环戊基(3-甲基苯基)甲酮 | 85359-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊基(3-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: (3-Methylbenzoyl)cyclopentan
• 英文别名: Cyclopentyl 3-methylphenyl ketone；cyclopentyl-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 85359-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PCHUAJXSGOXIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基(3-甲基苯基)甲酮 在 ammonium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1-hydroxycyclopentyl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-金属络合物催化α-酮醇，α-羟基醛和α-氨基缩醛的不对称酰基环重排。

  摘要：

  环状α-酮醇的高度对映选择性酰基肌醇重排反应已经开发出来，其中手性Al（III）–N，N'-二氧化物配合物为催化剂。该策略以中等到良好的产率和高对映选择性提供了一系列光学活性的2-酰基-2-羟基环己酮。在改性条件下也可以实现无环α-羟基醛和α-亚氨基的不对称异构化，得到中等程度的相应手性α-羟基酮和α-氨基酮。此外，将产物进一步转化为对映体富集的二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01626
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 、 环戊基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 环戊基(3-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-金属络合物催化α-酮醇，α-羟基醛和α-氨基缩醛的不对称酰基环重排。

  摘要：

  环状α-酮醇的高度对映选择性酰基肌醇重排反应已经开发出来，其中手性Al（III）–N，N'-二氧化物配合物为催化剂。该策略以中等到良好的产率和高对映选择性提供了一系列光学活性的2-酰基-2-羟基环己酮。在改性条件下也可以实现无环α-羟基醛和α-亚氨基的不对称异构化，得到中等程度的相应手性α-羟基酮和α-氨基酮。此外，将产物进一步转化为对映体富集的二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01626

文献信息

• A new efficient and selective synthesis of ketones from alkanes or cycloalkanes, CO, and silanes in the presences of aprotic superacids
  作者：I. S. Akhrem、I. M. Churilova、A. V. Orlinkov、L. V. Afanas'eva、S. V. Vitt、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/bf02498161

  日期：1998.5

  A new approach to the direct synthesis of ketones from alkanes or cycloalkanes (RH), CO, and silanes is proposed. Ketones were obtained in 50–97% yields from propane, butane, cyclopentane, cyclohexane, and methylcyclopentane on treatment with CO and silanes (Me4Si, Et4Si, orm- andp-XC6H4SiMe3, where X=Cl, Me, OMe) in the presence of CX4·2AlBr3 (X=Br, Cl) superacids at 0°C. The reactions withm- andp-XC6H4SiMe3

  提出了一种从烷烃或环烷烃 (RH)、CO 和硅烷直接合成酮的新方法。用 CO 和硅烷（Me4Si、Et4Si、orm-和 p-XC6H4SiMe3，其中 X=Cl、Me、OMe）处理丙烷、丁烷、环戊烷、环己烷和甲基环戊烷，以 50-97% 的产率获得酮CX4·2AlBr3 (X=Br, Cl) 超强酸在 0°C 下。与m-和p-XC6H4SiMe3 (X=Cl, Me) 发生区域选择性反应，从m-硅烷得到m-酮，从p-硅烷得到p-酮。然而，唯一的产物 p-MeOC6H4COR 是由 m-和 p-MeOC6H4SiMe3 形成的。环-C5H9CO+ 与 BzSiMe3 反应生成有机硅酮 Me3SiCH2C6H4COC5H9，而在过量酰化体系存在下（醇解后），形成 Me2Si(OR')CH2C6H4COR。
• Fischer, Christian-Herbert; Podgurski, Sabine, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 500 - 508
  作者：Fischer, Christian-Herbert、Podgurski, Sabine

  DOI：——

  日期：——
• Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Kabachnik-Fields Reaction
  作者：Xu Cheng、Richard Goddard、Gernot Buth、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200801173

  日期：2008.6.23
• Catalytic Asymmetric Acyloin Rearrangements of α-Ketols, α-Hydroxy Aldehydes, and α-Iminols by <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide–Metal Complexes
  作者：Li Dai、Xiangqiang Li、Zi Zeng、Shunxi Dong、Yuqiao Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01626

  日期：2020.7.2

  N′-dioxide complex as catalyst. This strategy provided an array of optically active 2-acyl-2-hydroxy cyclohexanones in moderate to good yields with high enantioselectivities. The asymmetric isomerizations of acyclic α-hydroxy aldehydes and α-iminols were achieved as well under modified conditions, affording the corresponding chiral α-hydroxy ketones and α-amino ketones in moderate results. Moreover, further

  环状α-酮醇的高度对映选择性酰基肌醇重排反应已经开发出来，其中手性Al（III）–N，N'-二氧化物配合物为催化剂。该策略以中等到良好的产率和高对映选择性提供了一系列光学活性的2-酰基-2-羟基环己酮。在改性条件下也可以实现无环α-羟基醛和α-亚氨基的不对称异构化，得到中等程度的相应手性α-羟基酮和α-氨基酮。此外，将产物进一步转化为对映体富集的二醇。