2,5-anhydro-6-deoxy-1-O-p-toluenesulphonyl-L-allitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-deoxy-1-O-p-toluenesulphonyl-L-allitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆S
• 分子量: 302.348
• InChiKey: ZJXJQMXGTNNGGQ-ZBAXXZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-deoxy-1-O-p-toluenesulphonyl-L-allitol 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到Methyl 5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖中的3-羟肉毒碱

  摘要：

  从鼠李糖合成毒蕈碱类似物3R-3-羟基穆斯卡因不需要保护。3S-3-羟基穆斯卡因的合成需要唯一的甲硅烷基醚保护基。可以通过δ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环收缩或通过γ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环开环来实现四氢呋喃环的有效构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90162-0
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 184.5h， 生成 2,5-anhydro-6-deoxy-1-O-p-toluenesulphonyl-L-allitol
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖中的3-羟肉毒碱

  摘要：

  从鼠李糖合成毒蕈碱类似物3R-3-羟基穆斯卡因不需要保护。3S-3-羟基穆斯卡因的合成需要唯一的甲硅烷基醚保护基。可以通过δ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环收缩或通过γ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环开环来实现四氢呋喃环的有效构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90162-0

文献信息

• 3-Hydroxymuscarines from L-Rhamnose
  作者：Simon J. Mantell、Peter S. Ford、David J. Watkin、George W.J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90162-0

  日期：1993.4

  No protection is necessary for the synthesis of the muscarine analogue 3R-3-hydroxymuscarine from L-rhamnose; a sole silyl ether protecting group is required for the synthesis of 3S-3-hydroxymuscarine. Efficient construction of the tetrahydrofuran ring can be achieved either by ring contraction of the α-triflate of δ-rhamnonolactone, or by ring opening and closing of the α-triflate of γ-rhamnonolactone

  从鼠李糖合成毒蕈碱类似物3R-3-羟基穆斯卡因不需要保护。3S-3-羟基穆斯卡因的合成需要唯一的甲硅烷基醚保护基。可以通过δ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环收缩或通过γ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环开环来实现四氢呋喃环的有效构建。