1-(三氟甲基)环己烷羰基氟化物 | 140451-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1-(三氟甲基)环己烷羰基氟化物
• 中文别名: 乙酮1- [4-(氨基甲基)苯基] -2-氯-(9CI)
• 英文名称: 1-trifluoromethyl-1-fluoroformylcyclohexane
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)cyclohexane-1-carbonyl fluoride
• CAS: 140451-78-1
• 化学式: C₈H₁₀F₄O
• 分子量: 198.16
• InChiKey: HGKXDBSOLOUSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)环己烷羰基氟化物 在 sodium hydroxide 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  1,1-环烷二羧酸与SF 4的选择性反应。通往1,1-双（三氟甲基）环烷烃，1-氟甲酰基-1-（三氟甲基）环烷烃和1-（三氟甲基）-1-环烷烃羧酸的途径

  摘要：

  通过相应的二酯（1a-d）的碱水解合成了六元，五元，四元和三元的1,1-环烷二羧酸（2a-d），并研究了前者与SF 4的反应。1,1-双（三氟甲基）环烷烃（3a–d）是在120–150°C下进行的反应产物，而在30°C时仅形成1-氟甲酰基-1-（三氟甲基）环烷烃（4a–d） 。后者被分离为纯化合物或原位转化为1-（三氟甲基）-1-环烷羧酸（5a–d）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00233-x
• 作为产物：
  描述：

  环己烷二甲酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-(三氟甲基)环己烷羰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  关于用SF 4氟化羰基化合物的新观点

  摘要：

  关于某些羰基化合物与SF 4氟化反应的新数据与目前对该反应机理的看法相矛盾。目前和较早研究的结果已用于讨论公认的反应机理并提出一种改进的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81250-6

文献信息

• New views on the fluorination of carbonyl compounds with SF4
  作者：Yu.M. Pustovit、V.P. Nazaretian

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81250-6

  日期：1991.11

  New data on the fluorination of some carbonyl compounds with SF4 contradict present views on the mechanism of this reaction. Results of the present and earlier studies have been used to discuss the accepted reaction mechanism and to suggest a modified one.

  关于某些羰基化合物与SF 4氟化反应的新数据与目前对该反应机理的看法相矛盾。目前和较早研究的结果已用于讨论公认的反应机理并提出一种改进的反应机理。
• Perfluorinated t-amino cyclic ethers
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0492823A2

  公开（公告）日：1992-07-01

  Perfluorinated, t-amino cyclic ethers are provided. Electrochemical fluorination of N,N-dialkyl carboxamides provides Class 1 compounds of one or a mixture of perfluorinated, N-alkyl, aliphatic-substituted, saturated 1,3-oxazolidine and perfluorinated, N-alkyl, aliphatic-substituted, saturated 1,3-oxazine. Class 2 compounds comprise one or a mixture of Class 1 compounds, as well as perfluorinated, aliphatic-substituted 2-dialkylaminotetrahydrofuran and perfluorinated, aliphatic-substituted 2-dialkylamino dihydropyran.

  提供了全氟 t-氨基环醚。N,N-二烷基羧酰胺的电化学氟化提供了第 1 类化合物，即全氟 N-烷基、脂肪族取代的饱和 1,3-恶唑烷和全氟 N-烷基、脂肪族取代的饱和 1,3-恶嗪的一种或混合物。第 2 类化合物包括第 1 类化合物的一种或混合物，以及全氟脂肪族取代的 2-二烷基氨基四氢呋喃和全氟脂肪族取代的 2-二烷基氨基二氢吡喃。
• Routes from 1,1-cycloalkanedicarboxylic acids to geminal bis(polyfluoromethyl) substituted carbocycles
  作者：Adam Wolniewicz、Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00353-0

  日期：2001.7

  1-Fluoroformyl-1-1(trifluoromethyl)cycloalkanes (1), prepared by treatment of 1,1-cycloalkane-dicarboxylic acids with SF4, were efficiently reduced to 1-hydroxymethyl-1-(trifluoromethyl)-cycloalkanes (2). Routes for the conversion of alcohols 2 to 1-methyl-1-(trifluoromethyl) cycloalkanes (4), 1-fluoromethyl-1-(trifluoromethyl)cycloalkanes (6) and 1-difluoromethyl-1-(trifluoromethyl)cycloalkanes (8), via iodides 3, triflates 5 and aldehydes 7, respectively, were investigated. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Selective reactions of 1,1-cycloalkanedicarboxylic acids with SF4. A route to 1,1-bis(trifluoromethyl)cycloalkanes, 1-fluoroformyl-1-(trifluoromethyl)cycloalkanes and 1-(trifluoromethyl)-1-cycloalkanecarboxylic acids
  作者：Wojciech Dmowski、Adam Wolniewicz

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00233-x

  日期：2000.3

  Six-, five-, four- and three-membered 1,1-cycloalkanedicarboxylic acid (2a–d) were synthesized by alkaline hydrolysis of the corresponding diesters (1a–d) and the reactions of the formers with SF4 were investigated. 1,1-Bis(trifluoromethyl)cycloalkanes (3a–d) were the products of the reactions conducted at 120–150°C while at 30°C 1-fluoroformyl-1-(trifluoromethyl)cycloalkanes (4a–d) were exclusively

  通过相应的二酯（1a-d）的碱水解合成了六元，五元，四元和三元的1,1-环烷二羧酸（2a-d），并研究了前者与SF 4的反应。1,1-双（三氟甲基）环烷烃（3a–d）是在120–150°C下进行的反应产物，而在30°C时仅形成1-氟甲酰基-1-（三氟甲基）环烷烃（4a–d） 。后者被分离为纯化合物或原位转化为1-（三氟甲基）-1-环烷羧酸（5a–d）。