2-((2,6-diisopropylphenyl)imino)-1-methyl-1,2-dihydroacenaphthylen-1-ol | 1428247-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((2,6-diisopropylphenyl)imino)-1-methyl-1,2-dihydroacenaphthylen-1-ol
• 英文别名: 2-((2,6-Diisopropylphenyl)imino)-1-methyl-1,2-dihydroacenaphthylen-1-ol；2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imino-1-methylacenaphthylen-1-ol
• CAS: 1428247-59-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: ZHZHIWAVKMKMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,6-diisopropylphenyl)imino)-1-methyl-1,2-dihydroacenaphthylen-1-ol 、 palladium dichloride 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到[2,6-(ⁱPr)₂C₆H₃-N=C(acenaphthyl)-C(acenaphthyl)(Me)-OH]PdCl₂
  参考文献：
  名称：

  α-羟基亚胺钯配合物：合成，分子结构及其对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的活性

  摘要：

  这项研究提出了一种无磷催化体系的活性促进策略。该策略基于一系列具有大取代基的非共轭N，O配体[Ar–N C（R）–（R）C（CH 3）OH]（L1，R = ena基，Ar = 2,6 -diisopropylphenyl; L2，R =苯基，Ar为2,6-二甲基苯基; L3，R =苯基，Ar为2,6-二异丙基）。的PdCl的反应2与1个当量配体L1 - 3在甲醇中，得到四配位的钯络合物与通式LPdCl 2（1 - 3）。L3的分子结构以及钯配合物1和3通过单晶X射线衍射研究确定。这些钯配合物作为前催化剂的应用已在一系列芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联中得到了检验。结合了庞大的取代基的图3显示出在钯负载量为0.01mol％时在交叉偶联反应中有效，从而以高收率提供了相应的联芳基。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.01.018
• 作为产物：
  描述：

  ((2,6-diisopropylphenyl)imino)acenaphthenone 、 三甲基铝 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-((2,6-diisopropylphenyl)imino)-1-methyl-1,2-dihydroacenaphthylen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-羟基亚胺钯配合物：合成，分子结构及其对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的活性

  摘要：

  这项研究提出了一种无磷催化体系的活性促进策略。该策略基于一系列具有大取代基的非共轭N，O配体[Ar–N C（R）–（R）C（CH 3）OH]（L1，R = ena基，Ar = 2,6 -diisopropylphenyl; L2，R =苯基，Ar为2,6-二甲基苯基; L3，R =苯基，Ar为2,6-二异丙基）。的PdCl的反应2与1个当量配体L1 - 3在甲醇中，得到四配位的钯络合物与通式LPdCl 2（1 - 3）。L3的分子结构以及钯配合物1和3通过单晶X射线衍射研究确定。这些钯配合物作为前催化剂的应用已在一系列芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联中得到了检验。结合了庞大的取代基的图3显示出在钯负载量为0.01mol％时在交叉偶联反应中有效，从而以高收率提供了相应的联芳基。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.01.018

文献信息

• Modelling of Transition State in Grignard Reaction of Rigid N-(Aryl)imino-Acenapthenone (Ar-BIAO): A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Srinivas Anga、Sayak Das Gupta、Supriya Rej、Bhabani S. Mallik、Tarun K. Panda

  DOI：10.1071/ch14399

  日期：——

  solid state structures of compounds 1a–3a were established by single-crystal X-ray diffraction analysis. To model the transition state of the Grignard reaction with asymmetrical and sterically rigid Ar-BIAO ligands having three fused rings containing exo-cyclic carbonyl and imine functionalities, we carried out computational analysis. During our study, we have considered the gas phase addition of CH3MgBr

  我们提出了将格氏试剂RMgBr / RMgI（R = Me，Et）添加到各种空间刚性N-（芳基）亚氨基-en烯酮（Ar-BIAO）（Ar = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3（1），2,6-Me 2 C 6 H 3（2）和2,4,6-Me 3 C 6 H 2（3）配体）。在实验方法中，当化合物1 - 3分别在室温下用RMgBr（R =甲基，乙基）处理，相应的外消旋Ñ-（芳基）亚氨基-en烯-1-醇（Ar-BIAOH）化合物（Ar = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3，R = Me（1a），Et（1b）; Ar = 2,6-得到Me 2 C 6 H 3，R = Me（2a），Et（2b）；和Ar = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2，R = Me（3a），Et（3b））在产率高达82％。通过光谱和燃烧分析对Ar-BIAOH化合物进行了表征。化合物1a – 3a的固态结构通过单