1-(hydroperoxymethyl)-3-methylbenzene | 66694-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hydroperoxymethyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: m-Methylbenzylhydroperoxid；m-Xylol-hydroperoxid；α-Hydroperoxy-m-xylol；m-methylbenzyl hydroperoxide
• CAS: 66694-39-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: UTKFWOZXPFIBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.0734 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroperoxymethyl)-3-methylbenzene 、 tert-butyl (1-ethoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate 在 2C₅₀H₅₆O₄P^(1-)*Ca⁽²⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (R)-(1-((3-methylbenzyl)peroxy)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性 BINOL 磷酸钙对 C-炔基亚胺的对映选择性过氧化

  摘要：

  在此，我们报道了由手性 BINOL 磷酸钙催化的C-炔基亚胺与氢过氧化物的催化对映选择性加成，以良好的收率（80-99%）和高对映选择性（高达 94% ee）提供范围广泛的对映富集的 α-过氧炔丙基胺）。该协议具有条件温和、易于获取、实用性强的特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc07156d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(hydroperoxymethyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  手性 BINOL 磷酸钙对 C-炔基亚胺的对映选择性过氧化

  摘要：

  在此，我们报道了由手性 BINOL 磷酸钙催化的C-炔基亚胺与氢过氧化物的催化对映选择性加成，以良好的收率（80-99%）和高对映选择性（高达 94% ee）提供范围广泛的对映富集的 α-过氧炔丙基胺）。该协议具有条件温和、易于获取、实用性强的特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc07156d

文献信息

• Selective Solvent-Free and Additive-Free Oxidation of Primary Benzylic C–H Bonds with O2 Catalyzed by the Combination of Metalloporphyrin with N-Hydroxyphthalimide
  作者：Hai-Min Shen、Bei Qi、Meng-Yun Hu、Lei Liu、Hong-Liang Ye、Yuan-Bin She

  DOI：10.1007/s10562-020-03214-y

  日期：2020.11

  A protocol for solvent-free and additive-free oxidation of primary benzylic C–H bonds with O2 was presented through adjusting the combination of metalloporphyrins and NHPI as binary catalysts to overcome the deficiencies encountered in current oxidation systems. The effects of reaction temperature, porphyrin structure, central metal, catalyst loading and O2 pressure were investigated systematically

  通过调整金属卟啉和 NHPI 作为二元催化剂的组合，提出了一种用 O2 无溶剂和无添加剂氧化初级苄基 C-H 键的协议，以克服当前氧化系统中遇到的缺陷。系统研究了反应温度、卟啉结构、中心金属、催化剂负载量和O2压力的影响。对于 T(2-OCH3)PPCo 和 NHPI 的优化组合，所有主要的苄基 C-H 键都可以在 120°C 和 1.0 MPa O2 下以芳香酸为主要产物有效和选择性地官能化。对于大多数在金属卟啉负载为 0.012% (mol/mol) 中具有初级苄基 C-H 键的底物，对芳香酸的选择性可高达 70-95%，转化率超过 30%。在所研究的金属卟啉中，T(2-OCH3)PPCo 的优异性能主要归因于其电荷转移效率高和中心金属 Co (II) 周围的正电荷较少，这有利于 O2 与钴 (II) 的加成形成高价金属-氧配合物，随后产生邻苯二甲酰亚胺 N-氧基自由基（PINO）并引
• Chemoselective Decarboxylative Oxygenation of Carboxylic Acids To Access Ketones, Aldehydes, and Peroxides
  作者：Renpeng Guan、Guanhong Chen、Elliot L. Bennett、Zhiliang Huang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00649

  日期：2023.4.14

  Reported here is a photocatalytic strategy for the chemoselective decarboxylative oxygenation of carboxylic acids using Ce(III) catalysts and O2 as the oxidant. By simply changing the base employed, we demonstrate that the selectivity of the reaction can be channeled to favor hydroperoxides or carbonyls, with each class of products obtained in good to excellent yields and high selectivity. Notably

  此处报道的是一种使用 Ce(III) 催化剂和 O 2作为氧化剂的羧酸化学选择性脱羧氧化的光催化策略。通过简单地改变所用的碱，我们证明反应的选择性可以引导到有利于氢过氧化物或羰基化合物，每一类产品都以良好到极好的收率和高选择性获得。值得注意的是，有价值的酮、醛和过氧化物是直接从容易获得的羧酸中生产出来的，无需额外的步骤。
• Fedorowa in N. M. Emanuel', Okislenie Uglevodorodov v Zidkoi Faze <Moskau 1959> S. 197, 199, 201; engl. Ausg. S. 229, 231, 234
  作者：Fedorowa in N. M. Emanuel'

  DOI：——

  日期：——
• Method and systems for creating and screening patient metabolite profile to diagnose current medical condition, diagnose current treatment state and recommend new treatment regimen
  申请人：Kurek Itzhak

  公开号：US20190214145A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Disclosed are methods and systems for building a database of metabolite profiles correlated with disease states and treatment regiments, then defining an individual patient's metabolite profile, and then screening the patient's profile against the database to recommend potential effective treatment regimens.
• US4255592A
  申请人：——

  公开号：US4255592A

  公开（公告）日：1981-03-10