(E)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 15849-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1'-methylindol-3'-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；Vooommhnkoqvah-vawyxsnfsa-；(E)-1-(1-methylindol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 15849-57-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: VOOOMMHNKOQVAH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-(1'-methylindol-3'-yl)-4-phenyl-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Black, David St.C.; Deb-Das, Renu B.; Kumar, Naresh, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 3, p. 611 - 621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些吲哚-嘧啶杂环化合物的合成及其对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶作为潜在降血糖药物的抑制作用。

  摘要：

  巴比妥酸与结合吲哚支架的查耳酮的迈克尔加成反应是通过在乙酰丙酮（acac）存在下使用高效双金属铁-钯催化剂实现的。这种催化方法以简单的操作和较低的催化剂负载量生产了所需的产品，并且新型混合材料的产率可接受。所有测试的化合物都经过 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的生物活性测试。结果表明，与阳性对照（阿卡波糖）相比，所有合成的化合物都对这两种酶表现出非常好的活性。此外，化合物5o表现出最好的活性，其对于α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的IC 50 ( μM )分别为13.02+0.01和21.71+0.82 。化合物5o和5l在结合模式和与淀粉酶蛋白(4UAC)的结合方面表现出高度相似性。获得的数据可用于开发潜在的降血糖药物。

  DOI：

  10.1002/open.201900240

文献信息

• A General Procedure for the Synthesis of 1,3-Bis(indolyl) Compounds via Michael­ Addition Catalyzed by InBr₃/TMSCl
  作者：Marco Bandini、Achille Umani-Ronchi、Matteo Fagioli、Alfonso Melloni

  DOI：10.1055/s-2003-37359

  日期：——

  A new facile entry to the synthesis of 1,3-bis(indol-3-yl)butane-1-ones is presented. The procedure effectively utilizes a InBr 3 /TMSCl mixture (10 mol%) as a promoter for the chemoselective Michael addition of variously functionalised indoles to α,β-unsaturated indolyl ketones. The excellent yields and the mildness of the experimental conditions guarantee a widespread applicability of the protocol

  介绍了合成 1,3-双(indol-3-yl)butane-1-ones 的一种新的简便方法。该过程有效地利用 InBr 3 /TMSCl 混合物 (10 mol%) 作为促进剂，将各种官能化的吲哚化学选择性迈克尔加成到 α,β-不饱和吲哚酮上。优异的产率和温和的实验条件保证了该方案对构建功能化的酮基双（吲哚基）化合物的广泛适用性。
• Synthesis of chalcones via domino dehydrochlorination/Pd(OAc)2-catalyzed Heck reaction
  作者：Tenglong Guo、Quanbin Jiang、Likun Yu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60247-3

  日期：2015.1

  A new method has been developed for the cross-coupling of aryl halides with beta-chloroalkyl aryl ketones and their ester and amide analogs through a domino dehydrochlorination/Pd(OAc)(2)-catalyzed Heck reaction sequence. The enone intermediates generated in situ reduced the occurrence of side reactions and therefore enhanced the efficiency of the reaction. This reaction exhibited good tolerance to various functional groups on both substrates and provides rapid access to a wide range of chalcone derivatives. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.