1,1,1-trifluoromethyl-4-penten-2-ol | 335357-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoromethyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2R)-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-ol
• CAS: 335357-75-0
• 化学式: C₅H₇F₃O
• 分子量: 140.105
• InChiKey: LWFLVOBZYLXRMP-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoromethyl-4-penten-2-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 生成 (-)-(R)-5-三氟甲基二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  经由有机硼烷的不对称合成γ-全氟烷基（芳基）丁内酯

  摘要：

  氟化醛与基于α-pine烯的“烯丙基”硼烷的不对称“烯丙基”硼化反应可在高ee和de中提供相应的均烯丙基醇，在氢硼化后，再用TPAP / NMO氧化可得到γ-全氟烷基（芳基）-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.050
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以50%的产率得到1,1,1-trifluoromethyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  经由有机硼烷的不对称合成γ-全氟烷基（芳基）丁内酯

  摘要：

  氟化醛与基于α-pine烯的“烯丙基”硼烷的不对称“烯丙基”硼化反应可在高ee和de中提供相应的均烯丙基醇，在氢硼化后，再用TPAP / NMO氧化可得到γ-全氟烷基（芳基）-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.050

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of (+)- and (−)-perfluoroalkyl(aryl) homoallyl alcohols
  作者：Dileep J.S. Kumar、Sridharan Madhavan、P.Veeraraghavan Ramachandran、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00456-0

  日期：2000.12

  Asymmetric allylboration of perfluoroaldehydes and fluorine substituted aromatic aldehydes with (d)Ipc(2)BAll and 2-Icr(2)BAll has been investigated. Both enantiomers of the fluorinated homoallyl alcohols were obtained in high yields and excellent enantiopurity (95-99% eel. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of γ-perfluoroalkyl(aryl) butyrolactones via organoboranes
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Kamlesh J. Padiya、Vivek Rauniyar、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.050

  日期：2004.1

  Asymmetric ‘allyl’boration of fluorinated aldehydes with α-pinene-based ‘allyl’ boranes provides the corresponding homoallylic alcohols in high ee and de, which upon hydroboration, followed by oxidation with TPAP/NMO furnish γ-perfluoroalkyl(aryl)-γ-butyrolactones.

  氟化醛与基于α-pine烯的“烯丙基”硼烷的不对称“烯丙基”硼化反应可在高ee和de中提供相应的均烯丙基醇，在氢硼化后，再用TPAP / NMO氧化可得到γ-全氟烷基（芳基）-γ-丁内酯。