1-diethylphosphonyl-3,4-O-isopropylidene-1(R,S),3(S),4-butanetriol | 250214-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1-diethylphosphonyl-3,4-O-isopropylidene-1(R,S),3(S),4-butanetriol
• 英文别名: (3S)-1-diethylphosphonyl-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-butanetriol；1-diethoxyphosphoryl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 250214-21-2
• 化学式: C₁₁H₂₃O₆P
• 分子量: 282.274
• InChiKey: OJRHBUYIGZPKBW-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diethylphosphonyl-3,4-O-isopropylidene-1(R,S),3(S),4-butanetriol 在 二乙胺基三氟化硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-diethyl 1-fluoro-3,4-dihydroxybutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸的单氟化类似物的合成。

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA，1-或2-酰基-sn-甘油3-磷酸）显示出令人着迷的细胞生物学特性，该生物学特性是通过与G蛋白偶联的七个跨膜受体以及核激素受体PPARγ的相互作用而介导的。LPA的氟化类似物的合成和生物学活性仍然相对未知。为了确定受体选择性LPA类似物并详细记录氟化LPA等位基因的构效关系，我们描述了一系列单氟化LPA类似物，其中sn-1或sn-2羟基被取代氟或单磷酸中的桥连氧被α-单氟亚甲基（-CHF-）部分取代。从手性保护的甘油合成子对映体特异性制备了sn-1或sn-2单氟LPA类似物，使用水解动力学拆分方法，由外消旋环氧化物制备α-单氟亚甲基取代的LPA类似物。sn-2和sn-1氟LPA类似物无法进行酰基迁移，分别以sn-1-O-酰基或sn-2-O-酰基形式有效地“冻结”它们。α-单氟亚甲基LPA类似物是独特的新型不可水解配体，具有令人惊讶的对映体特异性和受体特异性生物学读数，其

  DOI：

  10.1021/jo020729l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 重铬酸吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-diethylphosphonyl-3,4-O-isopropylidene-1(R,S),3(S),4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸的单氟化类似物的合成。

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA，1-或2-酰基-sn-甘油3-磷酸）显示出令人着迷的细胞生物学特性，该生物学特性是通过与G蛋白偶联的七个跨膜受体以及核激素受体PPARγ的相互作用而介导的。LPA的氟化类似物的合成和生物学活性仍然相对未知。为了确定受体选择性LPA类似物并详细记录氟化LPA等位基因的构效关系，我们描述了一系列单氟化LPA类似物，其中sn-1或sn-2羟基被取代氟或单磷酸中的桥连氧被α-单氟亚甲基（-CHF-）部分取代。从手性保护的甘油合成子对映体特异性制备了sn-1或sn-2单氟LPA类似物，使用水解动力学拆分方法，由外消旋环氧化物制备α-单氟亚甲基取代的LPA类似物。sn-2和sn-1氟LPA类似物无法进行酰基迁移，分别以sn-1-O-酰基或sn-2-O-酰基形式有效地“冻结”它们。α-单氟亚甲基LPA类似物是独特的新型不可水解配体，具有令人惊讶的对映体特异性和受体特异性生物学读数，其

  DOI：

  10.1021/jo020729l

文献信息

• Synthesis of isomeric nucleoside phosphonates: Cyclic analogs of the anti-HIV active compound, PMEA
  作者：Xiaoping Zheng、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00681-x

  日期：1999.10

  analogs of the anti-HIV active acyclic nucleoside phosphonate, PMEA, is described. A key reaction in the synthesis was the stereoselective cyclization of an acyclic phosphonyl intermediate to a phosphonyltetrahydrofuran. Complete stereostructures of the target isomeric phosphonyl-nucleosides were established by COSY and NOESY NMR data and X-ray crystallographic analysis. Preliminary anti-HIV data in infected

  描述了抗HIV活性的无环核苷膦酸酯，PMEA的环状类似物的合成。合成中的关键反应是无环膦酰基中间体向膦酰基四氢呋喃的立体选择性环化。通过COYY和NOESY NMR数据以及X射线晶体学分析确定了目标异构体膦酰基-核苷的完整立体结构。提到了感染的CEM-SS细胞中的初步抗HIV数据。
• [EN] ANALOGS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET DE LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2004092188A3

  公开（公告）日：2005-04-28
• WO2008/157361
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——