[(2S,3S,4R,5R)-5-acetyloxy-3-methoxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 251361-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R)-5-acetyloxy-3-methoxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 251361-17-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇
• 分子量: 417.459
• InChiKey: DEKPNGQOHIQQCI-USACAONGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R)-5-acetyloxy-3-methoxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为回旋酶B的抑制剂的合成和生物学评估。L-鼠李糖可替代L-新古糖。

  摘要：

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00493-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl L-rhamnopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-5-acetyloxy-3-methoxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为回旋酶B的抑制剂的合成和生物学评估。L-鼠李糖可替代L-新古糖。

  摘要：

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00493-x