1,1-二氯-3,3,3-三氟乙酮水合物 | 126266-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二氯-3,3,3-三氟乙酮水合物
• 英文名称: 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone
• 英文别名: 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropan-2-one；3,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropan-2-one；1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroacetone；3,3-dichlorotrifluoroacetone；TFA-methylene chloride；TFA-dichloromethane
• CAS: 126266-75-9
• 化学式: C₃HCl₂F₃O
• mdl: MFCD08461592
• 分子量: 180.942
• InChiKey: LPKWVIATMJLTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-3,3,3-三氟乙酮水合物 在 喹啉 、 氯 作用下， 以95%的产率得到三氯三氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1,1,1-三氟丙酮（DCTFA）和3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙酮（TCTFA）在三氟乳酸衍生物上的合成应用

  摘要：

  描述了3,3-二氯-1,1,1-三氟丙酮（DCTFA）和3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙酮（TCTFA）在工业上重要的三氟乳酸衍生物的合成应用。通过在碱性条件下水解DCTFA获得三氟乳酸。另一方面，通过TCTFA与碳亲核试剂之间的加成反应，随后进行三氯甲基的转化，获得了α-取代的三氟乳酸衍生物，例如α-甲基三氟乳酸和莫舍尔酸。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.030
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichloro-3,3,3-trifluoropropane-2,2-diol 在 硫酸 作用下， 生成 1,1-二氯-3,3,3-三氟乙酮水合物
  参考文献：
  名称：

  Niobium-catalyzed Activation of CF₃Group on Alkene: Synthesis of Substituted Indenes

  摘要：

  通过零价铌催化剂活化连接到烯官能团上的 CF3 基团，生成铌烯基类碳化合物。铌类羰基化合物随后插入内部芳香族 C-H σ 键，以良好的收率生成茚衍生物。此外，还观察到烯烃几何形状的异构化现象。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.867
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-4-hydroxy-6-quinolinyl)propyl phosphonate 以 正己烷 、 1,1-二氯-3,3,3-三氟乙酮水合物 为溶剂， 生成 3-(3-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-4-hydroxy-6-quinolinyl)propyl hydrogen phosphonate
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxyquinoline-3-carboxamides and hydrazides as antiviral agents

  摘要：

  本发明提供了式I的4-羟基喹啉-3-甲酰胺和肼化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。

  公开号：

  US06093732A1

文献信息

• Atmospheric chemistry of t-CF₃CHCHCl: products and mechanisms of the gas-phase reactions with chlorine atoms and hydroxyl radicals
  作者：M. P. Sulbaek Andersen、O. J. Nielsen、M. D. Hurley、T. J. Wallington

  DOI：10.1039/c1cp22925g

  日期：——

  chamber techniques were used to study the products and mechanisms of the Cl atom and OH radical initiated oxidation of trans-3,3,3-trifluoro-1-chloro-propene, t-CF3CHCHCl, in 700 Torr of air or N2/O2 diluent at 296 ± 2 K. The reactions of Cl atoms and OH radicals with t-CF3CHCHCl occur via addition to the CC double bond; chlorine atoms add 15 ± 5% at the terminal carbon and 85 ± 5% at the central carbon,

  FTIR烟室技术用于研究产品的机理和机理。 氯 原子和 哦自由基引发的反式3,3,3-三氟-1-氯-的氧化丙烯，t- CF 3 CH CHCl，在296±2 K的700 Torr空气或N 2 / O 2稀释剂中。氯 原子和 哦t- CF 3 CH CHCl的自由基是通过在C C双键上加成而形成的；氯 原子在末端增加15±5％ 碳 中央为85±5％ 碳， 哦 自由基在末端增加约40％ 碳 中央的60％ 碳。主要产品氯原子引发的t- CF 3 CH CHCl氧化CF 3氯仿 和 CF 3 C（O）CHCl 2，次要产品是 CF 3 CHO， 碳酸氢盐 和 CF 3氯化钴。的产量CF 3 C（O）CHCl 2， CF 3 CHClCOCl 和 CF 3氯化钴 以牺牲为代价而增加 CF 3 CHO， 碳酸氢盐 和 CF 3氯仿当O 2分压在10–700 Torr范围内增加时。化学活化在人类的命运中起着重要作用CF
• Stereoselective generation of cis-2-lithio-3-CF3-oxirane via CF3-substituted β-oxido carbenoids. Highly stereoselective synthesis of CF3-substituted tri- and tetrasubstituted oxiranes and tetrasubstituted alkenes
  作者：Masaki Shimizu、Takuya Fujimoto、Xinyu Liu、Hiroshi Minezaki、Takeshi Hata、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.098

  日期：2003.12

  1,1-trifluoropropan-2-ols with organolithium reagents R2Li in THF at −98°C stereoselectively produces 2,3-disubstituted 2-lithio-3-trifluoromethyloxiranes with Li and CF3cis. The reagents react with electrophiles El-X or organoboranes R3BR2 to give CF3-containing tri- and tetrasubstituted oxiranes or tetrasubstituted alkenes, respectively, with high diastereoselectivities.

  在-98°C下用有机锂试剂R 2 Li在THF中处理2-取代的3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷-2-醇，立体选择性地生成2,3-二取代的2-lithio-3-trifluoromethyloxiranes Li和CF 3顺式。所述试剂与亲电试剂E1-X或有机硼烷R 3 BR 2反应，分别得到具有高非对映选择性的含CF 3的三和四取代的环氧乙烷或四取代的烯烃。
• Process for producing 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid or its derivative
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20040049076A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention relates to a process for producing 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid. This process includes the step of (a) bringing a 1,1-dihalogeno-3,3,3-trifluoroacetone into contact with a basic aqueous solution. The obtained 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid may be reacted with a C 1 -C 6 lower alcohol under an acidic condition, thereby producing a 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionate. This propionate may be reacted with a hydride reducing agent (e.g., sodium borohydride), thereby producing 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanol. These products (i.e., 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid and its derivatives) are important intermediates for medicines and liquid crystals.

  该发明涉及一种制备3,3,3-三氟-2-羟基丙酸的方法。该方法包括步骤(a)将1,1-二卤代-3,3,3-三氟丙酮与碱性水溶液接触。得到的3,3,3-三氟-2-羟基丙酸可在酸性条件下与C1-C6低级醇发生反应，从而产生3,3,3-三氟-2-羟基丙酸酯。这种丙酸酯可与氢化还原剂（如硼氢化钠）反应，从而产生3,3,3-三氟-2-羟基丙醇。这些产品（即3,3,3-三氟-2-羟基丙酸及其衍生物）是药物和液晶的重要中间体。
• Novel Generation of 3,3,3-Trifluoropropynyllithium and Transformation of the Carbonyl Adducts to Trifluoromethyl-Substituted Allenes
  作者：Masaki Shimizu、Masahiro Higashi、Youhei Takeda、Guofang Jiang、Masahito Murai、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-2007-977422

  日期：2007.4

  A novel method for the generation of 3,3,3-trifluoro-propynyllithium is reported, which involves treatment of trifluoromethyl-substituted enol tosylate, prepared from 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroacetone, with two equivalents of butyllithium. -Palladium-catalyzed coupling reaction of sulfonates of the carbonyl adducts with organozinc reagents gave trifluoromethyl-containing tri- and tetrasubstituted

  报道了一种生成 3,3,3-三氟-丙炔基锂的新方法，该方法涉及用两当量的丁基锂处理由 1,1-二氯-3,3,3-三氟丙酮制备的三氟甲基取代的烯醇甲苯磺酸盐. 羰基加合物的磺酸盐与有机锌试剂的钯催化偶联反应得到含三氟甲基的三和四取代的丙二烯。
• Tetrahydroisoquinoline compounds for use as &bgr;3-adrenoreceptor agonists
  申请人：Molecular Design International, Inc.

  公开号：US06596734B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  The invention provides compounds of formula: wherein R1 is —NHS(O)mR, wherein R is alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycle, or substituted heterocycle; X is independently selected from the group consisting of halo, alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, hydroxy, nitro, amino, and substituted amino; R2 is benzyl or benzyl substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halo, CF3, hydroxy, nitro, alkoxy, substituted alkoxy, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycle, substituted heterocycle, amino, and substituted amino of formula —NHR' or —NR′R′, wherein each R′ is alkyl, substituted alkyl, —C(O)Y, —C(O)NHY, or —C(O)SY, wherein Y is alkyl or substituted alkyl; R3 is H or alkyl; n is 0-3; m is 1-2; p is 1-4; the sum of n and p is 1-4; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明提供了以下结构的化合物：其中R1为—NHS(O)mR，其中R为烷基，取代烷基，烷氧基，取代烷氧基，环烷基，取代环烷基，芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，杂环烷基，或取代杂环烷基；X独立地选自卤素，烷基，取代烷基，烷氧基，取代烷氧基，羟基，硝基，氨基，和取代氨基等组成的基团；R2为苄基或被选自卤素，CF3，羟基，硝基，烷氧基，取代烷氧基，烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，杂环烷基，取代杂环烷基，氨基，和取代氨基等基团取代的苄基；其中每个R′为烷基，取代烷基，—C(O)Y，—C(O)NHY，或—C(O)SY，其中Y为烷基或取代烷基；R3为H或烷基；n为0-3；m为1-2；p为1-4；n和p的总和为1-4；以及其药用盐。