(三氟甲基)环己烷 | 401-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: (三氟甲基)环己烷
• 英文名称: trifluoromethylcyclohexane
• 英文别名: Trifluormethyl-cyclohexan；(Trifluoromethyl)cyclohexane
• CAS: 401-75-2
• 化学式: C₇H₁₁F₃
• mdl: MFCD03412289
• 分子量: 152.16
• InChiKey: QXPZOKVSFMRGMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107°C(lit.)
• 密度：
  1.09800 g/cm3(Temp: 11.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2903890090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

聚合物添加剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)环己烷 在 硝酸 作用下， 生成 三氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  Swarts, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1922, vol. <5>8, p. 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 以94%的产率得到(三氟甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  聚硅烷固定的 Rh-Pt 双金属纳米粒子作为强大的芳烃加氢催化剂：合成、间歇和流动条件下的反应以及反应机理

  摘要：

  芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应，也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应。在这里，我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发，用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃。该催化剂可用于间歇和连续流动系统，在温和条件下具有高性能，并显示出广泛的底物通用性。在连续流动系统中，只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物。值得注意的是，在流动系统中观察到比在间歇系统中高得多的催化性能，并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性（> 连续运行50天；营业额 >3.4 × 105）。此外，研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源，并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06015
• 作为试剂：
  描述：

  三氟碘甲烷 在 (三氟甲基)环己烷 、 汞 作用下， 生成 (三氟甲基)-碘汞
  参考文献：
  名称：

  Banks et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• Can Heteroarenes/Arenes Be Hydrogenated Over Catalytic Pd/C Under Ambient Conditions?
  作者：Nao Tanaka、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1002/ejoc.202000695

  日期：2020.9.14

  Pd/C‐mediated dearomatic hydrogenation under ambient conditions such as balloon pressure and room temperature can be a powerful tool for constructing alicyclic skeletons. Density functional theory calculations have been performed to confirm the mechanistic aspects and the utility of the established methodology has been demonstrated by donepezil synthesis.

  在诸如气球压力和室温等环境条件下，Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面，并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。
• Hydrogenation of arenes, nitroarenes, and alkenes catalyzed by rhodium nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang、Seyed Mohammad Vahdat、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.06.029

  日期：2015.10

  Nanozeolite clinoptilolite supported rhodium nanoparticles (Rh/NZ-CP) has been prepared and characterized by a variety of techniques, including XRD, BET, TEM, EDX, ICP-OES and XPS analysis. This nanomaterial contains 2 wt% Rh in the range of 5–20 nm metallic nanoparticles distributed on nanozeolite. The catalytic performance of Rh/NZ-CP was evaluated by the hydrogenation of arenes, nitroarenes, and alkenes under

  纳米沸石斜发沸石负载的铑纳米颗粒（Rh / NZ-CP ）已通过多种技术进行了制备和表征，包括XRD，BET，TEM，EDX，ICP-OES和XPS分析。这种纳米材料包含2 wt％的Rh，分布在5-20 nm范围内的金属纳米颗粒分布在纳米沸石上。Rh / NZ-CP的催化性能通过在中等反应条件下氢化芳烃，硝基芳烃和烯烃来评估。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使本催化剂成为独特的催化体系，在绿色化学中特别有吸引力。
• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。