diethyl acridin-9-ylmethylphosphonate | 22188-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl acridin-9-ylmethylphosphonate
• 英文别名: 9-(diethoxyphosphorylmethyl)acridine
• CAS: 22188-24-5
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₃P
• 分子量: 329.335
• InChiKey: KQWVGFNFKRBVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  507.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl acridin-9-ylmethylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-10-(2-hydroxyethyl)-9-(2-(9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-acridiniumiodide
  参考文献：
  名称：

  Imaging Beta-Amyloid Peptides Aggregation

  摘要：

  本发明涉及制药和化工行业。具体而言，本发明的一个方面涉及使用改良的基于咔唑的荧光物质通过磁共振和荧光成像在体内和体外标记、成像和检测β-淀粉样蛋白（Aβ）肽、寡聚体和纤维的方法。本发明的另一个方面涉及一种减少和预防β-淀粉样蛋白在阿尔茨海默病（AD）中聚集的方法，以及使用改良的基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防阿尔茨海默病的方法。根据本发明实施例的改良基于咔唑的荧光物质是通过将基于咔唑的荧光物质与磁性纳米颗粒偶联而制备的，形成的共轭物质能够穿透引入的受试者的血脑屏障。

  公开号：

  US20160243264A1
• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基丫啶 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以94%的产率得到diethyl acridin-9-ylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Imaging Beta-Amyloid Peptides and Inhibition of Beta-Amyloid Peptide Aggregation

  摘要：

  本发明涉及一种检测和监测与神经退行性疾病相关的β-淀粉样肽聚集的方法，以及利用基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防神经退行性疾病。具体来说，本发明提供了一种在体外和/或体内标记和成像β-淀粉样（Aβ）肽、寡聚体和纤维的方法，以及利用本发明的基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US20120269738A1

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel 9-arylalkyl-10-methylacridinium derivatives as highly potent FtsZ-targeting antibacterial agents
  作者：Di Song、Nan Zhang、Panpan Zhang、Na Zhang、Weijin Chen、Long Zhang、Ting Guo、Xiaotong Gu、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113480

  日期：2021.10

  incidence of antibiotic resistance, new antibacterial agents having novel mechanisms of action hence are in an urgent need to combat infectious diseases caused by multidrug-resistant (MDR) pathogens. Four novel series of substituted 9-arylalkyl-10-methylacridinium derivatives as FtsZ inhibitors were designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities against various Gram-positive and Gram-negative

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为
• 一种化合物、药物组合物、药物及其在制备抗菌产品中的应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113121439B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明具体涉及一种化合物、药物组合物、药物及其在制备抗菌产品中的应用。寻求新型抗菌靶点及开发新的化学实体对于解决目前日益严峻的细菌耐药问题具有重要意义，设计作用于FtsZ靶点的化合物实体有望被开发得到对宿主无影响的抗菌药物。本发明提供一种9‑芳烷基‑10‑甲基吖啶季铵盐类衍生物及其制备方法，所述化合物对革兰氏阳性菌具有显著的杀菌和/或抑菌活性，并且具有良好的抑制细菌分裂蛋白FtsZ的作用，可用于制备抗菌产品。
• Imaging beta-amyloid peptides and inhibition of beta-amyloid peptide aggregation
  申请人：Yang Wanggui

  公开号：US09156814B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention relates to methods of detecting and monitoring aggregation of beta-amyloid peptides which are associated with neurodegenerative diseases as well as treating and/or preventing the neurodegenerative diseases by using carbazole-based fluorophores. In particular, the present invention provides methods for labeling and imaging the beta-amyloid (Aβ) peptides, oligomers, and fibrils in vitro and/or in vivo, as well as treating and/or preventing Alzheimer's disease by using the carbazole-based fluorophores of the present invention.

  本发明涉及一种使用基于咔唑的荧光染料检测和监测与神经退行性疾病相关的β-淀粉样肽聚集的方法，以及使用基于咔唑的荧光染料治疗和/或预防神经退行性疾病。特别地，本发明提供了一种在体内和/或体外标记和成像β-淀粉样肽（Aβ）肽段、寡聚体和纤维的方法，以及使用本发明的基于咔唑的荧光染料治疗和/或预防阿尔茨海默病的方法。
• Bastianelli, Carlo; Caia, Vincenzo; Cum, Giampietro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 679 - 683
  作者：Bastianelli, Carlo、Caia, Vincenzo、Cum, Giampietro、Gallo, Raffaele、Mancini, Vittorio

  DOI：——

  日期：——
• BASTIANELLI, CARLO;CAIA, VINCENZO;CUM, GIAMPIETRO;GALLO, RAFFAELE;MANCINI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 2,(1991) N, C. 679-683
  作者：BASTIANELLI, CARLO、CAIA, VINCENZO、CUM, GIAMPIETRO、GALLO, RAFFAELE、MANCINI+

  DOI：——

  日期：——