(3R,4S,5R,6S)-2-Benzyloxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 251361-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6S)-2-Benzyloxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• CAS: 251361-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: CBOONJWFPIVSEZ-UUJNGGQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S)-2-Benzyloxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为回旋酶B的抑制剂的合成和生物学评估。L-鼠李糖可替代L-新古糖。

  摘要：

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00493-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl L-rhamnopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6S)-2-Benzyloxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为回旋酶B的抑制剂的合成和生物学评估。L-鼠李糖可替代L-新古糖。

  摘要：

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00493-x