(+)-(2Z,4S)-5-methyl-2-hexen-4-ol | 96346-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2Z,4S)-5-methyl-2-hexen-4-ol
• 英文别名: (S)-(Z)-2-methyl-4-hexen-3-ol；(S,Z)-2-methyl-4-hexen-3-ol；(Z,3S)-2-methylhex-4-en-3-ol
• CAS: 96346-18-8
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: WFRYPJOHULJNDS-IQXGSHKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2Z,4S)-5-methyl-2-hexen-4-ol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (-)-(3R,4S,5E)-2,4,7-trimethyl-1,5-octadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of [2,3] sigmatropic (Wittig) rearrangements in synthesis. The synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a026
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-hexyn-3-one 在 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+)-(2Z,4S)-5-methyl-2-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯丙基烷基化将区域烷基和立体控制的仲烷基引入缺电子的芳烃

  摘要：

  铜催化的唑类，吡啶N-氧化物和氟代芳烃与仲烯丙基磷酸的烯丙基烷基化反应在温和的反应条件下以优异的γ- E选择性进行。与对映体富集的烯丙基磷酸酯的反应以1,3-抗立体选择性进行，以在芳环的α位生成烯丙基立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201200809

文献信息

• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Direct Allylic Alkylation of Terminal Alkynes: Synthesis of Skipped Enynes
  作者：Yusuke Makida、Yurie Takayama、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201300785

  日期：2013.5.10

  Skipping out: The title reaction using internal secondary allylic phosphates proceeded with excellent γ regioselectivity and E stereoselectivity to give skipped enynes. Enantioenriched secondary allylic phosphates proceeded with 1,3‐anti stereochemistry to afford the corresponding chiral 1,4‐enynes, which were used for various derivatizations and the formal total synthesis of a GnRH antagonist. phen=1

  跳过：使用内部仲烯丙基磷酸酯的标题反应以优异的γ区域选择性和E 立体选择性进行，得到跳过的烯炔。富含对映体的仲烯丙基磷酸酯经过1,3-抗立体化学反应，得到相应的手性1,4-烯炔，可用于各种衍生化反应和GnRH拮抗剂的正式全合成。phen = 1,10-菲咯啉。
• Reversible 1,3-<i>anti</i>/<i>syn</i>-Stereochemical Courses in Copper-Catalyzed γ-Selective Allyl–Alkyl Coupling between Chiral Allylic Phosphates and Alkylboranes
  作者：Kazunori Nagao、Umi Yokobori、Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja302520h

  日期：2012.5.30

  The stereochemical courses of the copper-catalyzed allyl-alkyl coupling between enantioenriched chiral allylic phosphates and alkylboranes were switchable between 1,3-anti and 1,3-syn selectivities by the choice of solvents and achiral alkoxide bases with different steric demands. The reactions with gamma-silylated allylic phosphates allow efficient synthesis of enantioenriched chiral allylsilanes with tertiary or quaternary carbon stereogenic centers. Cyclic and acyclic bimodal participation of alkoxyborane species in an organocopper addition-elimination sequence is proposed to account for the phenomenon of the anti/syn-stereochemical reversal.
• AMINOHETEROARYL COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1603570B1

  公开（公告）日：2013-01-23
• Regio- and Stereocontrolled Introduction of Secondary Alkyl Groups to Electron-Deficient Arenes through Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201200809

  日期：2012.4.23

  Copper‐catalyzed allylic alkylation of azoles, a pyridine N‐oxide, and fluoroarenes with secondary allylic phosphates proceeded under mild reaction conditions with excellent γ‐E‐selectivity. The reactions with enantioenriched allylic phosphates proceeded with 1,3‐anti stereoselectivity to generate an allylic stereogenic center at the position α to the aromatic ring.

  铜催化的唑类，吡啶N-氧化物和氟代芳烃与仲烯丙基磷酸的烯丙基烷基化反应在温和的反应条件下以优异的γ- E选择性进行。与对映体富集的烯丙基磷酸酯的反应以1,3-抗立体选择性进行，以在芳环的α位生成烯丙基立体异构中心。
• Application of [2,3] sigmatropic (Wittig) rearrangements in synthesis. The synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone
  作者：David J. S. Tsai、M. Mark Midland

  DOI：10.1021/ja00299a026

  日期：1985.6