1-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-5-en-1-one | 104072-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-5-en-1-one
• CAS: 104072-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: GUHAGXXIIMORAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-5-en-1-one 在 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxyhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的恶唑烷介导的C–H键氧化

  摘要：

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/jo3012336
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基-苯基)-[1,3]二噻烷 在 正丁基锂 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Polyene cyclization strategy in the stereospecific synthesis of B/C-trans-morphinan. Total synthesis of (.+-.)-O-methylpallidinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a047

文献信息

• Ni-Catalyzed 1,2-Diarylation of Alkenyl Ketones: A Comparative Study of Carbonyl-Directed Reaction Systems
  作者：Roman Kleinmans、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Malkanthi K. Karunananda、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Steven R. Wisniewski、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01447

  日期：2021.7.16

  2-diarylation of alkenyl ketones with aryl iodides and arylboronic esters is reported. Ketones with a variety of substituents serve as effective directing groups, offering high levels of regiocontrol. A representative product is diversified into a wide range of useful products that are not readily accessible via existing 1,2-diarylation reactions. Preliminary mechanistic studies shed light on the binding

  报道了镍催化的烯基酮与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的 1,2-二芳基化反应。具有多种取代基的酮可作为有效的导向基团，提供高水平的区域控制。代表性产品被多样化为各种有用的产品，这些产品不容易通过现有的 1,2-二芳基化反应获得。初步机理研究揭示了底物的结合模式，哈米特分析揭示了电子因素对初始速率的影响。