制备和科普重排为获得多种 2-CF3-4,5- 二氢氧杂环庚烷提供了一条便捷的途径。在反应序列之后进行还原或氧化，可分别得到 2-CF3 取代的氧杂环庚烷或氧杂环庚素。