3-Benzylidenacetyl-indol | 38470-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzylidenacetyl-indol
• 英文别名: (E)-1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 38470-64-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: KEZYTIZZNLLCGX-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-230 °C
• 沸点：
  465.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzylidenacetyl-indol 在 三氯化铝 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到benz[c,d]indol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SYNTHESIS OF BENZ[c,d]INDOL-3(1H)-ONE DERIVATIVES BY INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF 3-(4'-METHYLCINNAMOYL)INDOLES AND SUBSEQUENT ELIMINATION OF TOLUENE

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.2.119
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 苯甲醇 在 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-Benzylidenacetyl-indol
  参考文献：
  名称：

  通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程，将酮与醇轻松进行α-烷基化反应

  摘要：

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.013

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Rapid Synthesis of Functionalized Hydrocarbazolones <i>via</i> Indole C2−H Activation Using Enone Functionality as a Directing Group/Electrophilic Species
  作者：Mai Yanagawa、Shingo Harada、Shumpei Hirose、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/adsc.202100098

  日期：2021.4.13

  target. A rhodium‐catalyzed C−H functionalization reaction with acceptor/acceptor diazo compounds was developed for synthesizing 2,3‐fused indole variants. An α,β‐unsaturated enone was utilized as a directing group for site‐selective C−H activation and as an electrophile for the subsequent cyclization. Overall, the developed annulation enabled the rapid assembly of synthetically valuable hydrocarbazolones

  氢咔唑酮是许多天然生物活性化合物中的关键结构单元，因此是有价值的合成靶标。与受体/受体重氮化合物进行铑催化的CH官能化反应已开发出来，用于合成2,3-稠合的吲哚变体。α，β-不饱和烯酮被用作位点选择性CH活化的导向基团，并用作随后环化的亲电试剂。总体而言，发达的环空技术使人们可以从容易获得的吲哚中快速合成具有合成价值的咔唑酮。此外，进行了计算研究以阐明反应途径并合理化实验观察到的位点选择性。
• Synthesis and biological evaluation of novel indole-pyrazoline hybrid derivatives as potential topoisomerase 1 inhibitors
  作者：Bing Shu、Qian Yu、De-xuan Hu、Tong Che、Shang-shi Zhang、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126925

  日期：2020.2

  indole-pyrazoline hybrid derivatives were designed, synthesized, and evaluated for topoisomerase 1 (Top1) inhibitory activity. Top1-mediated relaxation assays showed that our synthesized compounds had variable Top1 inhibitory activity. Among these compounds, 3-(5-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole (6n) was found to be a strong Top1 inhibitor with better inhibitory

  设计，合成和评估了一系列新型的吲哚-吡唑啉杂合衍生物的拓扑异构酶1（Top1）抑制活性。Top1介导的弛豫分析表明，我们合成的化合物具有可变的Top1抑制活性。在这些化合物中，发现了3-（5-（萘-1-基）-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基）-1-（苯磺酰基）-1H-吲哚（6n）成为强力的Top1抑制剂，具有比CPT和命中化合物更好的抑制活性。我们的进一步实验合理化了这种新型抑制剂的作用方式，该抑制剂未显示与超螺旋DNA的显着结合。