(2R,3R)-6-((Z)-2-hydroxy-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-1-en-1-yl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-3-yl acetate | 880871-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-6-((Z)-2-hydroxy-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-1-en-1-yl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-3-yl acetate
• CAS: 880871-96-5
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅
• 分子量: 395.539
• InChiKey: IVMMMYPYNKCQIR-SHSXKSSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-6-((Z)-2-hydroxy-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-1-en-1-yl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-3-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 二-叔-丁基过氧草酸酯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 131.33h， 生成 (2R,3R,6S)-N-formyl-2-methyl-6-[10'-(2'-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-decyl]-piperidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process

  摘要：

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。

  DOI：

  10.1039/b516888k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 9-(2-methyl-([1,3]-dioxolan-2-yl))-nonanoate 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 (2R,3R)-6-((Z)-2-hydroxy-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)dec-1-en-1-yl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process

  摘要：

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。

  DOI：

  10.1039/b516888k