1-(三氟甲基)环己醇 | 80768-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(三氟甲基)环己醇
• 中文别名: 1-萘胺,N-[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]-
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-trifluoromethyl-cyclohexan-1-ol；1-trifluoromethylcyclohexan-1-ol；1-(trichloromethyl)cyclohexanol；1-trifluoromethylcyclohexanol；1-(Trifluoromethyl)cyclohexanol；1-(trifluoromethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 80768-55-4
• 化学式: C₇H₁₁F₃O
• mdl: MFCD13659426
• 分子量: 168.159
• InChiKey: WUVULQQNELULBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)环己醇 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (三氟甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下通过全氟烷基烯烃的氢化方便地合成氟化烷烃和环烷烃

  摘要：

  在室温下，在大气压下，在室温下，通过氢化位阻和电子贫乏的全氟烷基烯烃，合成几种1,4-二取代的环己烷。如果不使用超声波，无论使用何种催化剂和压力（1至120 bar），都难以实现加氢。超声辐射与金属催化的耦合极大地提高了全氟烷基烯烃的氢化效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.006
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((1-(trifluoromethyl)cyclohexyl)oxy)silane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(三氟甲基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下通过全氟烷基烯烃的氢化方便地合成氟化烷烃和环烷烃

  摘要：

  在室温下，在大气压下，在室温下，通过氢化位阻和电子贫乏的全氟烷基烯烃，合成几种1,4-二取代的环己烷。如果不使用超声波，无论使用何种催化剂和压力（1至120 bar），都难以实现加氢。超声辐射与金属催化的耦合极大地提高了全氟烷基烯烃的氢化效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.006

文献信息

• Cyclic 1-(Arylamino)carboxylates via Mild Diastereospecific Jocic-Type Reaction with 2,2,2-Trichloromethyl Carbinols and Anilines
  作者：Ricardo Lira、Kevin Henegar、Neil Baldwin、Kevin Ogilvie

  DOI：10.1055/s-0036-1588330

  日期：——

  rearrangement for the synthesis of cyclic 1-(arylamino) carboxylates from readily available 2,2,2-trichloromethyl carbinols and anilines is described. The method demonstrates good scope, with a large variety of anilines providing direct access to several novel cyclic 1-(arylamino) carboxylates. The reaction is robust and has been shown to provide comparable results on kilogram scale. The reaction is diastereospecific

  描述了一种温和、实用的 Jocic 型重排，用于从容易获得的 2,2,2-三氯甲基甲醇和苯胺合成环状 1-（芳基氨基）羧酸盐。该方法展示了良好的适用范围，多种苯胺可直接访问几种新型环状 1-（芳基氨基）羧酸盐。该反应是稳健的，并已被证明可提供千克规模的可比结果。该反应是非对映特异性的，当使用立体定义的 2,2,2-三氯甲基甲醇核时，会导致形成单一的非对映异构体。
• Synthesis of oxazolidinones: rhodium-catalyzed C–H amination of N-mesyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Laura Mamani Laparra、Maroua Khalifa、Carl Trudel、Clément Audubert、Mathieu Szponarski、Cédric Dicaire Leduc、Emna Azek、Matthias Ernzerhof

  DOI：10.1039/c7ob00378a

  日期：——

  selectivity. trans-Oxazolidinones were prepared from acyclic secondary N-mesyloxycarbamates using Rh2(oct)4. The selectivity was reverted with a cytoxazone N-mesyloxycarbamate precursor using large chiral rhodium(II) carboxylate complexes, affording the corresponding cis-oxazolidinone. This orthogonal selectivity was used to achieve the formal synthesis of (−)-cytoxazone.

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。
• Nucleophilic Trifluoromethylation Using Trifluoromethyl Iodide. A New and Simple Alternative for the Trifluoromethylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Samia Aït-Mohand、Naoto Takechi、Maurice Médebielle、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/ol016933x

  日期：2001.12.1

  A novel method for nucleophilic trifluoromethylation of aldehydes and ketones, based on photoinduced reduction of trifluoromethyl iodide by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE), is presented. [reaction: see text]

  提出了一种基于四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）的光诱导还原三氟甲基碘化物的醛和酮类亲核三氟甲基化的新方法。[反应：看文字]
• TRIFLUOROMETHYLATION OF CARBONYL COMPOUNDS WITH TRIFLUOROMETHYLZINC IODIDE UNDER ULTRASONIC IRRADIATION
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1679

  日期：1981.12.5

  The trifluoromethylation of carbonyl compounds with trifluoromethylzinc iodide, prepared from trifluoromethyl iodide with ultrasonically dispersed zinc, smoothly proceeded to give corresponding α-trifluoromethyl carbinols in good yields.

  由三氟甲基碘与超声分散的锌制备的三氟甲基碘化锌对羰基化合物的三氟甲基化顺利进行，以良好的收率得到相应的α-三氟甲基甲醇。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HÉPATIQUE X
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016022521A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are liver X receptor modulators, and which are useful in the treatment of diseases and disorders associated with the liver X receptor. Also provided are the compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof for treating atherosclerosis, cardiovascular disease, Alzheimer's disease, dermatitis, dyslipidemia, cancer and other diseases or disorders.

  提供的是化合物的新颖结构（I）：其药学上可接受的盐以及其药物组合物，这些化合物是肝X受体调节剂，对与肝X受体相关的疾病和紊乱的治疗有用。还提供了化合物（I）及其药物组合物，用于治疗动脉粥样硬化、心血管疾病、阿尔茨海默病、皮炎、血脂异常、癌症和其他疾病或紊乱。