5-chloro-3,3-dimethyloxindole | 74492-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3,3-dimethyloxindole
• 英文别名: 5-chloro-3,3-dimethylindolin-2-one；5-chloro-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indole-2-one；5-chloro-3,3-dimethyl-1H-indol-2-one
• CAS: 74492-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: IGGUFOCFQMEIGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3,3-dimethyloxindole 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-氯-3,3-二甲基-1,2-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  QUINOXALINE COMPOUND

  摘要：

  提供一种具有PDE9抑制作用的化合物，可用作治疗和/或预防储存功能障碍、排尿功能障碍、膀胱/尿道疾病等药剂的活性成分。现有发明人研究了一种具有PDE9抑制作用的化合物，可用作治疗和/或预防储存功能障碍、排尿功能障碍、膀胱/尿道疾病等药剂的活性成分，因此，发现咪唑喹喔啉化合物或三唑喹喔啉化合物具有PDE9抑制作用，从而完成了本发明。本发明的咪唑喹喔啉化合物或三唑喹喔啉化合物具有PDE9抑制作用，可用作预防和/或治疗储存功能障碍、排尿功能障碍、膀胱/尿道疾病等药剂。

  公开号：

  US20110319385A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到5-chloro-3,3-dimethyloxindole
  参考文献：
  名称：

  Forced nucleophilic substitution reaction of chlorobenzenes bearing electron-donating groups by the use of "naked" methoxide anion.

  摘要：

  氯苯的亲核芳香取代反应与甲氧基阴离子的反应即使在同一芳香环中存在电子给体基团的情况下也能顺利进行，这是在氯苯通过铬三羰基配合物激活，并且通过使用18-冠-6增强甲氧基阴离子的有效性时进行的。随后，对该方法在吲哚啉或四氢喹啉体系中的应用进行了研究，并成功将5-氯-1, 3, 3-三甲基吲哚啉转化为相应的5-甲氧基或5-苄氧基化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3639

文献信息

• Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、An-Yi Cheng、Jun-Hao Fu、Ting-Wei Kang

  DOI：10.1039/c2ob26110c

  日期：——

  An efficient and novel procedure for a copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize horsfiline and coerulescine in few steps with high total yields.

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。
• Substituted imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones as PDE9 inhibitors
  申请人：Kaizawa Hiroyuki

  公开号：US08357688B2

  公开（公告）日：2013-01-22

  Substituted imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones are useful as PDE9 inhibitors.

  替代咪唑[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮是作为PDE9抑制剂有用的。
• Substituted imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones as phosphodiesterase 9 inhibitors
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08674096B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  Substituted imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones are useful as phosphodiesterase 9 inhibitors.

  取代的咪唑并[1,5-a]并[4,5-d]喹啉-4-酮可作为磷酸二酯酶9的抑制剂。
• 5HT1Dalpha and 5HT2A ligands
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0780388A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  A pharmaceutical compound of the formula in which R1 and R2 are each hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, HO-C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, halo or phCR'R"- where Ph is optionally substituted phenyl and R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halo, nitro, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, C1-4 alkyl-CO-, C1-4 alkyl-S(O)m-where m is 0, 1 or 2, R'R"N-SO2-, -COOR', -CONR'R", -NR'R", -N(OR')COOR", -COR', -NHSO2R', where R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, R6 and R7 are each hydrogen or C1-4 alkyl, and n is 1 to 6, X is oxygen or sulphur, W is where p is 4 to 7, and q and r are each 1 to 3, Y is 〉CO or -CH(OH)-, and Z is optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl; and salts and esters thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 R1和R2各自为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、HO-C1-4烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、C1-4烷硫基、卤代或phCR'R"- 其中Ph为任选取代的苯基，R'和R "各自为氢或C1-4烷基，或R1和R2与其所连接的碳原子一起形成C3-6环烷基、 R3、R4 和 R5 各自为氢、卤代、硝基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷硫基、C1-4 烷基-CO-、C1-4 烷基-S(O)m-（其中 m 为 0、1 或 2）、R'R "N-SO2-、-COOR'、-CONR'R"、-NR'R"、-N(OR')COOR"、-COR'、-NHSO2R'，其中 R' 和 R "各自为氢或 C1-4 烷基、 R6 和 R7 分别为氢或 C1-4 烷基，n 为 1 至 6、 X 是氧或硫、 W 是 其中 p 为 4 至 7，q 和 r 各为 1 至 3、 Y 是 〉CO 或 -CH(OH)-、 和 Z 是任选取代的苯基或任选取代的杂芳基； 及其盐类和酯类。
• Indol-2-ones as serotonin modulators
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0963983A1

  公开（公告）日：1999-12-15

  Pharmaceutical compounds of the formula: in which n is 1 to 6, m is 1 or 2 and p is 1 or 2, R1 and R2 are each hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, HO-C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, >C=O, C=NOR' where R' is hydrogen or C1-4 alkyl, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halo, nitro, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl-CO-, where m is 0, 1 or 2, R'R"N-SO2-, -COOR', -CONR'R", -NR'R'', -N(OR')COOR'', -COR', -NHSO2R', where R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, R6 and R7 are each hydrogen or C1-4 alkyl, X is oxygen or sulphur, the dotted line represents an optional double bond, and the fluorine atom is attached at the 6- or 7-position; and salts thereof. Compounds (I) are active at the serotonin, 5-HT2A receptor.

  式的药物化合物： 其中 n 为 1 至 6，m 为 1 或 2，p 为 1 或 2、 R1和R2各自为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、HO-C1-4烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、C1-4烷硫基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-C1-4烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成C3-6环烷基，>C=O，C=NOR'，其中R'为氢或C1-4烷基、 R3、R4 和 R5 各自为氢、卤素、硝基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷基-CO-（其中 m 为 0、1 或 2）、R'R "N-SO2-、-COOR'、-CONR'R"、-NR'R''、-N(OR')COOR''、-COR'、-NHSO2R'，其中 R' 和 R "各自为氢或 C1-4 烷基、 R6 和 R7 分别为氢或 C1-4 烷基、 X 是氧或硫、 虚线代表任选双键，氟原子连接在 6 位或 7 位；及其盐类。 化合物（I）对 5-羟色胺、5-HT2A 受体具有活性。