methyl 4-cyanocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-cyanocinnamate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-(4-cyanophenyl)-, methyl ester；methyl 3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00157182
• 分子量: 187.198
• InChiKey: CDZMIJFSAZPYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyanocinnamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4-氰基-3-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光驱动转移氢化

  摘要：

  研究了一种改进的用于烯烃的光驱动二酰亚胺还原的实用方法。这种无催化剂的过程在环境温度下进行，利用空气作为氧化剂和较低的肼负载，并产生惰性氮气作为唯一的副产品。几个官能团是可以容忍的，在某些情况下，反应是化学选择性的。具有挑战性的底物如肉桂酸酯衍生物和反式二苯乙烯以极好的产率减少。从家用紧凑型荧光灯泡发出的少量 UVA 射线被提议用于使二酰亚胺的顺式/反式异构化并促进氢从二酰亚胺中的损失。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403021
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-cyanophenyl)azocarboxylate 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-cyanocinnamate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢促进苯二氮与丙烯酸酯，丙烯酰胺和苯乙烯的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  Mizoroki-Heck反应，对于芳基重氮盐是众所周知的，最近已针对芳基肼进行了描述，现已扩展到苯基二氮烯。由偶氮羧酸盐原位生成苯基二氮杂苯，允许在乙酸银（I）或过氧化氢作为氧化剂的情况下，使用乙酸钯（II）与苯乙烯，丙烯酸酯和丙烯酰胺进行清洁，选择性的反应。因此，过氧化氢被证明是已建立的钯-银（I）系统的廉价且广泛适用的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00449

文献信息

• Silica-Supported Ni(II)–DABCO Complex: An Efficient and Reusable Catalyst for the Heck Reaction
  作者：Abdol R. Hajipour、Parisa Abolfathi

  DOI：10.1007/s10562-016-1880-9

  日期：2017.1

  interesting nickel-based catalyst supported on DABCO-functionalized silica was successfully prepared and evaluated as heterogeneous nanocatalyst in Heck cross coupling reaction of various aryl halides and methyl acrylate. The as-prepared nanocatalyst was well characterized by FT-IR, FE-SEM, TEM, XRD, SEM-EDX, ICP and TGA techniques and found to be highly efficient in the reaction system in terms of activity

  摘要 成功制备了一种有趣的镍基催化剂，负载在 DABCO 功能化二氧化硅上，并作为多相纳米催化剂在各种芳基卤化物和丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应中进行评估。所制备的纳米催化剂通过 FT-IR、FE-SEM、TEM、XRD、SEM-EDX、ICP 和 TGA 技术得到了很好的表征，并发现在活性和可回收性方面在反应体系中是高效的。图形摘要这项工作提供了一种基于镍纳米颗粒的经济且非均相催化系统，负载在 DABCO 功能化二氧化硅上，用于各种芳基卤化物与丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应。
• Novel bis(azole) pincer palladium complexes: synthesis, structures and applications in Mizoroki–Heck reactions
  作者：Qun-Li Luo、Jian-Ping Tan、Zhi-Fu Li、Yue Qin、Lin Ma、Dong-Rong Xiao

  DOI：10.1039/c0dt01414a

  日期：——

  Two novel NCN-pincer complex precursors bearing frameworks of 2,6-bis(oxazol-4-yl)benzene (A) and 2-(thiazol-4-yl)-6-(oxazol-4-yl)benzene (B) were synthesized. Palladations of A and B afforded two new bis(azole) pincer complexes, [(A-κ3NCN)PdBr] (1) and [(B-κ3NCN)PdBr] (2). Both complexes were fully characterized by NMR, MS, DSC-TGA and single-crystal X-ray diffraction analysis. Complex 1 crystallizes in a noncentrosymmetric orthorhombic space group Cmc21 (No. 36, Z = 4). Complex 2 crystallizes in a centrosymmetric monoclinic space groupP21/n (No. 14, Z = 4). Despite the similarity in their chemical formulas, the structures of the two complexes are subtly different: they are built up of two-dimensional supramolecular layers with identical topology, but stacked in different sequences, i.e., the layers in complex 1 are stacked in an AAAA-type fashion, while those in complex 2 are stacked in an alternating AA−1AA−1 sequence (A denotes a layer; A−1 stands for A's inversion symmetry equivalent). In addition, the complexes showed good catalytic activity toward Mizoroki–Heck reactions.

  合成了两种新型NCN型螯合配体前驱体,其骨架分别为2,6-双(噁唑-4-基)苯(A)和2-(噻唑-4-基)-6-(噁唑-4-基)苯(B),之后对A和B进行铂催化得到两种新型双唑螯合配体配合物,即[(A-κ3 NCN)PdBr](1)和[(B-κ3 NCN)PdBr](2)。两种配合物均通过核磁共振、质谱、差示扫描量热-热重分析和单晶X射线衍射进行了表征。配合物1的晶体属于非对称正交晶系Cmc21(No. 36,Z=4)。配合物2的晶体属于对称单斜晶系P21/n(No. 14,Z=4)。两种配合物的化学式相似,但结构略有不同:它们都是由具有相同拓扑结构但堆叠次序不同的二维层状超分子组成,即配合物1的堆叠次序为AAAA型,而配合2的堆叠次序为AA1 AA1 交替型(A表示一个层;A1表示A的反演对称对等)。另外,这些配合物在 Mizoroki-Heck 反应中表现出良好的催化活性。
• Bis-quinoline-2-carboxylic acid Copper Salt as an Efficient Catalyst for Synthesis of Aryl Olefins by Heck Reaction
  作者：Minghui Zuo、Zhuofei Li、Wanyong Fu、Rui Guo、Chuanfu Hou、Weihao Guo、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1007/s10562-019-02885-6

  日期：2019.11

  bis-quinoline-2-carboxylic acid copper salt as a single crystal was prepared and characterized by X-ray single crystal analysis. The crystal as a catalyst was applied to the Mizoroki–Heck coupling reaction between arylboronic acids and α-olefins. A series of diarylethenes and aryl olefins were synthesized with good to excellent yields at room temperature. The catalytic system exhibited good functional group tolerance

  制备单晶双-喹啉-2-羧酸铜盐并通过X-射线单晶分析表征。该晶体作为催化剂应用于芳基硼酸和α-烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应。在室温下合成了一系列的二芳基乙烯和芳基烯烃，收率从良好到极好。该催化体系表现出良好的官能团耐受性和低污染。制备单晶双-喹啉-2-羧酸铜盐并通过X-射线单晶分析表征。该晶体作为催化剂应用于芳基硼酸和α-烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应。
• A novel bisoxazoline/Pd composite microsphere: a highly active catalyst for Heck reactions
  作者：Junke Wang、Yingxiao Zong、Guoren Yue、Yulai Hu、Xicun Wang

  DOI：10.1039/c5ra16510e

  日期：——

  A novel bisoxazoline/Pd microsphere catalyst was successfully prepared. The structure of the solid catalyst was characterized by SEM, TGA and FT-IR. The catalyst exhibits excellent activity for the Heck reaction. Moreover, the catalyst shows outstanding stability and reusability, can be recovered simply and effectively and reused six times without any activity decrease.

  成功制备了新型的双恶唑啉/钯微球催化剂。用SEM，TGA和FT-IR对固体催化剂的结构进行了表征。该催化剂对Heck反应表现出优异的活性。此外，该催化剂显示出优异的稳定性和可重复使用性，可以简单有效地回收并重复使用六次而不会降低活性。
• Pd/Cu-free Heck and Sonogashira cross-coupling reaction by Co nanoparticles immobilized on magnetic chitosan as reusable catalyst
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Rezaei、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1039/c6gc03377f

  日期：——

  The chitosan (CS) is a porous self-standing nanofibrillar microspheres which can be used as a metal carrier. Amino-groups on CS enable to modulation of cobalt coordination using safe organic ligand...

  壳聚糖（CS）是一种多孔的自立纳米原纤维微球，可以用作金属载体。CS上的氨基可以使用安全的有机配体来调节钴的配位...