(E)-{[(3-bromoallyl)oxy]methyl}benzene | 610272-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-{[(3-bromoallyl)oxy]methyl}benzene
• 英文别名: 1-[((E)-3-bromoallyloxy)methyl]benzene；(E)-1-benzyloxy-3-bromo-2-propene；1-bromo-3-benzyloxy-1-propene；[(E)-3-bromoprop-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 610272-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: AFYMKWHBTLZECP-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-{[(3-bromoallyl)oxy]methyl}benzene 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 125.17h， 生成 (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4,4-trifluorobutan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  抗-4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的两种对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  成功开发了一种短而有效的对映体，其合成抗4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的对映体。苄基保护的溴代烯烃4的三氟甲基化以良好的收率提供了关键的中间体三氟甲基化的反式二取代烯烃2。然后，该序列涉及Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐与NaN（3）的亲核打开，钯催化的选择性氢化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0344384
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromoprop-2-en-1-ol 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(E)-{[(3-bromoallyl)oxy]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  抗-4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的两种对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  成功开发了一种短而有效的对映体，其合成抗4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的对映体。苄基保护的溴代烯烃4的三氟甲基化以良好的收率提供了关键的中间体三氟甲基化的反式二取代烯烃2。然后，该序列涉及Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐与NaN（3）的亲核打开，钯催化的选择性氢化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0344384

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative C–H Allylation of Benzamides with 1,3-Dienes by Allyl-to-Allyl 1,4-Rh(III) Migration
  作者：Stamatis E. Korkis、David J. Burns、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jacs.6b06884

  日期：2016.9.21

  oxidative C-H allylation of N-acetylbenzamides with 1,3-dienes is described. The presence of allylic hydrogens cis to the less substituted alkene of the 1,3-diene is important for the success of these reactions. With the assistance of reactions using deuterated 1,3-dienes, a proposed mechanism is provided. The key step is postulated to be the first reported examples of allyl-to-allyl 1,4-Rh(III) migration

  描述了 Rh(III) 催化的 N-乙酰苯甲酰胺与 1,3-二烯的氧化 CH 烯丙基化。1,3-二烯中较少取代的烯烃顺式烯丙基氢的存在对于这些反应的成功是重要的。在使用氘代 1,3-二烯的反应的帮助下，提供了一种建议的机制。假设关键步骤是首次报道的烯丙基到烯丙基 1,4-Rh(III) 迁移的例子。
• Divergent and Modular Synthesis of Terpenoid Scaffolds via a Au ^I Catalyzed One‐Pot Cascade
  作者：Huy Tran、Guillaume Revol、Alyson Poyser、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.202110575

  日期：2022.1.3

  A one-pot sequence involving an exo-Diels–Alder reaction followed by a Lewis acid gold(I) catalyzed cyclization has allowed access to three complex polycyclic scaffolds. Structural diversity is obtained by varying solvent and the ligand of the gold(I) catalyst. An additional Diels–Alder step generates tetracyclic cores possessing up to 5 stereocenters.

  涉及外-Diels-Alder 反应和路易斯酸金（I）催化环化的一锅序列允许访问三个复杂的多环支架。通过改变溶剂和金 (I) 催化剂的配体，可以获得结构多样性。额外的 Diels-Alder 步骤生成了拥有多达 5 个立体中心的四环核。
• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。
• Unusual addition reactions of alkoxymethyl substituted allylstannanes to a carbonyl compound. Complete product control by the alkoxy group regardless of original regio- and stereo-chemistry
  作者：Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830001264

  日期：——

  Alkoxymethyl substituted allylstannanes have been prepared and their Lewis acid mediated allylation of a carbonyl compound results in the formation of the corresponding cis-4-alkoxymethylbut-3-en-1-ol regardless of the regio- and stereo-chemistry of the original allylstannanes.

  已经制备了烷氧基甲基取代的烯丙基锡烷，并且它们的路易斯酸介导的羰基化合物的烯丙基化导致形成相应的顺式-4-烷氧基甲基丁-3-烯-1-醇，而与原始烯丙基锡烷的区域化学和立体化学无关。
• Cascade Alkenyl Amination/Heck Reaction Promoted by a Bifunctional Palladium Catalyst: A Novel One-Pot Synthesis of Indoles from<i>o</i>-Haloanilines and Alkenyl Halides
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200401274

  日期：2005.4.8

  A novel approach for the synthesis of the important indole ring is described. Indoles are obtained from o-bromoanilines and alkenyl halides in a Pd-catalyzed cascade process that involves an alkenyl amination followed by an intramolecular Heck reaction. The overall process represents the first example of the participation of alkenyl amination reactions in Pd-catalyzed cascade reactions. Initially,

  描述了一种重要的吲哚环合成的新方法。吲哚是由邻溴苯胺和链烯基卤化物在钯催化的级联过程中获得的，该过程涉及链烯基胺化，然后进行分子内Heck反应。整个过程代表了烯基胺化反应参与Pd催化的级联反应的第一个例子。最初，研究了芳基和烯基溴化物和氯化物对Pd催化的胺化反应的相对反应性。在伯胺和仲胺的存在下进行竞争实验，这些实验揭示了烯基溴化物>芳基溴化物>烯基氯>芳基氯的反应顺序，以及很高的化学选择性。反应性更高的卤化物一直被人们所青睐。之后，利用邻溴代苯胺与α-溴代苯乙烯的模型反应，研究了依次进行烯基胺化/ Heck环化生成吲哚的最佳反应条件。对配体，碱和反应条件的广泛筛选显示，在100℃下[Pd2（dba）3] / DavePhos，NaOtBu，甲苯组合是进行级联过程的最佳反应条件（dba =二亚苄基丙酮，DavePhos = 2-二环己基膦基-2'-N，N-二甲基氨基联苯）。该反应在两种起始