5'-O-TBDMS-2'-deoxy-3'-O-(phenoxythiocarbonyl)adenosine-2'-spirocyclopropane | 140902-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-TBDMS-2'-deoxy-3'-O-(phenoxythiocarbonyl)adenosine-2'-spirocyclopropane
• 英文别名: [(4R,6R,7S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxaspiro[2.4]heptan-7-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 140902-05-2
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₄SSi
• 分子量: 527.72
• InChiKey: AZYOTGYTVUXAIZ-SFGWALBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-TBDMS-2'-deoxy-3'-O-(phenoxythiocarbonyl)adenosine-2'-spirocyclopropane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以25%的产率得到(2S,10cR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydro-2H,10cH-1-oxa-6,8,10,10b-tetraaza-cyclopenta[c]fluoren-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid and related compounds. 75. Synthesis and radical-induced ring-opening reactions of 2'-deoxyadenosine-2'-spirocyclopropane and its uridine analogs. Mechanistic probes for ribonucleotide reductases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00036a077
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxy-2'-methyleneadenosine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯甲酮 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5'-O-TBDMS-2'-deoxy-3'-O-(phenoxythiocarbonyl)adenosine-2'-spirocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid and related compounds. 75. Synthesis and radical-induced ring-opening reactions of 2'-deoxyadenosine-2'-spirocyclopropane and its uridine analogs. Mechanistic probes for ribonucleotide reductases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00036a077